Reações ácido-baseEditar
Soluções de bissulfito são tipicamente preparadas por tratamento de dióxido de enxofre com base aquosa:
SO2 + OH- → HSO3-
HSO3- é a base conjugada de ácido sulfuroso, (H2SO3), que não existe na fase aquosa. Um equilíbrio muito mais consistente com a evidência espectroscópica é:
SO2 + H2O ⇌ HSO3- + H+
HSO3- é uma espécie ácida fraca com uma pKa de 6,97. Sua base conjugada é o íon sulfito, SO32-:
HSO3- ⇌ SO32- + H+
Desidratação/equilíbrio hídricoEditar
Isolamento tentado dos sais comuns do bissulfito resulta em desidratação do ânion com formação de metabissulfito (S
2O2-
5), também conhecido como dissulfito:
2 HSO3- ⇌ S2O52- + H2O
Por causa deste equilíbrio, os sais de sódio anidro e potássio do bissulfito não podem ser obtidos. Entretanto, há alguns relatos de bissulfitos anidros com grandes íons contrários.
Reacções RedoxEditar
O bissulfito é um bom agente redutor, especialmente para a lavagem com oxigénio:
2 HSO3- + O2 → 2 SO42- + 2 H+
As propriedades redutoras de iões são exploradas para precipitar o ouro do ácido áurico (ouro dissolvido em água régia) e reduzir o crómio hexavalente a crómio trivalente. Na cloração da água, o bissulfito de sódio é usado para reduzir o ‘cloro’ residual que pode ter um impacto negativo na vida aquática.
Síntese orgânicaEditar
Na química orgânica, o “bissulfito de sódio” é um reagente de rotina mas a sua composição é imprecisamente conhecida. O bissulfito de sódio é utilizado permutável com o metabissulfito de sódio, que é Na2S2O5 como sólido mas dissolve-se para dar uma solução de Na+HSO3-.
O bissulfito forma adutos com aldeído e com certas cetonas cíclicas para dar α-ácidos hidroxissulfónicos. Esta reacção é útil para a purificação dos aldeídos. Os aductos bissulfitos precipitam-se como sólidos da solução. A reação pode ser revertida em base. Exemplos de tais procedimentos são descritos para benzaldeído, 2-tetralona, citral, o éster etílico do ácido pirúvico e glioxal. Na reação de expansão do anel da ciclohexanona com diazald, a reação do bissulfito é relatada para permitir diferenciação entre o produto da reação primária cicloheptanona e o principal contaminante ciclooctanona.
Outro uso do bissulfito na química orgânica é como um agente redutor suave, por exemplo, para remover traços ou quantidades em excesso de cloro, bromo, iodo, sais de hipoclorito, ésteres de osmate, trióxido de cromo e permanganato de potássio. O bissulfito de sódio é um agente descolorante em procedimentos de purificação porque reduz agentes oxidantes fortemente corados, alcenos conjugados e compostos carbonílicos.
Bissulfito é também o ingrediente chave na reação Buchererer. Nesta reação um grupo hidroxila aromático é convertido para o grupo amina correspondente. Esta é uma reação reversível. O primeiro passo nesta reacção é uma reacção de adição de bissulfito de sódio a uma dupla ligação aromática. A síntese de carbazole de Bucherer é uma reação orgânica relacionada que usa bissulfito de sódio como reagente.
Sequenciamento de DNA de bissulfitoEditar
Bissulfito de sódio é usado na análise do estado de metilação das citosinas no DNA.
Nesta técnica, o bissulfito de sódio deamina citosina em uracil, mas não afeta a 5-metil-citosina, uma forma metil de citosina com um grupo metilo ligado ao carbono 5.
Quando o DNA tratado com bissulfito é amplificado via reação em cadeia da polimerase, o uracil é amplificado como timina e as citosinas metiladas são amplificadas como citosina. Técnicas de sequenciamento de DNA são então usadas para ler a sequência do DNA tratado com bissulfito. As citosinas que são lidas como citosinas após a sequência representam citosinas metiladas, enquanto as que são lidas como timinas representam citosinas não metiladas no ADN genómico.