1338年、市内には約17,000人の乞食がいたとされる。 4,000人が公的な救済を受けていた。 6つの小学校があり、女子も含めて1万人の生徒がいた。 4つの高等学校では、数人の女子を含む600人の生徒が教えられていた。 彼らは文学や哲学を学んだ。
1349年の黒死病の前に8万人と推定された人口のうち、約2万5000人が街の羊毛産業に従事していたと推定される。 1345年、フィレンツェで羊毛梳き職人（チョンピ）がストライキを試み、1378年にはチョンピの反乱として知られる寡頭政治に対する短期間の反乱を起こし、フィレンツェはその舞台となった。 彼らの鎮圧後、1382年から1434年にかけて、メディチ家の仇敵であるアルビッツィ家の支配下に置かれることになる。 コジモ・デ・メディチ（1389-1464）は、メディチ家として初めて裏方として街を統治した。 表向きは一種の民主主義だが、彼の権力の源泉は、膨大なパトロンのネットワークと、この街に新しく移住してきたジェンテ・ヌオーヴァとの政治的同盟関係であった。 また、メディチ家がローマ教皇の銀行家であったことも、その名声に貢献した。 コジモは息子のピエロ・ディ・コジモ・デ・メディチ（1416-1469）に引き継がれ、その後まもなく1469年にコジモの孫であるロレンツォに引き継がれる。
フィレンツェの街並み（『ニュルンベルク年代記』より）
1492年にロレンゾが亡くなると、息子のピエロ（不幸な男）が政治を行ったが、彼の支配期間は短いものであった。 1494年、フランス王シャルル8世がイタリアに侵攻し、ナポリ王国の王位継承のためにトスカーナに入城した。 ピエロはシャルルに服従する条約を結んだが、フィレンツェはピエロを追放し、共和制を復活させてメディチ家の第一期支配が終わった。 メディチ家に対する反感は、ドミニコ会の急進派であるジローラモ・サヴォナローラの教えに大きく影響された。 しかし、やがてサヴォナローラは支持を失い、1498年に絞首刑に処された。 メディチ家の支配が回復するのは1512年のことである。
この時期の政治状況に対する非常に珍しい洞察力を持った人物がニッコロ・マキャベリで、強いリーダーシップのもとでのフィレンツェ再生のための処方箋は、しばしば政治の便宜や悪の正当化として見られている。 マキャベリは、1513年にメディチ家により拷問を受け、フィレンツェを追放された。これは、彼が以前のフィレンツェ共和国政府との関係から、陰謀の疑いをかけられ、さらに悪化したためである。 1520年、メディチ家の依頼で『フィレンツェ史』を執筆。
1530年のフィレンツェ包囲網
スペインによる10ヶ月のフィレンツェ包囲（1529-1530）はフィレンツェ共和国を滅ぼし、アレッサンドロ・デ・メディチが街の統治者となる。 包囲によって郊外は破壊され、輸出業は破綻し、市民の財産は没収された。 1531年から1537年まで統治したアレッサンドロは、1532年に神聖ローマ皇帝シャルル5世が手配したフィレンツェ公の称号を使った最初のメディチ家だった。1569年、コジモ1世は教皇ピウス5世によってトスカーナ大公に昇格した。メディチ家は1737年まで大公としてトスカーナ地方を統治し続けることになったのだった。 1554年のマルチアーノの戦いの後、歴史的なライバルであったシエナを征服し、トスカーナでフィレンツェから支配されていない唯一の領土はルッカ共和国（後に公国）となった。
ルネサンス期のフィレンツェでは、暴徒は一般的であると同時に影響力のある存在だった。 ルネサンス期のフィレンツェでは、暴徒は一般的であり、また影響力もあった。 政治的には裏切りや裏切りが珍しくなく、時には一族内でさえも裏切ることがあった。 政治的暴力、派閥争い、腐敗にもかかわらず、ルネサンス期のフィレンツェは、さまざまな市民政治や権力分担のあり方を試した。 派閥や一族の対立を調整するために、権力分立の仕組みとして複雑な選挙制度が発達した。 現職の官吏や被任命者は、3、4年ごとに無記名投票を行った。 選挙で選ばれた人たちの名前を、街の6分の1（セスト）ごとに1つずつ、袋に詰めていく。 そして、2カ月ごとにそれぞれの袋から1名ずつが選ばれ、街の最高執行機関であるシニョリーアを構成した。
このくじ引き方式は、メディチ家が権力を握る1434年まで、フィレンツェの政治構造を形成していた。 メディチ家は支配を維持するために、恐怖と好意によって効果的に操作できる選挙による委員会制度を導入し、選出プロセスを弱体化させた。 市民くじはまだ行われていたが、実権はメディチ家が握っていた。
芸術、文学、音楽、科学における役割編集
14-16世紀にフィレンツェで起こった芸術、文学、科学の研究の急増は、貨幣、銀行、貿易に基づくフィレンツェ人の強い経済、そして富とレジャーの展示により促進された。
経済力による余暇の充実と並行して、カトリック教会の危機（特にフランスのアヴィニョン教皇庁をめぐる論争と大分裂）は、黒死病の大災害とともに、中世の価値観を再評価させ、ペトラルカやボッカチオの作品に刺激されて人文主義文化が発展することになった。 このルネサンスは、1434年頃から1534年頃まで局地的に盛んになった。 しかし、社会的、道徳的、政治的な激変の中で中断した。
フィレンツェは、この社会意識の大転換により、物質的にも文化的にも恩恵を受けた。 芸術の分野では、フィレンツェの芸術家、建築家、音楽家たちの作品は、ヨーロッパの多くの地域に影響を及ぼした。 人文科学者による古代ギリシア演劇の本質への思索が結実し、1590年代にはオペラが誕生しました
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