El primer gran hotel ferroviario de Canadá, el Hotel Windsor de Montreal, se inauguró en 1878. Aunque no era propiedad de una compañía ferroviaria, se construyó para atender a los visitantes de la cercana estación de Windsor. Dada su ubicación junto a la principal estación de tren de Montreal, el Windsor sirvió durante años como residencia permanente de los ejecutivos tanto del Canadian Pacific Railway (CPR) como del Grand Trunk Railway.
El papel del ferrocarril en la construcción y explotación de grandes hoteles se inauguró con la apertura del Hotel Vancouver por parte del Canadian Pacific Railway el 16 de mayo de 1888. Este fue el primero de los tres hoteles de propiedad ferroviaria con ese nombre en Vancouver. Dos semanas después, la Canadian Pacific Railway inauguró oficialmente el Hotel Banff Springs el 1 de junio de 1888. El presidente de la Canadian Pacific Railway, William Cornelius Van Horne, había elegido personalmente el lugar de las Montañas Rocosas para el nuevo hotel. Su idea era crear una serie de grandes hoteles por todo Canadá que atrajeran a visitantes del extranjero a su ferrocarril. Van Horne comentó: «Si no podemos exportar el paisaje, importaremos los turistas». El hotel original de Banff Springs, construido en madera, fue destruido por un incendio en 1926 y sustituido por la estructura actual.
Canadian Pacific construyó a continuación el Château Frontenac en la ciudad de Quebec, que rápidamente se convirtió en el símbolo de la ciudad. Fue diseñado para rivalizar con cualquier hotel de Europa. Su ubicación elevada con vistas a la ciudad también lo convirtió en un punto de referencia fácilmente identificable desde los trenes que pasaban por allí, así como desde los barcos que surcaban las aguas del río San Lorenzo en ruta hacia o desde Montreal. Le siguieron la Place Viger en Montreal, el Empress en Victoria (Columbia Británica) y el Château Lake Louise en Alberta. El mayor de los hoteles ferroviarios es el Royal York de Toronto, inaugurado en 1929.
El principal competidor de Canadian Pacific, el Grand Trunk Railway, no estaba dispuesto a dejar el campo sólo a su rival. También se empeñó en construir una cadena de hoteles de lujo por todo el país, lo que hizo al estilo château. El GTR construyó el Château Laurier en Ottawa en 1912, al que siguieron el Hotel Fort Garry en Winnipeg y el Hotel Macdonald en Edmonton en 1913 y 1915 respectivamente.
El GTR se fusionó con el Canadian National Railway (CNR) en 1920. Durante las décadas siguientes, las divisiones hoteleras de la CPR y la CNR, Canadian National Hotels y Canadian Pacific Hotels, continuaron expandiendo sus cadenas hoteleras en competencia por todo el país. El Hotel Queen Elizabeth de Montreal, construido en 1958 sobre la Estación Central de esa ciudad, fue quizás el último verdadero hotel ferroviario construido en Canadá. Ambas compañías ferroviarias siguieron abriendo nuevos establecimientos en los años siguientes, aunque ninguno de ellos tenía ninguna relación con los ferrocarriles, excepto a través de su propiedad.
En 1988, Canadian Pacific adquirió Canadian National Hotels. Por primera vez, muchos de los hoteles ferroviarios de Canadá fueron operados por la misma empresa. En 2001, Canadian Pacific Hotels pasó a llamarse Fairmont Hotels and Resorts, utilizando el nombre de una empresa estadounidense que había comprado en 1999. Fairmont sigue operando la mayoría de los hoteles emblemáticos de Canadá (véase Canadian Pacific Hotels).