Reacții acido-baziceEdit
Soluțiile de bisulfit se prepară de obicei prin tratarea dioxidului de sulf cu o bază apoasă:
SO2 + OH- → HSO3-
HSO3- este baza conjugată a acidului sulfuros, (H2SO3), care nu există în faza apoasă. Un echilibru care este mult mai coerent cu dovezile spectroscopice este:
SO2 + H2O ⇌ HSO3- + H+
HSO3- este o specie slab acidă cu un pKa de 6,97. Baza sa conjugată este ionul sulfit, SO32-:
HSO3- ⇌ SO32- + H+
Echilibru de deshidratare/hidratareEdit
Tentativa de izolare a sărurilor comune ale bisulfitului duce la deshidratarea anionului cu formarea metabisulfitului (S
2O2-
5), cunoscut și sub numele de disulfit:
2 HSO3- ⇌ S2O52- + H2O
Din cauza acestui echilibru, nu se pot obține sărurile anhidre de sodiu și potasiu ale bisulfitului. Cu toate acestea, există unele raportări de bisulfiți anhidri cu contra-ioni mari.
Reacții redoxEdit
Bisulfitul este un bun agent reducător, în special pentru spălarea oxigenului:
2 HSO3- + O2 → 2 SO42- + 2 H+
Proprietățile sale reducătoare sunt exploatate pentru a precipita aurul din acidul auric (aur dizolvat în apă regală) și pentru a reduce cromul hexavalent la crom trivalent. În clorurarea apei, bisulfitul de sodiu este utilizat pentru a reduce „clorul” rezidual care poate avea un impact negativ asupra vieții acvatice.
Sinteză organicăEdit
În chimia organică, „bisulfitul de sodiu” este un reactiv de rutină, dar compoziția sa este cunoscută cu imprecizie. Bisulfitul de sodiu este folosit interschimbabil cu metabisulfitul de sodiu, care este Na2S2O5 în stare solidă, dar care se dizolvă pentru a da o soluție de Na+HSO3-.
Bisulfitul formează produși de aduct cu aldehida și cu anumite cetone ciclice pentru a da acizi α-hidroxisulfonici. Această reacție este utilă pentru purificarea aldehidelor. Produsele de adaos ale bisulfitului precipită sub formă de solide din soluție. Reacția poate fi inversată în bază. Sunt descrise exemple de astfel de proceduri pentru benzaldehidă, 2-tetralonă, citral, esterul etilic al acidului piruvic și glioxal. În reacția de expansiune în inel a ciclohexanonei cu diazaldul, reacția bisulfitului este raportată pentru a permite diferențierea între produsul primar al reacției, cicloheptanona, și principalul contaminant, ciclooctanona.
O altă utilizare a bisulfitului în chimia organică este ca agent reducător ușor, de exemplu pentru a îndepărta urmele sau cantitățile în exces de clor, brom, iod, săruri de hipoclorit, esteri de osmat, trioxid de crom și permanganat de potasiu. Bisulfitul de sodiu este un agent de decolorare în procedurile de purificare, deoarece reduce agenții oxidanți puternic colorați, alchenele conjugate și compușii carbonilici.
Bisulfitul este, de asemenea, ingredientul cheie în reacția Bucherer. În această reacție, o grupare hidroxil aromatică este transformată în grupa amină corespunzătoare. Aceasta este o reacție reversibilă. Primul pas al acestei reacții este o reacție de adiție a bisulfitului de sodiu la o dublă legătură aromatică. Sinteza de carbazol Bucherer este o reacție organică înrudită care folosește bisulfitul de sodiu ca reactiv.
Secvențierea ADN cu bisulfitEdit
Bisulfitul de sodiu este utilizat în analiza stării de metilare a citosinelor din ADN.
În această tehnică, bisulfitul de sodiu deaminează citozina în uracil, dar nu afectează 5-metilcitozina, o formă metilată a citozinei cu o grupare metil atașată la carbonul 5.
Când ADN-ul tratat cu bisulfit este amplificat prin reacția în lanț a polimerazei, uracilul este amplificat ca timină, iar citozinele metilate sunt amplificate ca citozină. Se utilizează apoi tehnici de secvențiere a ADN-ului pentru a citi secvența ADN-ului tratat cu bisulfit. Acele citozine care sunt citite ca citozine după secvențiere reprezintă citozine metilate, în timp ce cele care sunt citite ca timine reprezintă citozine nemetilate în ADN genomic.
.