著書に『Pride Before the Fall』（2001年）があり、マイクロソフトの反トラスト法違反事件についての本である。 New York』『Wired』『The Economist』のスタッフライターを務める。 2008年に放映されたディスカバリーの4部構成のドキュメンタリーシリーズ「Download: the True Story of the Internet」では、ワールド・ワイド・ウェブの台頭について司会を務めた。 ハルペリンと共同で、ブルームバーグ・テレビジョンとMSNBCの政治分析番組「With All Due Respect」（2014～2017年）を担当している。 ハイルマンはまた、Showtimeのプロデュースと共演（ハルペリン、マーク・マッキノンと共に）。 The Circus: Inside the Greatest Political Show on Earth』では、2016年の米国大統領選挙における大統領候補の選挙戦の舞台裏を追った。 ハイレマンは、2018年春に放送される「The Circus: Inside the Greatest Political Show on Earth」の新エピソードを制作し、アレックス・ワグナー、マーク・マッキノンと共演しています。 Heilemannは、The Tony Kornheiser ShowやMSNBCのDeadlineにも時折ゲストとして出演しています。 White HouseとMorning Joe.
に時々ゲスト出演している。