カナダ初のグランドレールウェイホテル、モントリオールのウィンザーホテルは1878年に開業した。 このホテルは鉄道会社の所有ではなかったが、ウィンザー駅の近くにある鉄道利用者のために建てられたものである。 ウィンザーはモントリオールの主要鉄道駅に隣接していたため、カナダ太平洋鉄道（CPR）とグランドトランク鉄道の幹部が長年にわたって定宿としていた。
鉄道が大型ホテルの建設と運営に果たす役割は、カナダ太平洋鉄道が1888年5月16日にホテル・バンクーバーをオープンしたことで始まった。 これは、バンクーバーにある3つの鉄道所有の同名のホテルのうちの最初のホテルであった。 その2週間後の1888年6月1日には、カナディアン・パシフィック鉄道がバンフ・スプリングス・ホテルを正式にオープンさせた。 カナダ太平洋鉄道の社長、ウィリアム・コーネリアス・ヴァン・ホーンは、自らロッキー山脈の中に新しいホテルの建設地を選んでいた。 彼は、カナダ全土に壮大なホテルを建設し、海外からの観光客を鉄道に呼び込もうと考えていた。 ヴァン・ホーンはこう言っている。 “風景を輸出できないなら、観光客を輸入しよう”。 トロントのダウンタウンに位置するロイヤル・ヨークは、カナダで建設された最大の鉄道ホテルである。 このホテルは、ヨーロッパのどのホテルにも負けないように設計されていた。 また、街を見下ろす高台にあるため、通過する列車やモントリオール発着のセントローレンス川を行き交う船からも、一目でわかるランドマークとなった。 その後、モントリオールのヴィジェール広場、ブリティッシュコロンビア州ビクトリアのエンプレス、アルバータ州のシャトー・レイク・ルイーズと続き、現在に至っている。 953>
カナディアン・パシフィックの主な競合相手であるグランド・トランク鉄道は、この分野をライバルにだけ任せておくわけにはいかなかった。 また、グランド・トランク鉄道は、全国に高級ホテルのチェーンを作ることを決意し、それをシャトー・スタイルで実現した。 1912年、GTRはオタワにシャトー・ローリエを建設し、1913年にはウィニペグにフォートギャリー・ホテル、1915年にはエドモントンにホテル・マクドナルドを建設している。
GTRは1920年にカナダ国鉄（CNR）に合併された。 その後数十年の間、CPRとCNRのホテル部門であるカナディアン・ナショナル・ホテルとカナディアン・パシフィック・ホテルは、競合するホテルチェーンを全国に拡大し続けたのである。 1958年、モントリオールの中央駅の上に建てられたクイーン・エリザベス・ホテルは、おそらくカナダで最後に建てられた真の鉄道ホテルであった。 両鉄道はその後も新しい施設をオープンし続けたが、所有権を除いて鉄道とのつながりはなかった。
1988 年、カナディアン・パシフィックはカナディアン・ナショナル・ホテルを買収した。 1988年、カナディアン・パシフィックはカナディアン・ナショナル・ホテルを買収し、カナダの鉄道ホテルの多くが初めて同じ会社によって運営されることになった。 2001年、カナディアン・パシフィック・ホテルは、1999年に買収したアメリカ企業の名前を使用して、フェアモント・ホテルズ＆リゾーツと改名しました。 フェアモントは現在もカナダのランドマークホテルのほとんどを運営している（カナディアン・パシフィック・ホテルを参照）。