La mijlocul secolului al XX-lea, 14th Street NW, în apropiere de intersecția cu P Street, găzduia multe reprezentanțe de mașini și era cunoscută sub numele de „auto row”. Casino Royal de la intersecția străzilor 14 și H a fost unul dintre cele mai populare cluburi de noapte din oraș. în 1968, strada a fost locul unde au avut loc revolte rasiale după asasinarea lui Martin Luther King Jr.
În anii 1980, o porțiune a străzii 14 a devenit cunoscută în principal pentru cartierul său de lumini roșii. Multe cluburi de striptease și saloane de masaj erau concentrate aproximativ între New York Avenue și K Street, în timp ce prostituatele își desfășurau activitatea în jurul Logan Circle. Cu toate acestea, creșterea valorii terenurilor a îndepărtat în cele din urmă afacerile pentru adulți. Teatrul Source, fondat de Bart Whiteman, a primit o parte din meritele pentru renașterea zonei. Whiteman stătea în fața teatrului pentru a escorta oamenii înăuntru, pentru a-i face să se simtă mai în siguranță. Deschiderea unui Whole Foods Market la intersecția străzilor 14 și P în 2000 este, de asemenea, considerată un punct de cotitură major pentru cartier.
Cu îmbogățirea cartierelor prin care trece – în special centrul orașului, Logan Circle, U Street Corridor și Columbia Heights – 14th Street este acum cunoscută pentru teatrul live, galerii de artă și restaurante la modă. Mai mult, în timp ce centrul nominal al vieții gay din oraș este încă Dupont Circle, Washington Blade a numit 14th Street între U Street și Massachusetts Avenue (Thomas Circle) cel mai bun loc pentru a vedea și a fi văzut. Începând cu 2012, centrul de greutate s-a schimbat și Logan Circle a fost votat „cartierul gay din DC.”
14th Street, în special la sud de Florida Avenue, se îmbogățește rapid și este acum cunoscută ca una dintre destinațiile gastronomice preeminente din zona Greater Washington. Numai într-o perioadă de nouă luni, între 2012 și 2013, 24 de restaurante noi s-au deschis pe 14th Street. Într-un interval de doi ani, aproape fiecare bloc de pe 14th Street între Rhode Island și Florida Avenues a avut programat un proiect major de reamenajare rezidențială, adăugând peste 1.200 de locuințe și 85.000 de metri pătrați (7.900 m2) de spații comerciale.
.