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En el Núcleo Central se encuentran las principales ciudades de Chile. Allí se fundó Santiago, que se convirtió en la principal metrópoli del país. A setenta millas al oeste de Santiago se encuentra la ciudad portuaria de Valparaíso y la vecina ciudad balneario de Viña del Mar, que forman el segundo núcleo de población más grande de Chile. En el Valle Central, al sur de la cuenca de Santiago, se extiende una serie de ciudades secundarias, cuyo desarrollo ha estado ligado al éxito agrícola del centro de Chile. Entre ellas se encuentran Rancagua, Curicó, Talca, Chillán y Los Ángeles. Todas estas ciudades están conectadas por ferrocarril y por la Carretera Panamericana.
La mayoría de las ciudades de Chile fueron fundadas durante la época colonial, y se organizaron alrededor de una plaza central (plaza de armas). Los edificios originales eran de adobe (ladrillo secado al sol) y madera, materiales que se deterioraban o quemaban. La mayoría de los edificios coloniales fueron víctimas de terremotos e incendios; se reconstruyeron en gran medida y las ciudades del centro de Chile se han convertido en escaparates de la urbanización moderna, la alta densidad de población y las bulliciosas actividades comerciales e industriales. En la costa del núcleo central del sur se encuentra Concepción y su ciudad portuaria de Talcahuano, ambos centros industriales.
El Norte Chico, la parte semiárida del centro-norte de Chile, se desarrolló en estrecha asociación con el núcleo central. La producción agrícola y la minería caracterizan esta región, de la que La Serena, cerca de la costa, y el puerto de Coquimbo son los principales centros. La población se concentra principalmente en los valles irrigados de los ríos Copiapó, Huasco, Elqui y Limarí, o bien se dispersa en las montañas, donde hay actividades mineras. Las principales ciudades, algo más pequeñas que las del centro de Chile, se ubican en los valles: entre ellas están Copiapó, en el valle del mismo nombre, el centro minero más importante del país durante el siglo XIX; Vallenar, Ovalle y Vicuña. La agricultura, la ganadería caprina y la minería del hierro y el cobre son las principales actividades económicas. De esta región procede el famoso pisco (aguardiente blanco destilado a partir de uvas secadas al sol), los vinos finos y las frutas de alta calidad para la exportación.
Durante la época colonial, la franja de territorio en el extremo sur del Núcleo Central fue duramente disputada por españoles y araucanos, la población indígena original, lo que dio a la parte norte del centro-sur de Chile su nombre, La Frontera («The Border»). Tras la pacificación de los araucanos en la década de 1880, la zona fue colonizada paulatinamente por chilenos y por colonos europeos que ya habían empezado a inmigrar allí en la década de 1850. En la época moderna se desarrolló como una región de cultivo de cereales y de explotación comercial de pinos para la fabricación de celulosa. La capital regional es Temuco, y en el campo circundante aún vive -en condiciones bastante precarias- una concentración de araucanos, llamados localmente mapuches.
La colonización de la Región de los Lagos, ubicada al sur de La Frontera, comenzó después de 1850 con inmigrantes de Alemania, Suiza y Bélgica. Los caseríos, en lugar de las grandes haciendas como en el Núcleo Central, se convirtieron en el patrón de asentamiento rural. Aunque la tierra se ha consolidado en los últimos tiempos, la fragmentación de la tierra sigue siendo visible. La mayor ciudad de esta región es Valdivia, fundada a principios de la época colonial. Este centro industrial, antaño activo en el sector del calzado, los textiles, la fabricación de cerveza y la construcción naval, decayó después de que la mayoría de sus instalaciones fabriles fueran destruidas por un terremoto en 1960. Osorno y Puerto Montt son otros centros regionales, especializados en la producción de lácteos y harina. Los pintorescos lagos del piedemonte y los volcanes nevados atraen un flujo constante de turistas.
El extremo norte y el extremo sur podrían considerarse las fronteras de la población y los recursos. Ambos están escasamente poblados y son ricos en recursos naturales. El poblamiento del árido Norte Grande, en el extremo norte de Chile, comenzó a mediados del siglo XIX como respuesta a la explotación de minerales en el interior. Una serie de ciudades costeras surgieron como centros de exportación de nitratos, bórax y cobre. Iquique, antaño exportadora de nitratos, se ha convertido en la capital de la industria chilena de harina de pescado. Antofagasta, término del ferrocarril a Oruro (Bolivia), es un activo centro administrativo y comercial y una instalación de exportación para la mina de cobre de Chuquicamata. Arica, que actúa como puerto para Bolivia al final del ferrocarril a La Paz, apoya a las plantas de harina de pescado y supervisa la producción agrícola del valle de Azapa. Arica, que fue el centro de ensamblaje de automóviles de Chile, ha perdido su protagonismo como ciudad industrial. La única ciudad de importancia en el interior del Norte Grande es Calama, adyacente a la mina de cobre de Chuquicamata, la mayor mina a cielo abierto del mundo. Sin embargo, el resto de la zona sigue siendo pintoresca. Antiguos pueblos indígenas, oasis dispersos y espectaculares paisajes desérticos atraen a los turistas. En el Santuario de La Tirana, en la llanura del Tamarugal, los peregrinos indios y mestizos del norte de Chile, Bolivia y el sur de Perú se reúnen en un colorido festival cada mes de julio.
El extremo sur abarca tres unidades naturales: el grupo de islas de Chiloé, la región de los Canales y la Patagonia chilena y Tierra del Fuego. Chiloé y sus islas vecinas se encuentran entre las regiones menos desarrolladas del país; la agricultura rudimentaria y la recolección de algas (utilizadas en la elaboración de productos de confitería) y mariscos son las principales actividades. Las pequeñas ciudades de Castro y Ancud son los principales núcleos de población de este hábitat mayoritariamente rural. La región de los Canales se caracteriza por sus islas, separadas por canales tallados por los glaciares, donde se ha intentado sin éxito la colonización desde la década de 1920. Las ciudades periféricas como Puerto Aisén y Coihaique son los únicos centros de población. La región de Magallanes, articulada con el Estrecho de Magallanes, es la zona más desarrollada de la Patagonia chilena y de Tierra del Fuego. Las estancias de cría de ovejas, que exportan lana desde finales del siglo XIX, y el petróleo y el gas natural, que se explotan desde 1945, son los pilares de su economía. Estas actividades, combinadas con los frigoríficos y las funciones comerciales de Punta Arenas, han hecho de esta zona una de las más modernizadas de Chile.