Reddit – askscience – 何が強酸になるのでしょうか?

他の投稿に付け加えると、酸の強さを議論するときに覚えておくべき重要なことは、2つの状態(すなわち、HA <–> H+ + A-)間の平衡を考えているということです。 強酸であるほど、平衡は右側(解離/イオン化状態)にある。

両状態の相対人口を決定するとき、それぞれの状態の相対的安定性を検討する必要がある。 強酸の平衡がイオン化状態に傾くのは、その共役塩基が(弱酸のそれに比べて)より安定だからであり、つまり自由エネルギーが低いからである。

いくつかの例を考えてみましょう。

他の人がコメントしているように、HCl の場合(技術的には 100% 電離しませんが、通常は電離しているように扱えます)、結果として生じるのは H3O+ と Cl-です。 Cl は非常に電気陰性で、正電荷のヒドロニウムイオンと対になるため、形式的な負電荷を持つことができます。

これとは全く逆に、メタノール (CH3OH) のようなものを考えてみましょう。 これは非常に弱い酸です(技術的には酸性ではないと考えられています)。なぜなら、共役塩基であるCH3O-は、特にメチル基が実際には酸素にさらに電子密度を与えている(非常に高い自由エネルギー)ことを考えると、正式な負電荷を持つことをまったく好まないからです。 分子内には電荷を非局在化(拡散)させるものがないので、平衡は基本的に完全に結合した状態にある。 余談ですが、もし脱プロトン化に成功すると、それは優れた求核剤となり、そのために正に帯電したものと反応します。

さて、中間のもの、酢酸 (CH3COOH) です。 いったんイオン化すると、酸素の1つにある正式な負電荷は、隣接するカルボニルを通して共鳴安定化し、1つではなく3つの原子に電荷を広げることができます。 これにより、平衡はイオン化した側にきちんと傾くようになる。 しかし、それでもまだ自由エネルギーが低いわけではないので、かなりの量がプロトン化されます(溶液のpHに依存します)。

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