Ergine

Ergine
Denumire sistematică (IUPAC)
(8β)-9,10-didehidro-6-metil- ergolina-8-carboxamidă
Identificatori
Număr CAS	?
Cod ATC	?
PubChem	?
Date chimice
Formula	C16H17N3O
Mol. masă	267,326 g/mol
Sinonime	LSA, amida acidului d-lizergic, d-lizergamida, Ergine și LA-111
Date farmacocinetice
Biodisponibilitate	?
Metabolism	hepatic
Timpul de înjumătățire	?
Excreție	renală
Considerații terapeutice
Sarcina cat.	X
Statutul legal	Schedule III(US)
Căi de administrare	Orală, intramusculară

LSA, cunoscut și sub numele de d-amida acidului lizergic, d-lizergamidă, ergină și LA-111, este un alcaloid din familia ergolinei care se găsește în diferite specii de viță de vie din familia Convolvulaceae și în unele specii de ciuperci. Fiind alcaloidul dominant din semințele halucinogene de Rivea corymbosa (ololiuhqui), Argyreia nervosa (Hawaiian baby woodrose) și Ipomoea tricolor (morning glories, tlitliltzin), se afirmă adesea că ergina și/sau izoergina (epimerul său) sunt responsabile de activitatea psihedelică. De fapt, efectele LSA sintetic și ale izo-LSA nu sunt deosebit de psihedelice, a se vedea Mixing the Kykeon de mai jos pentru un rezumat al testelor pe oameni, precum și capitolul 17 și intrarea nr. 26 din TiHKAL pentru discuții suplimentare. În calitate de precursor al LSD, ergina este un drog din lista III a DEA în Statele Unite.

• 1 Istoric
• 2 Apariție naturală
• 3 Extracție
• 4 Referințe
• 5 Referințe
• 6 Vezi și

.

Istorie

Utilizarea tradițională a semințelor de morning glory de către amerindienii mexicani a fost descrisă pentru prima dată de Richard Schultes în 1941, într-un scurt raport care documenta utilizarea lor încă din vremea aztecilor (citat în TiHKAL de Alexander Shulgin). Cercetări suplimentare au fost publicate în 1960, când Don Thomes MacDougall a raportat că semințele de Ipomoea tricolor erau folosite ca sacramente de către anumiți zapoteci, uneori împreună cu semințele de Rivea corymbosa, o altă specie care are o compoziție chimică similară, cu lisergol în loc de ergometrină. Ergina a fost testată pentru activitatea umană de către Albert Hofmann în cadrul unor autoteste în 1947, cu mult înainte de a se ști că este un compus natural. Administrarea intramusculară a unei doze de 500 de micrograme a dus la o stare de oboseală, de visare, cu incapacitatea de a-și menține gândurile clare. După o scurtă perioadă de somn, efectele au dispărut, iar linia de bază normală a fost recuperată în cinci ore. .

Apariție naturală

Ergina a fost găsită în concentrații mari, de 20 mg/kg greutate uscată, în iarba Stipa robusta (sleepygrass) infectată cu o ciupercă endofită Acremonium împreună cu alți alcaloizi de ergot.

Extracție

LSA poate fi extrasă din semințele de morning glory sau Hawaiian baby woodrose.

Smith, Sydney; Timmis, Geoffrey M. (1932). „98. The Alkaloids of Ergot. Part III. Ergine, a New Base obtained by the Degradation of Ergotoxine and Ergotinine.”. J. Chem. Soc. 1932: 763-766. doi:10.1039/JR9320000763.

Powell, William (2002). The Anarchist Cookbook (Cartea de bucate anarhistă). Ozark Press,LLC, 44.

Acest articol are nevoie de citate suplimentare pentru verificare.
Vă rugăm să contribuiți la îmbunătățirea acestui articol prin adăugarea de referințe de încredere. Materialele fără surse pot fi contestate și eliminate. (iulie 2007)

1. ^ Erowid (04-15-07). Erowid Morning Glory Basics.
2. ^ Alexander Shulgin. TiHKAL #26.
3. ^ Petroski RJ, Powell RG, Clay K (1992). „Alcaloizi din Stipa robusta (sleepygrass) infectată cu un endofit Acremonium”. Nat. Toxins 1 (2): 84-88. doi:10.1002/nt.2620010205. PMID 1344912.
4. ^ Ask Erowid.
5. ^ Extracția LSA.

Vezi și

• Listă de enegene
• Acidul lisergic
• Plante psihedelice
• Tlitliltzin (Ipomoea violacea)

Ergoline

Derivați ai acidului lisergic

Bromocriptină, Cabergolină, Ergine,Ergonovină, Ergotamină, Acid lisergic, Lysergol, LSD, D-Acid lisergic hidroxietilamidă, lisuridă, metadergină, metisergidă, pergolidă

Lisergamide halucinogene

AL-LAD, ALD-52, BU-LAD, CYP-LAD, DAL, DAM-57, Ergonovina, ETH-LAD, LAE-32, LSD, LPD-824, LSM-775, N-(α-hidroxietil)amidă a acidului D-lizergic, Metilergonovina, MLD-41, PARGY-LAD, PRO-LAD

Alte ergoline

Ergolina

Surse naturale

Argyreia nervosa, Claviceps spp., Ipomoea tricolor, Ipomoea violacea, Rivea corymbosa

.