Pirantel

Estructura del pirantel (DB11156)

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Peso medio: 206.31
Monoisotopo: 206.087769633 Fórmula química C11H14N2S Sinónimos

• Pirantel
• Pirantel
• Pirantelum

Farmacología

Indicación

Para el tratamiento de la enterobiasis, incluida la ascariasis, oxiuros (enterobius) y anquilostomas (strongyloides) y anquilostomas (ancylostoma) en la forma de pamoato de pirantel 8.

El pirantel está disponible en varias formulaciones para seres humanos, perros y gatos como sal de pamoato (nomenclatura de la Farmacopea de EE.UU.) o embonato (nomenclatura de la Farmacopea Europea), que contiene un 34,7% de base de pirantel combinada con ácido pamoico 8. 14, 4.

El pamoato de pirantel (embonato) ingerido por vía oral es eficaz para la eliminación y el control de las infecciones por áscaris y anquilostomas en cachorros y perros (Toxocara canis adulto, Toxascaris leonina, Ancylostoma tubaeforme, An. braziliense, Uncinaria stenocephala), gatos (Toxocara cati adulto, Toxa. leonina, An. caninum, An. braziliense, U. stenocephala), caballos y ponis (Parascaris equorum adulto e inmaduro, Strongylus vulgaris adulto, S. edentatus, S. equinus, Cyathostomes (Triodontophorus spp, Cyathostomum spp., Cylicodontophorus spp., Cylicocyclus spp, Cylicostephanus spp., Poteriostomum spp.), Oxyuris equi, Anoplocephala perfoliata), porcino (Ascaris suum adulto, Oesophagostomum dentatum) y humano (A. lumbricoides adulto, Enterobius vermicularis, An. duodenale, Necator americanus) 14.

Afecciones asociadas

• Enterobiasis
• Infección por helmintos

Contraindicaciones &Advertencias de la caja negra

Farmacodinámica

Tiene propiedades similares a las de los agentes bloqueantes neuromusculares competitivos y despolarizantes, lo que permite comprender el efecto paralizante del fármaco sobre los parásitos, que en última instancia provoca la muerte del parásito 16, 8.

Mecanismo de acción

Al promover la liberación de acetilcolina, inhibir la colinesterasa y estimular las neuronas ganglionares, el pirantel sirve como agente de bloqueo neuromuscular despolarizante en los helmintos. Esto provoca una amplia despolarización de la membrana muscular de los helmintos, lo que da lugar a la tensión de los músculos de los helmintos, lo que conduce a la parálisis y a la liberación de su fijación a las paredes intestinales del organismo hospedador 8.

Esta acción es diferente a la de la piperazina, que es un agente de bloqueo neuromuscular hiperpolarizante que provoca la relajación de los músculos de los helmintos, lo que conduce a un posterior desprendimiento de la pared intestinal. La excreción de los parásitos en las heces se produce por el peristaltismo normal 7.

Absorción

El pirantel se absorbe mal en el tracto gastrointestinal de los humanos 8, 21.

Las concentraciones séricas máximas se producen entre 1 y 3 horas después de una dosis única 17.

Volumen de distribución No disponible Unión a proteínas No disponible Metabolismo

El pirantel se administra por vía oral.La escasa solubilidad de la sal de pamoato ofrece la ventaja de una absorción reducida desde el tracto gastrointestinal y permite que el fármaco alcance y actúe contra los parásitos en el intestino grueso. El metabolismo del pirantel es rápido 22. El fármaco absorbido se metaboliza parcialmente en el hígado 20.

Vía de eliminación

Aproximadamente el 50% de una dosis oral se excreta sin cambios en las heces; el 7% se excreta en la orina como fármaco sin cambios y metabolitos 17.

Vida media

En cerdos, tras la administración intravenosa, el pirantel mostró una vida media de 1,75 +/- 0,19 h 5.

Depuración no disponible Efectos adversos

Toxicidad

Los efectos adversos leves incluyen náuseas, vómitos, diarrea, dolor de cabeza y mareos 8.

La DL50 en ratas es de 535 mg/kg 10.

Los efectos notificados en humanos en caso de sobredosis incluyen alteraciones gastrointestinales, efectos sobre el sistema nervioso central y reacciones cutáneas superficiales. En un estudio, los valores de aspartato aminotransferasa (AST) y alanina-aminotransferasa (ALT) en suero aumentaron en aproximadamente el 2% de los pacientes 19.

Pirantel debe utilizarse con precaución en pacientes con desnutrición o anemia graves. Se recomienda una terapia de apoyo para los pacientes anémicos, deshidratados o desnutridos antes de la administración del medicamento 12.

El pamoato de pirantel se ha clasificado en la categoría C de embarazo. Esto se refiere a que los estudios en animales han revelado efectos adversos en el feto (teratogénicos/embrionarios, u otros) y no hay estudios controlados en mujeres o no se dispone de estudios en mujeres y animales. Los medicamentos sólo deben administrarse si el beneficio potencial justifica el riesgo potencial para el feto 9.Los datos sobre el uso del pamoato de pirantel en mujeres embarazadas son bastante limitados. En los programas de tratamiento masivo en los que la Organización Mundial de la Salud (OMS) ha observado que los beneficios del tratamiento superan los riesgos, la OMS permite el uso del pamoato de pirantel en el segundo y tercer trimestre del embarazo, debido a que los efectos del pirantel en el resultado del parto son inciertos. El riesgo del tratamiento en mujeres embarazadas que ya se sabe que tienen una infección debe sopesarse con el riesgo de progresión de la enfermedad si se omite el tratamiento 9. Los individuos con enfermedad hepática son más susceptibles a la toxicidad en casos de sobreexposición a pirantel 9, 11.

No hay datos sobre la presencia de pirantel en la leche materna. El pirantel se absorbe mal en el tracto gastrointestinal; por lo tanto, la excreción en la leche materna puede ser mínima. Algunos expertos recomiendan que se administre una dosis única de tratamiento con pirantel a las mujeres en periodo de lactancia 8.

Organismos afectados

• Humanos

Vías no disponibles Efectos farmacogenómicos/ADRs no disponibles

Interacciones

Interacciones con otros medicamentos

• Aprobado
• Aprobado en veterinaria
• Nutracéutico
• Ilícito
• Retirado
• Investigación
• Experimental
• Todas las drogas

Fármaco	Interacción
Integrar droga-fármaco interacciones en su software
Abacavir	Abacavir puede disminuir la tasa de excreción de Pirantel lo que podría dar lugar a un nivel sérico más elevado.
Aceclofenaco	Aceclofenaco puede disminuir la tasa de excreción de Pirantel lo que podría resultar en un nivel sérico más alto.
Acemetacina	Acemetacina puede disminuir la tasa de excreción de Pirantel lo que podría resultar en un nivel sérico más alto.
Acetaminofén	El acetaminofén puede disminuir la tasa de excreción de Pirantel lo que podría resultar en un nivel sérico más alto.
Acetazolamida	El riesgo o la gravedad de los efectos adversos puede aumentar cuando se combina Acetazolamida con Pirantel.
Acetofenazina	El riesgo o la gravedad de los efectos adversos puede aumentar cuando se combina Acetofenazina con Pirantel.
Acetildigitoxina	El riesgo o la gravedad de la Arritmia Cardíaca puede aumentar cuando se combina Pirantel con Acetildigitoxina.
El ácido acetilsalicílico	El ácido acetilsalicílico puede disminuir la tasa de excreción de Pirantel, lo que podría dar lugar a un mayor nivel sérico.
Aclidinio	Pirantel puede aumentar las actividades depresoras del sistema nervioso central (SNC) de Aclidinio.
Acrivastina	Acrivastina puede disminuir la tasa de excreción de Pirantel lo que podría resultar en un nivel sérico más alto.

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Interacciones con alimentosNo se han encontrado interacciones.

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Ingredientes de productos

Ingrediente	UNII	CAS	Clave InChI
Citrato de pirantel	1YXE665Z2S	5685-86-9	YJGCARNRYGSPA-IPZCTEOASA-N
Pamoato de pirantel	81BK194Z5M	22204-24-6	AQXXZDYPVDOQEE-MXDQRGINSA-N
Tartrato de pirantel	SC82VF0480	33401-94-4	VWRCYAZJKNPEQR-NIEARKAZSA-N

Productos de prescripción de marca

Nombre	Dosificación	Fuerza	Ruta	Etiquetado	Inicio de comercialización	Fin de comercialización	Región	Imagen
Jaa Pyral 35 Comprimido 35mg	Tableta		Oral	Jaapharm Canada Inc.	1989-12-31	No aplicable	Canadá

Productos de venta libre

Oral

Oral

Nombre	Dosificación	Fuerza	Ruta	Etiquetadora	Inicio de comercialización	Fin de comercialización	Región	Imagen
Combantrin Suspensión Oral 50mg/ml	Suspensión		Oral	Mcneil Consumer Healthcare Division Of Johnson & Johnson Inc	1973-12-31	No aplicable	Canadá
Combantrin Tab 125mg	Tableta		Oral	Mcneil Consumer Healthcare Division Of Johnson & Johnson Inc	1973-12-31	No aplicable	Canadá
Tratamiento antiparasitario de CVS	Suspensión	144 mg/1mL	Oral	Salud de CVS	2016-12-15	No aplicable	Estados Unidos
DYNA PAR (WORM SUSPENSIÓN) 125MG/5ML	Suspensión		Oral	DYNAPHARM (M) SDN BHD	2020-09-08	No aplicable	Malasia
Jaa Pyral 125 Tablet 125mg	Tablet		Jaapharm Canada Inc.	1998-11-27	No aplicable	Canadá
Jaa Pyral P Oral Paste – 125mg/g	Pasta		Oral	Jaapharm Canada Inc.	1995-12-31	No aplicable	Canadá
Jaa Pyral S Suspensión 50mg/76	Suspensión		Oral	Jaapharm Canada Inc.	1995-12-31	No aplicable	Canadá
Jamp-Pamoato de pirantel	Tableta		Jamp Pharma Corporation	2013-12-13	No aplicable	Canadá
Jamp-Pamoato de pirantel Suspensión	Suspensión		Oral	Jamp Pharma Corporation	2014-03-25	No aplicable	Canadá
Parasitexx	Suspensión	144 mg/1mL	Oral	Dannso corp./d.b.a. Productos esenciales	2017-05-01	No aplicable	Estados Unidos

Productos de mezcla

.

2008-01-09

2010-02-03

2007-04-09

Nombre	Ingredientes	Dosificación	Ruta	Etiquetadora	Inicio de comercialización	Fin de comercialización	Región	Imagen
HELMINTREL	Pirantel (5 g) + Oxantel (5 g)	Suspensión	Oral		2006-11-10	2018-06-01	Colombia
PAMOATO DE OXANTEL 250 MG/5ML + PAMOATO DE PIRANTEL 250 MG/5 ML SUSPENSIÓN.	Pamoato de pirantel (5 g) + Pamoato de oxantel (5 g)	Suspensión	Oral		No aplicable	Colombia
PAMOXPEN SUSPENSIÓN ORAL	Pamoato de pirantel (5 g) + pamoato de oxantel (5 g)	Suspensión	Oral		No aplicable	Colombia
PIRAXTEL SUSPENSIÓN	Pamoato de pirantel (5 g) + pamoato de oxantel (5 g)	Suspensión	Oral		No aplicable	Colombia

Categorías

Códigos ATC P02CC01 – Pirantel

• P02CC – Derivados de la tetrahidropirimidina
• P02C – AGENTES ANTINEMATODALES
• P02 – ANTELMÍNTICOS
• P – PRODUCTOS ANTIPARASÍTICOS, INSECTICIDAS Y REPELENTES

Categorías de fármacos Taxonomía químicaProporcionada por Classyfire Descripción Este compuesto pertenece a la clase de compuestos orgánicos conocidos como hidropirimidinas. Se trata de compuestos que contienen un anillo de pirimidina hidrogenado (es decir, que contiene menos del número máximo de dobles enlaces). Reino Compuestos orgánicos Superclase Compuestos organoheterocíclicos Clase Diazinas Subclase Pirimidinas y derivados de pirimidina Padre directo Hidropirimidinas Padres alternativos Imidolactamas / Tiofenos / Compuestos heteroaromáticos / Compuestos orgánicos 1,3-dipolares de tipo propargilo / Carboximidamidas / Carboxamidinas / Compuestos azocíclicos / Compuestos organopnicógenos / Derivados de hidrocarburos Sustituyentes4,5,6-tetrahidropirimidina / Amidina / Compuesto heterocíclico aromático / Aciclo / Carboximidamida / Amidina de ácido carboxílico / Compuesto heteroaromático / Derivado de hidrocarburo / Hidropirimidina / Imidolactama Marco molecular Compuestos heterocíclicos aromáticos Descriptores externos carboxamidina, tiofenos, 1,4,5,6-tetrahidropirimidinas (CHEBI:8654)

Identificadores químicos

UNII 4QIH0N49E7 Número CAS 15686-83-6 Clave InChI YSAUAVHXTIETRK-AATRIKPKSA-N InChI

InChI=1S/C11H14N2S/c1-13-8-3-7-12-11(13)6-5-10-4-2-9-14-10/h2,4-6,9H,3,7-8H2,1H3/b6-5+

Nombre IUPAC

1-metil-2–1,4,5,6-tetrahidropirimidina

SMILES

C(=C(\)C1=NCCCN1C)C1=CC=CS1

Referencias generales

1. Aubry ML, Cowell P, Davey MJ, Shevde S: Aspects of the pharmacology of a new anthelmintic: pyrantel. Br J Pharmacol. 1970 Feb;38(2):332-44.
2. Rayes D, De Rosa MJ, Spitzmaul G, Bouzat C: The anthelmintic pyrantel acts as a low efficacious agonist and an open-channel blocker of mammalian acetylcholine receptors. Neuropharmacology. 2001 Aug;41(2):238-45.
3. Gokbulut C, Aksit D, Smaldone G, Mariani U, Veneziano V: Plasma pharmacokinetics, faecal excretion and efficacy of pyrantel pamoate paste and granule formulations following per os administration in donkeys naturally infected with intestinal strongylidae. Vet Parasitol. 2014 Sep 15;205(1-2):186-92. doi: 10.1016/j.vetpar.2014.06.026. Epub 2014 Jun 26.
4. Fasanmade AA, Akanni AO, Olaniyi AA, Fasanmade AA, Tayo F: Bioequivalencia de las formas de dosificación de pamoato de pirantel en sujetos humanos sanos. Biopharm Drug Dispos. 1994 Aug;15(6):527-34.
5. Bjorn H, Hennessy DR, Friis C: The kinetic disposition of pyrantel citrate and pamoate and their efficacy against pyrantel-resistant Oesophagostomum dentatum in pigs. Int J Parasitol. 1996 Dec;26(12):1375-80.
6. Li XQ, Bjorkman A, Andersson TB, Gustafsson LL, Masimirembwa CM: Identification of human cytochrome P(450)s that metabolise anti-parasitic drugs and predictions of in vivo drug hepatic clearance from in vitro data. Eur J Clin Pharmacol. 2003 Sep;59(5-6):429-42. Epub 2003 Aug 12.
7. Farmacocinética de la combinación de praziquantel y pamoato de pirantel tras la administración oral en gatos
8. Pamoato de pirantel PDR
9. CDC para los profesionales sanitarios
10. Ficha de datos de seguridad de pirantel
11. Strongidpaste
12. Dosis de pirantel
13. Pamoato de pirantel
14. Pirantel, Science Direct
15. Medicación pediátrica para Ascaris
16. Resumen de las características del producto
17. Monografía del pamoato de pirantel
18. Pirantel MeSH NIH
19. Principios y Práctica de las enfermedades infecciosas
20. Farmacoterapéutica para prescriptores de enfermería de práctica avanzada
21. Manual de medicamentos de la enfermera de Delmar edición 2012
22. Manual de veterinaria de MSD
23. DailyMed: Suspensión oral de pamoato de pirantel
24. Información de producto de INVIMA: Vanpar (pamoato de pirantel/pamoato de oxantel) suspensión oral

Enlaces externos KEGG Drug D08451 KEGG Compound C07409 PubChem Compound 708857 PubChem Substance 347827925 ChemSpider 618121 RxNav 8984 ChEBI 8654 ChEMBL CHEMBL1626223 ZINC ZINC000000097996 Wikipedia Pyrantel AHFS Codes

• 08:08.00 – Anthelmintics

MSDS

Download (41.8 KB)

Ensayos clínicos

Ensayos clínicos

Fase	Estado	Finalidad	Condiciones	Cuento
4	Tratamiento	Infección por Trichuris Trichiura	1
4	Terminado	Tratamiento	Infección por Trichuris Trichiura	1
4	Reclutamiento	Tratamiento	Fármacos Resistencia / Infección por helmintos	1
No disponible	Contratación	Prevención	Infección / Desnutrición	1

Farmacoeconomía

Fabricantes

No disponible

Envasadores

No disponible

Formas farmacéuticas

Forma	Ruta	Fuerza
Tableta	Oral	250 MG
Tableta, masticable	Oral
Tablet, masticable	Oral
Tableta	Oral
Pasta	Oral
Tableta, recubierto	Oral
Suspensión	Oral	5 g
Cápsula, rellena de líquido	Oral
Suspensión	Oral
Tableta, masticable	Oral	250 mg/1
Suspensión	Oral	50 mg/1mL
Suspensión	Oral	144 mg/1mL
Tableta, recubierto	Oral
Tableta	Oral
Líquido	Oral	5 mL/250mL
Polvo	No aplicable	1 g/1g
Suspensión	Oral	5 g/100mL
Tableta	Oral	180 mg/1
Tableta, recubierto con película	Oral
Jarabe	Oral
Suspensión	Oral	125 mg/5ml
Tableta	Oral	360 mg
Suspensión	Oral	250 mg/5ml
Suspensión	Oral
Tableta	Oral	125 mg

Precios no disponibles Patentes no disponibles

Propiedades

Estado sólido Propiedades experimentales

Propiedad	Valor	Fuente
agua solubilidad	insoluble en agua	MSDS

Propiedades previstas

Propiedad	Valor	Fuente
Solubilidad en agua	0.118 mg/mL	ALOGPS
logP	2,69	ALOGPS
logP	1.96	ChemAxon
logS	-3.2	ALOGPS
pKa (básico más fuerte)	10.71	ChemAxon
Carga fisiológica	1	ChemAxon
Cuento de aceptores de hidrógeno	2	ChemAxon
Cuento de donantes de hidrógeno	0	ChemAxon
Superficie polar	15.6 Å2	ChemAxon
Cuento de enlaces giratorios	2	ChemAxon
Refractividad	61.81 m3-mol-1	ChemAxon
Polarizabilidad	23.32 Å3	ChemAxon
Número de anillos	2	ChemAxon
Disponibilidad	1	ChemAxon
Regla de Cinco	Sí	ChemAxon
Filtro Ghose	Sí	ChemAxon
Regla de Veber	Sí	ChemAxon
MDDR-like Rule	No	ChemAxon

Características ADMET predichas No disponible

Espectro

Espectros de masa (NIST) No Disponible Espectro

Espectro	Tipo de Espectro	Clave de Choque
Espectro GC- predichoMS Spectrum – GC-MS	Predicted GC-MS	Not Available
Predicted MS/MS Spectrum – 10V, Positivo (Anotado)	Espectro MS/MS previsto	No disponible
Espectro MS/MS previsto – 20V, Positivo (Anotado)	Espectro MS/MS previsto	No disponible
Espectro MS/MS previsto – 40V, Positivo (Anotado)	Espectro MS/MS predicho	No disponible
Espectro MS/MS predicho – 10V, Negativo (Anotado)	Espectro MS/MS predicho	No disponible
Espectro MS/MS predicho – 20V, Negativo (anotado)	Predicho LC-MS/MS	No disponible
Espectro MS/MS predicho – 40V, Negativo (anotado)	Espectro LC-MS/MS previsto	No disponible

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Tipo de proteína Organismo Humanos Acción farmacológica

Desconocida

Función general Actividad del receptor acoplado a proteínas Gactividad del receptor acoplado a proteínas Función específica Actúa como receptor del ácido cinurénico un intermediario en la vía metabólica del triptófano. La actividad de este receptor está mediada por las proteínas G que provocan la movilización del calcio y el inositol… Nombre del gen GPR35 Uniprot ID Q9HC97 Uniprot Nombre Receptor acoplado a proteína G 35 Peso molecular 34071,89 Da

1. Zhao P, Sharir H, Kapur A, Cowan A, Geller EB, Adler MW, Seltzman HH, Reggio PH, Heynen-Genel S, Sauer M, Chung TD, Bai Y, Chen W, Caron MG, Barak LS, Abood ME: Targeting of the orphan receptor GPR35 by pamoic acid: a potent activator of extracellular signal-regulated kinase and beta-arrestin2 with antinociceptive activity. Mol Pharmacol. 2010 Oct;78(4):560-8. doi: 10.1124/mol.110.066746. Epub 2010 Jul 22.

Tipo Proteína Organismo Humanos Acción farmacológica

No

Acciones

Antagonista

Agonista

Función general Actividad de la fosfolipasa c de fosfatidilinositol Función específica El receptor muscarínico de acetilcolina media varias respuestas celulares, incluyendo la inhibición de la adenilato ciclasa, la descomposición de fosfoinositidos y la modulación de los canales de potasio a través de la… Gene Name CHRM1 Uniprot ID P11229 Uniprot Name Muscarinic acetylcholine receptor M1 Molecular Weight 51420.375 Da

1. Rayes D, De Rosa MJ, Spitzmaul G, Bouzat C: The anthelmintic pyrantel acts as a low efficacious agonist and an open-channel blocker of mammalian acetylcholine receptors. Neuropharmacology. 2001 Aug;41(2):238-45.

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Fármaco creado el 03 de diciembre de 2015 16:51 / Actualizado el 25 de marzo de 2021 22:15