Es autor de Pride Before the Fall (2001), un libro sobre el caso antimonopolio de Microsoft. Ha sido redactor de New York, Wired y The Economist. Fue el presentador de una serie documental de cuatro partes para Discovery llamada Download: the True Story of the Internet, sobre el surgimiento de la World Wide Web, que se emitió por primera vez en 2008.
Es coautor (con Mark Halperin) de Game Change (2010) y Double Down (2013), libros sobre campañas presidenciales. Él y Halperin copresentaron With All Due Respect (2014-2017), un programa de análisis político en Bloomberg Television y MSNBC. Heilemann también produjo y coprotagonizó (con Halperin y Mark McKinnon) la película de Showtime The Circus: Inside the Greatest Political Show on Earth, que sigue a los candidatos presidenciales entre los bastidores de sus campañas en las elecciones presidenciales de Estados Unidos de 2016. Heilemann produce y coprotagoniza nuevos episodios de The Circus: Inside the Greatest Political Show on Earth, con Alex Wagner y Mark McKinnon, que se emitirán en la primavera de 2018. Heilemann también es un invitado ocasional en The Tony Kornheiser Show y en Deadline de MSNBC: White House y Morning Joe.