Corțișoară (Cinnamomum verum)

Canela este cel mai frecvent recunoscută ca fiind un condiment, folosit în bucătărie pentru a da savoare atât alimentelor dulci, cât și celor sărate. În această perioadă festivă a anului, s-ar putea să adăugați un baton de scorțișoară la oala de fiert vin fiert pentru a-i da acea aromă recognoscibilă pe care mulți dintre noi o asociază cu perioada Crăciunului. În această postare vom analiza moleculele care se găsesc în scorțișoară și care sunt responsabile pentru acest miros, precum și alte câteva dintre utilizările lor.

1. În imaginea principală, puteți vedea bețișoare de scorțișoară și scorțișoară măcinată în interiorul unor flacoane cu fundul rotund, care au fost astupate și sunt sprijinite pe un inel de plută. Baloanele cu fundul rotund sunt adesea folosite în laborator pentru a încălzi lichide și a efectua reacții. Acestea au îmbinări din sticlă șlefuită în partea de sus, ceea ce facilitează conectarea altor obiecte de sticlă, de exemplu condensatoare, sau pentru a le astupa în mod sigur. Forma lor mărește suprafața, ceea ce face ca încălzirea și agitarea să fie foarte eficiente, dar, după cum vă puteți imagina, au tendința de a se rostogoli (și de a se sparge dacă sunt scăpate!), așa că trebuie să fie fixate într-o clemă sau așezate deasupra unui inel de plută a cărui formă le reflectă. Aici sunt așezate pe părțile laterale pentru a afișa cât mai bine conținutul lor solid; nu este un lucru pe care l-am face cu plăcere (sau în siguranță) dacă ar conține un lichid fierbinte. Imaginea arată, de asemenea, structura moleculară a trans-cinnamaldehidei, sursa cunoscutului miros de scorțișoară.

Canela este originară din Sri Lanka, unde se găsește în scoarța interioară a mai multor arbori din genul Cinnamomum, care aparțin familiei Lauraceae. După cum sugerează și numele, această familie conține și laurii, Laurus nobilis, sursa frunzelor de dafin folosite în bucătărie. Arborele de scorțișoară este un arbore de înălțime medie spre mare, atingând o înălțime de 6-15 metri în plină creștere. Ei cresc bine la o altitudine de aproximativ 1.000 m, în zone cu precipitații anuale de 200-250 cm. Scorțișoara se recoltează între septembrie și noiembrie; lăstarii cu grosimea degetelor și culoarea maro uniformă sunt ideali pentru extragerea scoarței. Aceștia sunt tăiați aproape de sol când au aproximativ 2 ani, cât mai drept posibil, cu o lungime de 1,0-1,25 m și o grosime de 1,25 cm. Scoarța interioară este apoi răzuită, decojită și lăsată la uscat. Acesta este momentul în care capătă forma de pană observată la bețișoarele de scorțișoară (așa cum se arată în flaconul din dreapta în imaginea principală de mai sus). Penele sunt apoi clasificate, „00000” fiind cea mai bună calitate, iar „0” cea mai grosieră. Ele pot fi, de asemenea, măcinate până la obținerea unei pulberi (așa cum se arată în flaconul din stânga) și ambele forme sunt, de obicei, exportate.

Canela a fost folosită ca condiment de-a lungul istoriei, pentru o gamă largă de scopuri. Se crede că prima sa utilizare a avut loc încă din anul 2000 î.Hr. deoarece a fost reprezentată în picturile găsite în interiorul piramidelor egiptene. Egiptenii foloseau condimentul în scopuri medicinale, deoarece erau conștienți de proprietățile sale antibacteriene și antifungice, dar și ca aromă în băuturi și ca parfum în procesul de îmbălsămare, unde umpleau cavitățile corpului cu conservanți condimentați. Scorțișoara este, de asemenea, menționată de mai multe ori în cărțile Exodul și Proverbele din Biblie, în principal ca fiind unul dintre ingredientele uleiului de ungere al lui Moise, alături de smirnă pură, casia și ulei de măsline. În Evul Mediu, scorțișoara a devenit un simbol al bogăției, deoarece Europa și Africa nu dispuneau de un climat adecvat pentru a permite cultivarea condimentului, așa că trebuia să fie importată din Orient. Scorțișoara era transportată pe rute terestre lungi și incomode, ceea ce limita aprovizionarea și o făcea scumpă, ceea ce, prin urmare, a făcut ca utilizarea sa să devină un adevărat simbol al statutului social.

2. Aroma scorțișoarei se datorează unui ulei esențial aromat care reprezintă 0,5-1 % din compoziția sa. Acest ulei esențial se prepară prin pisarea scoarței de scorțișoară, macerarea ei în apă de mare și apoi prin distilare. Rezultă un ulei de culoare galben-aurie, care are atât mirosul, cât și gustul de scorțișoară. Principalele componente chimice ale acestui ulei esențial sunt prezentate în schema 1 și includ eugenolul, un punct de plecare pentru sinteza vanilinei, linalolul (a se vedea articolul nostru despre lavandă), estragolele, cinamatul de etil, cariofilenul și cinamaldehida (mai multe despre aceasta mai târziu). Acești compuși pot fi separați și identificați prin extracție în fază solidă urmată de cromatografie în fază gazoasă-spectrometrie de masă (GC-MS).

GC-MS este o tehnică analitică care face legătura între cromatografia în fază gazoasă și spectrometria de masă. Cromatografia în fază gazoasă separă un amestec de compuși; începe după dizolvarea unui eșantion într-un solvent și injectarea acestuia într-o coloană. Un gaz nereactiv transportă apoi proba prin coloană, unde diferiți compuși se deplasează cu viteze diferite, în funcție de cât de bine se leagă de învelișul coloanei, numit fază staționară; prin urmare, aceștia se eluează la momente diferite. Această abordare este similară cu cromatografia pe hârtie cunoscută de majoritatea oamenilor, unde, în forma sa cea mai simplă, culorile stilourilor cu vârf de pâslă se separă, și așa aparent, atunci când apa se absoarbe încet prin niște hârtie de filtru marcată.

Compușii care se eluează din cromatograful cu gaz sunt apoi transformați în ioni și se folosește un spectrometru de masă pentru a identifica fiecare dintre aceste substanțe. Fiecare ion poate fi identificat după greutatea sa, localizând vârful ionului molecular în spectru, dar și după compușii mai mici și mai ușori în care se descompune în timpul procedurii. Pentru mai multe detalii despre GC-MS, aruncați o privire pe această pagină realizată de unul dintre colegii noștri de la Bristol.

3. 90 % din uleiul esențial de scorțișoară este format dintr-un compus organic numit trans-cinnamaldehidă sau 3-fenilprop-2-enal (prezentat în imaginea principală și în schema 1). Aceasta a fost în trecut Molecula lunii selectată de colegii noștri din Bristol și este responsabilă pentru mirosul și gustul distinctiv al scorțișoarei.

Există mai multe metode cunoscute de sinteză chimică, deși Wikipedia sugerează că rămâne cea mai ieftină extragerea cinamaldehidei prin distilarea cu aburi a uleiului din scoarță de scorțișoară. În laborator, aceasta poate fi preparată din compuși înrudiți, cum ar fi alcoolul cinamilic (schema 2), dar și din compuși fără legătură structurală, de exemplu prin condensarea aldolică a benzaldehidei și a acetonei. Cinetica și mecanismul acestei reacții, precum și al altor reacții înrudite, au fost explorate în detaliu de Guthrie și Wang în 1991 (Can. J. Chem. 1991, 69, 339-344).

Această cale de sinteză utilizează inițial o bază puternică pentru a genera ionul enolat de acetonă (prezentat mai jos, Schema 3).

Acest enolat este foarte nucleofil, ceea ce îi permite să atace carbonilul din benzaldehidă (Schema 4). Acesta formează apoi un ion alcoxid care poate prelua un proton din apă pentru a forma o beta-hidroxi-cetonă. Perechea de electroni de pe carbon este apoi folosită pentru a elimina ionul hidroxid, formând o cetonă alfa,beta-insaturată, produsul dorit, trans-cinnamaldehida. Acest compus este, de asemenea, materialul de plecare pentru sinteza unor molecule mai complexe și continuă să fie descrise o serie de căi de preparare a acestuia (J. Org. Chem. 2011, 76, 8986-8998).

Cea mai cunoscută aplicație a cinamaldehidei este ca aromă în alimente și băuturi, dar are și proprietăți antimicrobiene, de interes pentru o serie de industrii (a se vedea, de exemplu, Int. J. Food Microbiol. 2004, 94, 223-253, Progr. Org. Coatings 2007, 60, 33-38, Environ. Chem. Lett. 2012, 10,325-347), unde poate fi utilizat pentru a inhiba creșterea diverșilor microbi (Nutrients 2015, 7, 7729-7748), cum ar fi bacteriile, ciupercile, mucegaiurile și dermatofitele. Această capacitate, împreună cu toxicitatea sa scăzută, fac din cinamaldehidă un fungicid util, a cărui eficacitate a fost dovedită la peste 40 de culturi diferite. GC-MS a fost utilizat pentru a determina conținutul de cinamaldehidă din diferite alimente, cu scopul de a determina dacă proprietățile sale antimicrobiene sunt păstrate în timpul prelucrării (J. Agric. Food Chem. 2000, 48, 5702-5700). Cinnamaldehida poate avea, de asemenea, efecte benefice în tratamentul diabetului, deși se pare că sunt necesare studii suplimentare în acest domeniu (Diabetic Medicine 2012, 29, 1480-1492).

În fine, o altă aplicație interesantă a cinamaldehidei este aceea că poate fi utilizată ca inhibitor de coroziune pentru oțel și alte aliaje feroase în fluide corozive. În condiții de presiune și temperatură ridicate, polimerizarea trans-cinnamaldehidei este favorizată, ceea ce duce la formarea unei pelicule subțiri pe suprafața metalului, care acționează ca o barieră împotriva coroziunii (Electrochimica Acta, 2013, 97, 1-9.)

Deși această abordare este folosită în principal pe câmpurile petroliere în acest moment, ne-ar plăcea foarte mult să știm dacă mașinile noastre ar putea să miroasă a Crăciun cândva în viitor…

(Colaboratori: Prof. dr: Olivia Levy (cercetare, scriere, fotografii, imagini), Natalie Fey (editare).

.