Comedia
Jimmy Dore comenzó su carrera de comediante en Chicago en 1989. Dore dijo que comenzó después de ver muchos programas de entrevistas nocturnas y pensó que podía hacerlo mejor. Entre los cómicos que influyeron en Dore se encuentran George Carlin, Jerry Seinfeld y Bill Hicks.
Dore hizo apariciones como cómico en programas de televisión nocturnos como Jimmy Kimmel Live! de ABC, The Late Late Show with Craig Kilborn de CBS y Late Friday de NBC. Fue el protagonista de un especial de media hora de Comedy Central Presents el 9 de abril de 2004, y de Citizen Jimmy de Comedy Central, un especial de monólogos de una hora que fue elegido «Lo mejor de 2008» por iTunes. Fue guionista e intérprete del espectáculo off-Broadway The Marijuana-Logues, que se representó en el Actor’s Playhouse de Nueva York.
Dore ha actuado en el «Comedy Stop» del Tropicana, en el «Playboy Comedy Club» del Palm, en el «Catch A Rising Star» de Reno y en el Harrah’s del Strip de Las Vegas. También ha actuado en el Just for Laughs de Montreal, en el U.S. Comedy Arts Festival, en el Melbourne International Comedy Festival, en el Amsterdam Comedy Festival y para las tropas estadounidenses en Afganistán. Tuvo un papel en el documental de 2008 Super High Me.
En 2005, el acto de Dore empezó a incorporar videoclips de políticos, periodistas, personalidades de la televisión y artistas. Dore dijo que nadie más hacía este tipo de acto, que se convirtió en un espectáculo mensual en un teatro de Los Ángeles. Dore dejó de ser un monologuista estándar para convertirse en un espectáculo de 50 minutos que más tarde llevaría de gira. Su estilo de comedia se describió como incendiario y «basado en lo que enfada e incomoda a la mayoría en Estados Unidos». Un artículo del Chicago Tribune comparaba el stand-up de Dore, en el que «se basaba en los pasos en falso y las meteduras de pata de los famosos», con el The Daily Show de Jon Stewart.
Dore presentaba el podcast Comedy And Everything Else (Comedia y todo lo demás) con su esposa Stefane Zamorano y, anteriormente, con Todd Glass, que abandonó el programa a finales de 2009. Entre los cómicos invitados al podcast se encuentran Jim Gaffigan, David Spade, Maria Bamford y Kyle Cease.
También presentó su espectáculo mensual, Left, Right & Ridiculous, en el Upright Citizens Brigade Theatre de Hollywood. El primer libro de Dore, Your Country Is Just Not That Into You, se publicó en 2014. El 6 de octubre de 2015 se publicó un especial de comedia, Sentenced to Live.
The Jimmy Dore Show
En junio de 2009, comenzó a producir The Jimmy Dore Show, una mirada cómica semanal de una hora de duración sobre las noticias, que se origina en KPFK 90.7 FM Los Ángeles, y se emite a nivel nacional en Pacifica Radio Network. Se emitió en línea en TYT Network desde 2009 hasta 2019. Dore apareció como anfitrión invitado frecuente en el programa de comentarios políticos de Current TV The Young Turks con Cenk Uygur. Dore continuó trabajando con Uygur en The Young Turks cuando se convirtió en una red en línea. En julio de 2017, Dore comenzó a presentar su propio programa en la red llamado «Progresistas agresivos».
Un artículo de 2017 en The Boston Globe dijo que la desmonetización de YouTube no solo estaba afectando a los vídeos de odio, sino también a los contenidos controvertidos que van desde izquierdistas como Dore hasta partidarios de Trump como Diamond y Silk.
El 13 de abril de 2019, durante un livestream, Dore anunció oficialmente su salida de The Young Turks Network, citando el deseo de centrarse en su propio programa y sus actuaciones en directo.
En un vídeo de julio de 2020, Dore dijo erróneamente que Joe Biden había sido una vez «anfitrión de un asunto de cara negra con un montón de gente blanca rica» antes de que Dore mostrara un clip alterado que circulaba en las redes sociales desde enero y que había oscurecido la cara del cantante negro Jerome Powell. Un día después de subir el vídeo, recibió más de 100.000 visitas, y desde entonces ha sido retirado de YouTube.
En diciembre de 2020, Dore comenzó a hacer circular un plan para condicionar la reelección de Nancy Pelosi como presidenta de la Cámara de Representantes a que Medicare para todos recibiera una votación en el pleno. El plan fue respaldado por Justin Jackson, de los Chargers de Los Ángeles, y los comentaristas políticos Krystal Ball y Briahna Joy Gray. Alexandria Ocasio-Cortez criticó la propuesta para usar su influencia para programar una votación que era poco probable que se aprobara. Dore dijo a sus televidentes que Ocasio-Cortez estaba «interponiéndose entre ustedes y la atención médica» y, en respuesta a su argumento de que los avances progresistas requieren años de organización, Dore dijo «¡Yo resolví esto en dos semanas, AOC! Mentirosa. Cobarde. Mentirosa, cobarde, gaseadora». Los periodistas David Sirota y Ryan Grim también se unieron al debate para sugerir que los progresistas deberían utilizar su influencia para otros fines. Dore y sus partidarios replicaron que la formalidad ayudaría a cimentar el registro público sobre qué funcionarios electos se oponen a las reformas populares.
En enero de 2021, según Newsweek, Dore realizó una entrevista «en gran medida acrítica» con un miembro del movimiento Boogaloo, antigubernamental, ultraderechista y supremacista blanco, en la que asumió los puntos de vista mayoritariamente liberales expuestos por dicho miembro sin cuestionarlos. La entrevista se emitió poco después del asalto al Capitolio de Estados Unidos. En un artículo de opinión para The Daily Beast, Alexander Reid Ross dijo que la entrevista de Dore fue un «desastre de relaciones públicas».
Promoción de las teorías de la conspiración
En 2014, Dore expresó sus dudas sobre la narrativa oficial de los atentados del 11-S, diciendo «No sé lo que pasó. Sé lo que no ocurrió. Lo que no sucedió es lo que el gobierno dijo que sucedió»
En mayo de 2017, Dore discutió las teorías conspirativas sobre el asesinato de Seth Rich y cuestionó las declaraciones de las fuerzas del orden y de la familia de Rich. Dore citó una historia retractada de Fox News para fundamentar sus afirmaciones, y continuó insistiendo en que había «un montón de banderas rojas» y que «probablemente hay algo más en esta historia», incluso después de la retractación de Fox News. En diciembre de 2020, un artículo de la revista New York dijo que el discernimiento de Dore era cuestionable debido en parte a su «promoción de las teorías de la conspiración que implican al DNC en la muerte de Seth Rich».
En 2017, Dore argumentó que el ataque con armas químicas del gobierno sirio contra la ciudad de Khan Sheikhun, controlada por la oposición, probablemente fue una «bandera falsa», orquestada por grupos opuestos a Bashar al-Assad. El sitio de periodismo de investigación Bellingcat informó de que Dore había recibido 2.500 dólares de The Association for Investment in Popular Action Committees en 2017, descrito por Bellingcat como un grupo de presión pro-Assad. Dore también presentó a Eva Bartlett en «otro segmento de 2017 sobre la teoría de la conspiración» sobre Siria, según Bellingcat.
En 2018, Dore promovió un artículo de opinión que citaba al secretario de Defensa de Estados Unidos, Jim Mattis, fuera de contexto, diciendo que no tenía pruebas de que el agente nervioso sarín se hubiera utilizado en Siria. Durante una conferencia de prensa en febrero de 2018, Mattis se refería a informes recientes cuando dijo que no tenía pruebas del uso de sarín, y también dijo que el gobierno de Assad había «sido atrapado usando» sarín durante la administración de Obama y «lo usaron de nuevo durante nuestra administración».