20世紀中頃、Pストリートとの交差点に近い14th Street NWには多くの自動車ディーラーがあり、「オートロー」と呼ばれた。 14丁目とH丁目のカジノ・ロイヤルは、街で最も人気のあるナイトクラブの1つだった。
1980年代、14丁目の一部は主に歓楽街として知られるようになった。 1980年代には、14番街の一部が歓楽街として知られるようになり、ニューヨーク・アベニューとKストリートの間に多くのストリップクラブやマッサージパーラーが集中し、娼婦たちはローガン・サークル周辺で商売をするようになった。 しかし、地価の上昇により、やがてアダルト・ビジネスは姿を消した。 バート・ホワイトマンが設立したソース・シアターは、この地域の復活に一定の評価を与えた。 ホワイトマンは劇場の外に立ち、中に入ってくる人たちを安心させるためにエスコートした。 2000 年に 14 番街と P 番街にホールフーズ・マーケットがオープンしたことも、この地域の大きな転機と考えられている。
ダウンタウン、ローガン・サークル、U ストリート・コリドー、コロンビアハイツなど、通過する地域の高級化とともに、14 番街はライブ劇場、アートギャラリー、流行のレストランで知られるようになった。 さらに、ゲイ・ライフの名目上の中心は依然としてデュポン・サークルだが、ワシントン・ブレード紙はUストリートとマサチューセッツ・アベニューの間の14番街を、見たり見られたりするのに最適な場所と呼んでいる。 2012年の時点では、重心が移動し、ローガン・サークルが「DCのゲイ地区」に選ばれました。
14th Street、特にフロリダ・アベニューの南は、急速に高級化が進み、今ではグレーターワシントン地区で抜群のダイニングスポットとして知られています。 2012 年から 2013 年にかけての 9 か月間だけで、14 番街に 24 の新しいレストランがオープンしました。 2年の間に、Rhode Island AvenueとFlorida Avenueの間の14番街のほぼすべてのブロックで大規模な住宅再開発プロジェクトが予定されており、1,200戸以上の住宅と85,000平方フィート（7,900 m2）の小売店が追加されました
。