Compuși butilici
Alcooli butilici
Resurse
Grupa butil este formată din grupul de atomi C4 H9-. Se obține prin îndepărtarea unui atom de hidrogen din oricare dintre izomerii butanului, C4 H10, și există în patru forme izomere. Există doi izomeri ai butanului, n-butanul, numit și 1-butan (CH3 CH2 CH2 CH2 CH3), și izobutanul, numit și 2-metilpropan (CH3 CH (CH3)CH3).
Îndepărtarea unui atom de hidrogen din primul izomer poate duce la formarea a două grupe butil diferite, una desemnată ca n-butan, iar cealaltă ca sec-butan (butil secundar). Structura grupului n-butil este CH3 CH2 CH2 CH2 CH2-; structura grupului sec-butil este CH3 CH2 CH(CH3)-. Diferența constă în faptul că gruparea n-butil se leagă de alți atomi prin intermediul unui atom de carbon terminal, în timp ce gruparea sec-butil se leagă printr-un atom de carbon „interior”.
| Tabelul 1. Compuși de butil și utilizări. (Thomson Gale. ) | |
|---|---|
| Compuși și utilizări ale butilului | |
| Compus | Utilizare |
| acetat de n-butil | fabricarea de pelicule fotografice, sticlă de siguranță, piele artificială, parfumuri, și agenți aromatizanți |
| N-butil ftalat | repulsiv pentru insecte |
| n-butiltriclorosilan | producția de silicoane |
| 4-…terț-butil catecol | utilizat pentru a încetini sau a opri reacțiile de polimerizare în producția anumitor materiale plastice și cauciucuri sintetice |
| butilat (acid bis carbamotoic S-etil ester) erbicid acetat de t-butil | aditiv pentru benzină |
| 4-ter-butilfenil salicilat | absorbant de lumină în ambalajele alimentare din plastic |
| n-butilamină | materie primă în sinteza a numeroase produse, inclusiv coloranți, produse farmaceutice, insecticide și produse chimice din cauciuc |
| sec-butilamină | previne dezvoltarea ciupercilor |
| citrat de n-butil | agent antispumant; plastifiant; fabricarea cernelurilor și a produselor de lustruire |
| 1-butil-3-metaniluree | tratamentul hipoglicemiei (un nivel anormal de scăzut al zahărului din sânge) |
| butilmetoxi-dibenzoil-.metan | filtrează lumina ultravioletă |
| nitrat de t-butil | propulsor pentru avioane |
| strearat de n-butil | utilizat pentru a înmuia produsele cosmetice, materialele plastice, textilele și alte tipuri de polimeri |
TERMENI CHEIE
Aldehide- O clasă de compuși chimici organici care conțin o grupare -CHO.
Grupul alchil- O grupare hidrocarbonată parafinică ce poate fi obținută dintr-un alcan prin îndepărtarea unui atom de hidrogen de la acesta din urmă.
Antioxidant- Orice substanță care împiedică producerea oxidării.
Copolimer- Un compus cu greutate moleculară mare format prin reacția dintre două materii prime diferite.
Estere- O familie de compuși organici formați prin reacția dintre un alcool și un acid organic.
Aditiv alimentar- Substanță adăugată la alimentele preparate pentru a le împiedica să se strice, pentru a le adăuga aromă sau miros, pentru a le crește valoarea nutritivă sau pentru a face o altă modificare de dorit din punct de vedere comercial în alimente.
Herbicid- Substanță chimică care ucide plante întregi, adesea în mod selectiv.
Inhibitor- Orice substanță care împiedică o anumită formă de reacție chimică să aibă loc.
Isomeri- Două molecule în care numărul de atomi și tipurile de atomi sunt identice, dar dispunerea lor în spațiu este diferită, rezultând proprietăți chimice și fizice diferite.
Cetone- O familie de compuși organici caracterizată prin prezența grupului C=O care apare oriunde, cu excepția capătului moleculei.
Polimerizare- O reacție chimică în care moleculele mici reacționează între ele de mai multe ori, formând molecule de produs foarte mari.
Silicon- Un grup mare de compuși organici ale căror molecule constau din grupe organice atașate la atomi de siliciu.
Îndepărtarea unui atom de hidrogen din izomerul izobutan poate duce la formarea a două grupe butil diferite. Una dintre ele este cunoscută în mod obișnuit sub denumirea de terț-butil sau 1, 1-dimetiletil . Prefixul tert- înseamnă terțiar, indicând faptul că legătura deschisă provine de la un atom de carbon care este atașat la alți trei atomi de carbon. Cealaltă grupare butil care poate fi formată din izobutan este gruparea izobutil sau 2-metilpropil .
Compuși butilici
Există un număr mare de compuși care conțin grupa butil. Mulți dintre ei sunt relativ simpli și pot fi reprezentați prin formula C4 H9 X, unde X reprezintă un halogen, o grupare hidroxil, o amină sau o altă grupare. Următoarele secțiuni trec în revistă unii dintre cei mai importanți dintre acești compuși.
Alcooli butilici
Există patru alcooli butilici, fiecare format prin adăugarea unei grupări hidroxil (OH) la unul dintre cei patru izomeri butilici discutați mai sus. Denumirile și structurile lor sunt următoarele: alcool n-butilic (sau 1-butanol) CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 OH; alcool izobutilic (sau 2-metil-1-propanol) (CH3)2 CHCH2 OH; alcool sec-butilic (sau 2-butanol) CH3 CHOHCH2 CH3; alcool terț-butilic (sau 2-metil-2-propanol) (CH3)3 COH.
Punctele de fierbere ale alcoolilor butilici scad în mod regulat la coborârea din lista de mai sus, de la 244°F (118°C) pentru alcoolul n-butilic la 226°F (108°C) pentru alcoolul izobutilic, la 212°F (100°C) pentru alcoolul sec-butilic și la 180°F (82°C) pentru alcoolul terț-butilic. Un model similar există pentru solubilitatea alcoolilor, care crește de la 8 g la 100 g de apă pentru alcoolul n-butilic la 10 g la 100 g de apă și 12,5 g la 100 g de apă pentru următoarele două forme până la miscibilitatea completă pentru alcoolul terț-butilic.
Cei patru alcooli butilici suferă reacții foarte diferite în multe cazuri. De exemplu, alcoolul n-butil și izobutilic poate fi oxidat destul de ușor pentru a da aldehide. Oxidarea alcoolului sec-butilic, însă, duce la formarea unei cetone. Oxidarea alcoolului terț-butil are loc numai în cele mai extreme condiții, ducând la oxidarea completă a compusului în dioxid de carbon și apă.
Dintre cei patru alcooli butilici, alcoolul n-butilic este cel mai solicitat din punct de vedere comercial. Este utilizat ca solvent pentru grăsimi, ceară, gume, gumă, shellac, lacuri și alte materiale în multe procese industriale. Este, de asemenea, utilizat ca punct de plecare în prepararea altor compuși butilici. Toți alcoolii butilici prezintă un anumit interes în industria aromelor sintetice, deoarece pot reacționa cu acizii organici pentru a obține esteri cu miros plăcut. De exemplu, butanoatul de n-butil are miros de ananas; propanoatul de 2-metilpropil miroase a rom; metanoatul de 2-metilpropil a măr; n-butil
metanoatul de n-butil a banană; și ehtanoatul de n-butil a căpșuni.
Tabelul 1 rezumă câțiva compuși butilici și cele mai importante utilizări ale acestora.
Vezi și Izomer; Reacție de oxido-reducere.
Resurse
Cărți
Budavari, Susan, Ed. The Merck Index. Ed. a 11-a. Rahway, NJ: Merck and Company, 1989. pp. 236-242.
Carey, Francis A. Chimie organică. New York: McGraw-Hill, 2002.
Hawley, Gessner G., Ed. Dicționarul chimic condensat. Ediția a 9-a. New York: Van Nostrand Reinhold, 1977, pp. 133-142.
Loudon, G. Mark. Organic Chemistry. Oxford: Oxford University Press, 2002.
ALTE
AZOM: The A to Z of Materials. „Butyl Rubber- Polyisobutylene” <http://www.azom.com/details.asp?ArticleID=1549> (accesat la 6 noiembrie 2006).
.