1976-1990: Dragon’s Playground, The Tourists și Eurythmics
În 1976, Lennox a fost flautista unei trupe numite Dragon’s Playground, plecând înainte de a apărea în emisiunea New Faces de la TV. Între 1977 și 1980, ea a fost solista trupei The Tourists, o formație pop britanică și prima ei colaborare cu Dave Stewart.
A doua colaborare a lui Lennox și Stewart, duo-ul synth-pop din anii 1980 Eurythmics, a dus la cea mai notabilă faimă a ei, ca solistă a duo-ului, alto, cu influențe soul. La începutul carierei Eurythmics, Lennox a fost cunoscută pentru androginia sa, purtând costume și imitându-l odată pe Elvis Presley. Eurythmics a lansat un lung șir de single-uri în anii 1980, printre care „Sweet Dreams (Are Made of This)” (numărul unu în SUA și numărul doi în Marea Britanie), „There Must Be an Angel (Playing with My Heart)” (numărul unu în Marea Britanie), „Love Is A Stranger”, „Here Comes the Rain Again”, „Sisters Are Doin’ It for Themselves”, „Who’s That Girl?”, „Would I Lie to You?”. (numărul unu în Australia), „Missionary Man”, „You Have Placed a Chill in My Heart”, „Thorn in My Side”, „The Miracle of Love” și „Don’t Ask Me Why”. Deși trupa Eurythmics nu s-a destrămat niciodată în mod oficial, Lennox a făcut o despărțire destul de clară de Stewart în 1990. Ulterior, și-a început cariera solo.
Lennox și Stewart au reunit din nou Eurythmics la sfârșitul anilor 1990 cu albumul Peace, primul lor album cu material nou din ultimii zece ani. Un turneu de concerte a fost finalizat ulterior, iar profiturile au fost direcționate către Greenpeace și Amnesty International. Lennox a primit opt premii Brit Awards, fiind desemnată cea mai bună artistă britanică de șase ori, un record. Patru dintre premii au fost acordate în perioada în care a cântat cu Eurythmics, iar un altul a fost acordat duo-ului pentru Contribuție remarcabilă la muzică în 1999.
Single single-ul din 1988 „Put a Little Love in Your Heart” a fost un duet cu Al Green înregistrat pentru coloana sonoră a filmului Scrooged. Deși a fost produsă de Dave Stewart, piesa a fost creditată lui Lennox și Green. Acest single unic a ajuns pe locul 9 în U.S. Billboard Hot 100, pe locul 6 în Australia și a fost un hit de top 40 în Marea Britanie. În același an, Lennox a interpretat piesa „Ev’ry Time We Say Goodbye”, un cântec al lui Cole Porter, pentru o apariție cameo în filmul lui Derek Jarman, Edward II. A apărut apoi alături de David Bowie și de membrii supraviețuitori ai trupei Queen la concertul Freddie Mercury Tribute Concert din 1992 de pe stadionul Wembley din Londra, interpretând „Under Pressure”.
1992-1993: Diva
Lennox a început să lucreze cu fostul protejat al lui Trevor Horn, Stephen Lipson, începând cu albumul ei de debut solo din 1992, Diva. Acesta a fost un succes comercial și de critică, clasându-se pe locul 1 în Marea Britanie, pe locul 7 în Australia, pe locul 6 în Germania și pe locul 23 în Statele Unite, unde a primit dublă platină. Profilul lui Lennox a fost sporit de single-urile din Diva, printre care se numărau „Why” și „Walking on Broken Glass”. „Why” a câștigat un premiu MTV pentru cel mai bun videoclip feminin la premiile MTV Video Music Awards din 1992, în timp ce videoclipul pentru „Walking on Broken Glass”, plasat în perioada Rococo, i-a avut ca protagoniști pe actorii Hugh Laurie și John Malkovich. „Little Bird” a format, de asemenea, un dublu A-side cu „Love Song for a Vampire”, un extras de pe coloana sonoră a filmului lui Francis Ford Coppola „Bram Stoker’s Dracula” din 1992. Fața B a single-ului „Precious” a fost un cântec scris de ea însăși, intitulat „Step by Step”, care a fost mai târziu un hit pentru Whitney Houston pentru coloana sonoră a filmului The Preacher’s Wife. Piesa „Keep Young and Beautiful” a fost inclusă pe lansarea CD-ului ca piesă bonus (albumul original de vinil avea doar zece piese).
Albumul a intrat în topul albumelor din Marea Britanie pe locul 1 și de atunci s-a vândut în peste 1,2 milioane de exemplare numai în Marea Britanie, fiind certificat cvadruplu platină. A fost un succes și în SUA, unde a intrat în top 30 și s-a vândut în peste 2.700.000 de exemplare. În 1993, albumul a fost inclus de revista Q în lista celor mai bune 50 de albume ale anului 1992. Revista Rolling Stone (25 iunie 1992, p. 41) a descris albumul ca fiind „…soul pop de ultimă generație…” și a fost inclus în lista „Essential Recordings of the 90’s” a revistei Rolling Stone (13 mai 1999, p. 56). Albumul a câștigat premiul pentru cel mai bun album britanic la Brit Awards din 1993.
1995-2000: Medusa și revenirea la Eurythmics
Deși profilul lui Lennox a scăzut pentru o perioadă din cauza dorinței ei de a-și crește cei doi copii în afara atenției presei, ea a continuat să înregistreze. Cel de-al doilea album al ei, Medusa, a fost lansat în martie 1995. Acesta a constat numai din cântece preluate, toate înregistrate inițial de artiști de sex masculin, inclusiv Bob Marley, The Clash și Neil Young. A intrat în topul albumelor din Marea Britanie pe locul 1 și a ajuns pe locul 5 în Australia, iar în SUA pe locul 11, petrecând 60 de săptămâni în topul Billboard 200 și vânzând peste 2.000.000 de exemplare până în prezent în Statele Unite. A obținut statutul de dublă platină atât în Marea Britanie, cât și în SUA. Albumul a produs patru single-uri în Marea Britanie: „No More I Love You’s” (care a intrat în topul single-urilor din Marea Britanie pe locul 2, cel mai înalt vârf înregistrat vreodată de Lennox ca solistă), „A Whiter Shade of Pale”, „Waiting in Vain” și „Something So Right”. Albumul a fost nominalizat pentru cel mai bun album vocal pop la Premiile Grammy din 1996, pierzând în fața lui Turbulent Indigo de Joni Mitchell; cu toate acestea, Lennox a câștigat Premiul Grammy pentru cea mai bună interpretare vocală pop feminină pentru single-ul „No More I Love You’s”. Deși Lennox a refuzat să plece în turneu pentru acest album, ea a susținut un concert unic de mare amploare în Central Park din New York, care a fost filmat și lansat ulterior pe video acasă. Lennox a oferit o amplă prestație vocală solo (fără versuri) pentru coloana sonoră a filmului Apollo 13 în 1995.
Manageriată de Simon Fuller încă de la începutul carierei sale solo, acesta a declarat că Lennox a jucat un rol important, dar nerecunoscut, în succesul trupei Spice Girls, încurajând grupul să își „ham up” personajele, ceea ce le-a ajutat să ajungă în fruntea topurilor din întreaga lume. În 1997, Lennox a reînregistrat piesa „Angel” a trupei Eurythmics pentru Diana, Prințesa de Wales: Tribute album, și a înregistrat, de asemenea, piesa „Mama” pentru albumul de pe coloana sonoră The Avengers. În 1998, în urma decesului unui prieten comun (fostul membru al trupei Tourists, Peet Coombes), ea s-a reîntâlnit cu Dave Stewart. După primul lor concert împreună după opt ani, la o petrecere a unei case de discuri, Stewart și Lennox au început să scrie și să înregistreze împreună pentru prima dată din 1989. Acest lucru a avut ca rezultat albumul Peace. Titlul a fost conceput pentru a reflecta preocuparea continuă a duo-ului cu privire la conflictele globale și pacea mondială. Discul a fost promovat cu un concert pe nava Greenpeace Rainbow Warrior II, unde au cântat un amestec de cântece vechi și noi. „I Saved the World Today” a fost single-ul principal, ajungând pe locul 11 în topul single-urilor din Marea Britanie. Un alt single, lansat la începutul anului 2000, „17 Again”, a ajuns în topul 40 din Marea Britanie și a ocupat primul loc în topul dance din SUA. În 2002, Lennox a primit un Billboard Century Award; cea mai înaltă distincție a revistei Billboard, redactorul-șef Timothy White descriind-o ca fiind una dintre „cele mai originale și de neuitat artiste din analele moderne ale muzicii populare.”
2003-2007: Desculț și muncă în Africa
În 2003, Lennox a lansat cel de-al treilea album solo, Bare. Albumul a ajuns pe locul 3 în Marea Britanie, pe locul 10 în Australia și pe locul 4 în SUA – cel mai bine clasat album al ei în SUA până în prezent. Ea a pornit în primul ei turneu ca artistă solo pentru a promova albumul. Turneul, intitulat simplu Solo Tour, a precedat lansarea albumului și a vizitat atât SUA, cât și Europa, cu o singură oprire de două nopți în Marea Britanie, la Teatrul Saddler’s Wells din Londra. Albumul a fost certificat Gold atât în Marea Britanie, cât și în SUA și a fost nominalizat pentru cel mai bun album pop la cea de-a 46-a ediție a premiilor Grammy. Albumul a fost lansat împreună cu un DVD care includea interviuri și versiuni acustice ale cântecelor lui Lennox.
În 2004, Lennox a câștigat premiul Oscar pentru cel mai bun cântec pentru piesa „Into the West” din filmul The Lord of the Rings: The Return of the King, pe care a scris-o împreună cu scenarista Fran Walsh și compozitorul Howard Shore. Lennox a interpretat cântecul live la cea de-a 76-a ediție a Premiilor Oscar. Cântecul a câștigat, de asemenea, un premiu Grammy și un premiu Globul de Aur. Ea înregistrase anterior „Use Well the Days” pentru film, care încorporează o serie de citate din Tolkien în versurile sale. Aceasta apare pe un DVD bonus inclus în „ediția specială” a CD-ului cu coloana sonoră a filmului. La mijlocul anului 2004, Lennox a pornit într-un amplu turneu nord-american alături de Sting. În iulie 2005, Lennox a cântat la Live 8 din Hyde Park, Londra, alături de Madonna, Sting și alți muzicieni populari.
În 2005, Lennox și Stewart au colaborat la două cântece noi pentru albumul de compilație Eurythmics, Ultimate Collection, din care „I’ve Got a Life” a fost lansat ca single în octombrie 2005. Videoclipul promoțional al cântecului îi prezintă pe Lennox și Stewart cântând în prezent, cu imagini ale unor videoclipuri anterioare ale trupei Eurythmics care rulează pe ecrane de televiziune în spatele lor. Single-ul a ajuns pe locul paisprezece în UK Singles Chart și a fost un hit de dans în SUA. La 14 noiembrie 2005, Sony BMG a reîmpachetat și a lansat catalogul Eurythmics ca 2005 Deluxe Edition Reissues. Lennox a colaborat, de asemenea, cu Herbie Hancock făcând piesa „Hush, Hush, Hush” pe albumul său de colaborare, Possibilities în august 2005.
2007-2008: Songs of Mass Destruction și activismul împotriva SIDA
Încheind lunga ei asociere cu Stephen Lipson, cel de-al patrulea album solo al lui Lennox, Songs of Mass Destruction, a fost înregistrat în Los Angeles cu producătorul veteran Glen Ballard (cunoscut pentru că a produs albumul lui Alanis Morissette, Jagged Little Pill). A fost lansat la 1 octombrie 2007 și a fost ultimul album de studio din contractul lui Lennox cu BMG. A ajuns pe locul 7 în Marea Britanie și pe locul 9 în SUA. Lennox a declarat că, în opinia ei, albumul a fost alcătuit din „douăsprezece cântece puternice, puternice, cu adevărat emoționante, cu care oamenii se pot conecta”. Dacă reușește acest lucru, spune ea, „mă pot simți mândră de , indiferent dacă se vinde în zece exemplare sau în 50 de milioane”. Lennox l-a descris ca fiind „un album întunecat, dar lumea este un loc întunecat. Este tensionată, este turbulentă. Viețile celor mai mulți oameni sunt subliniate de drame de tot felul: sunt suișuri, sunt coborâșuri – lumânarea pâlpâitoare”. Ea a adăugat: „Jumătate dintre oameni beau sau se droghează pentru a amorți acest lucru. O mulțime de oameni suferă.”
Primul single al albumului a fost „Dark Road”, lansat pe 24 septembrie 2007. Un alt cântec de pe album, „Sing”, este o colaborare între Lennox și 23 de artiste proeminente de sex feminin: Anastacia, Isobel Campbell, Dido, Céline Dion, Melissa Etheridge, Fergie, Beth Gibbons, Faith Hill, Angelique Kidjo, Beverley Knight, Gladys Knight, k.d. lang, Madonna, Sarah McLachlan, Beth Orton, Pink, Kelis, Bonnie Raitt, Shakira, Shingai Shoniwa, Joss Stone, Sugababes, KT Tunstall și Martha Wainwright. Melodia a fost înregistrată pentru a strânge bani și a sensibiliza populația pentru organizația HIV/SIDA Treatment Action Campaign. Printre vocaliști se numără și propriul grup vocal al membrilor activiștilor TAC, cunoscut sub numele de The Generics, al cărui CD de muzică a inspirat-o pe Lennox să realizeze „Sing”. Pentru a promova „Songs of Mass Destruction”, Lennox s-a îmbarcat într-un turneu în principal nord-american numit Annie Lennox Sings, care a durat pe parcursul lunilor octombrie și noiembrie 2007.
2008-2009: Colecția Annie Lennox și plecarea de la Sony
Finalizându-și contractul cu Sony BMG, Lennox a lansat albumul de compilații The Annie Lennox Collection. Inițial prevăzută pentru lansare în septembrie 2008, data lansării a fost amânată cu câteva luni pentru a-i permite lui Lennox să se recupereze după o accidentare la spate. Compilația a fost în cele din urmă lansată în SUA la 17 februarie 2009, iar în Marea Britanie și Europa la 9 martie 2009. Pe lista de piese sunt incluse cântece de pe cele patru albume solo ale artistei, una de pe coloana sonoră a filmului Bram Stoker’s Dracula și două cântece noi. Unul dintre acestea este un cover al single-ului lui Ash, „Shining Light”. Celălalt este un cover al unui cântec al trupei engleze Keane, care a fost inițial partea B a primului lor single din 2000. Lennox a redenumit cântecul din titlul său original „Closer Now” în „Pattern of My Life”. O ediție limitată pe 3 discuri a albumului a inclus o compilație de DVD-uri cu majoritatea videoclipurilor solo ale lui Lennox din 1992 încoace și, de asemenea, un al doilea CD cu melodii mai rare, inclusiv o versiune a piesei „Everybody Hurts” a trupei R.E.M. cu Alicia Keys și melodia „Into the West” a lui Lennox, premiată cu Oscar, din cel de-al treilea film „Stăpânul inelelor”. Albumul a intrat în UK Album Chart pe locul 2 și a rămas în top 10 timp de șapte săptămâni.
Contractul de înregistrare al lui Lennox cu Sony BMG s-a încheiat odată cu lansarea albumului Songs of Mass Destruction și a albumului retrospectiv ulterior The Collection, iar în presă s-a vorbit mult la sfârșitul anului 2007/începutul anului 2008 despre aparenta animozitate dintre Lennox și casa de discuri. Lennox a declarat că, în timp ce se afla într-o călătorie în Africa de Sud, în decembrie 2007, pentru a apărea la campania 46664 din Johannesburg, biroul regional al companiei de discuri nu a răspuns la apelurile telefonice și la e-mailurile pe care ea le-a trimis timp de trei săptămâni și a eșuat complet în promovarea proiectului Sing, așa cum fusese planificat. La întoarcerea în Marea Britanie, Lennox s-a întâlnit cu șeful Sony BMG UK, Ged Docherty, care a fost „mortificat” de problemele pe care le-a întâmpinat cu filiala din Africa de Sud. Cu toate acestea, dezastrul (parțial inflamat atunci când nemulțumirea lui Lennox față de biroul din Africa de Sud a fost făcută publică pe blogul ei) a dus la apariția în presă a unor articole de presă în care se afirma în mod fals că ea ar fi fost concediată de Sony BMG. Casa de discuri însăși a dezmințit rapid zvonul, declarând că Lennox doar a respectat contractul cu ei și că speră ca ea să ia în considerare posibilitatea de a rămâne cu ei. Tabloidul britanic, Daily Mirror, a tipărit ulterior o retractare a poveștii sale despre renunțarea ei de către casa de discuri.
2010-2013: Island Records și A Christmas Cornucopia
În august 2010, Lennox a semnat un nou contract cu Island Records în Marea Britanie și Decca Records în SUA (ambele făcând parte din Universal Music Group). Prima ei lansare a fost un album de Crăciun intitulat A Christmas Cornucopia, lansat la 15 noiembrie 2010. Albumul este o colecție de interpretări ale lui Lennox ale unor cântece tradiționale de sărbătoare, precum „Silent Night” și „The First Noel”, alături de o compoziție nouă, „Universal Child”, care a fost lansată pe 13 octombrie 2010 ca single doar pentru descărcare. Lennox a prezentat anterior cântecul în cadrul emisiunii TV „American Idol Gives Back” din aprilie 2010. Ea a cântat piesa „Angels from the Realms of Glory” de pe album pentru emisiunea specială TNT Christmas in Washington.
Un videoclip a fost produs pentru un al doilea single de pe album, „God Rest Ye Merry Gentlemen”. Lennox a interpretat, de asemenea, piesa în cadrul emisiunii britanice de chat Loose Women în decembrie 2010 și a fost, de asemenea, intervievată. Potrivit Metacritic, A Christmas Cornucopia a obținut „recenzii în general favorabile”. Ian Wade de la BBC Music a acordat albumului o recenzie foarte pozitivă, spunând că „această colecție ar putea deveni o parte la fel de importantă a sezonului de sărbători ca și certurile cu cei dragi”. Sal Cinquemani de la Slant Magazine a acordat albumului 3,5/5 și a spus că „Lennox pare mai inspirată pe A Christmas Cornucopia decât a fost în ultimii ani”. John Hunt de la revista Qatar Today a acordat albumului 9/10 și a spus: „în special, munca vocală și aranjamentul muzical al piesei „God Rest Ye Merry Gentlemen” sunt de impact până la punctul de a fi intimidante.”
La 4 iunie 2012, Lennox a cântat, ca parte a Concertului Jubileului de Diamant al Reginei, în fața Palatului Buckingham din Londra, iar la 12 august a interpretat „Little Bird” la ceremonia de închidere a Jocurilor Olimpice de vară din 2012.
2014-2019: Nostalgia
În octombrie 2014, Lennox a lansat cel de-al șaselea album solo, Nostalgia. Albumul este o colecție de melodii soul, jazz și blues preferate de Lennox din copilărie. Criticul Mike Wass de la Idolator a declarat că Lennox „își pune propria sa notă inimitabilă” pe piesele selectate. Single-ul principal „I Put a Spell on You” a fost difuzat pentru prima dată la radio pe 15 septembrie 2014 de Ken Bruce la BBC Radio 2. La lansare, albumul a intrat în Top 10 în Marea Britanie și SUA și a ajuns pe primul loc în topul US Billboard Top Jazz Albums. Albumul a fost nominalizat pentru un premiu Grammy pentru cel mai bun album vocal pop tradițional. La 28 ianuarie 2015, Lennox a susținut un concert live la Orpheum Theatre din Los Angeles, intitulat An Evening of Nostalgia with Annie Lennox. Spectacolul a fost difuzat de PBS în SUA în aprilie 2015 și a fost lansat pe DVD și Blu-ray la nivel internațional în mai 2015.
2019-prezent: Lepidoptera
În mai 2019, Lennox a lansat Lepidoptera, care conține patru cântece extemporalizate la pian. EP-ul servește ca o piesă de însoțire a instalației artistice a lui Lennox, „Now I Let You Go…” la MASS MoCA. Este primul disc distribuit independent al lui Lennox.
.