Este autorul cărții Pride Before the Fall (2001), o carte despre cazul antitrust Microsoft. A fost redactor la New York, Wired și The Economist. A fost gazda unui serial documentar în patru părți pentru Discovery intitulat Download: the True Story of the Internet, despre apariția World Wide Web, difuzat pentru prima dată în 2008.
Este coautor (împreună cu Mark Halperin) al cărților Game Change (2010) și Double Down (2013), cărți despre campaniile prezidențiale. Împreună cu Halperin a fost co-prezentatorul emisiunii With All Due Respect (2014-2017), o emisiune de analiză politică difuzată de Bloomberg Television și MSNBC. De asemenea, Heilemann a produs și a jucat (împreună cu Halperin și Mark McKinnon) în Showtime’s: The Circus: Inside the Greatest Political Show on Earth (Circul: În interiorul celui mai mare spectacol politic de pe Pământ), care îi urmărește pe candidații prezidențiali în culisele campaniilor lor din cadrul alegerilor prezidențiale din 2016 din Statele Unite. Heilemann produce și joacă împreună cu Alex Wagner și Mark McKinnon în noi episoade din serialul The Circus: Inside the Greatest Political Show on Earth, care va fi difuzat în primăvara anului 2018. Heilemann este, de asemenea, invitat ocazional la The Tony Kornheiser Show și la emisiunea Deadline de pe MSNBC: White House și Morning Joe.
.