Leucovorin

Identificare

Denumire Leucovorin Număr de accesoriu DB00650 Descriere

Acidul folinic (cunoscut și sub numele de acid 5-formil tetrahidrofolic sau leucovorin) este derivatul 5-formil al acidului tetrahidrofolic, un cofactor necesar în organism. Leucovorina disponibilă în comerț este compusă dintr-un amestec racemic 1:1 al izomerilor dextrorotari și levorotari, în timp ce levoleucovorina conține doar izomerul levo-activ din punct de vedere farmacologic. In vitro, s-a demonstrat că izomerul levo-izomer este transformat rapid în forma de metil-tetrahidrofolat biologic disponibilă, în timp ce forma dextro este excretată lent de rinichi. În ciuda acestei diferențe de activitate, s-a demonstrat că cele două forme disponibile în comerț sunt identice din punct de vedere farmacocinetic și pot fi utilizate în mod interschimbabil, cu diferențe limitate în ceea ce privește eficacitatea sau efectele secundare (Kovoor et al, 2009).

Ca analogi ai folatului, leucovorina și levoleucovorina sunt ambele utilizate pentru a contracara efectele toxice ale antagoniștilor acidului folic, cum ar fi metotrexatul, care acționează prin inhibarea enzimei dihidrofolat reductază (DHFR). Acestea sunt indicate pentru a fi utilizate ca terapie de salvare după utilizarea de metotrexat în doze mari în tratamentul osteosarcomului sau pentru diminuarea toxicității asociate cu supradozajul involuntar de antagoniști ai acidului folic. Formele injectabile sunt, de asemenea, indicate pentru utilizare în tratamentul anemiilor megaloblastice datorate deficitului de acid folic atunci când terapia orală nu este fezabilă și pentru utilizare în asociere cu 5-fluorouracil pentru a prelungi supraviețuirea în tratamentul paliativ al pacienților cu cancer colorectal avansat.

Acidul folic este o vitamină B esențială necesară organismului pentru sinteza purinelor, pirimidinelor și metioninei înainte de încorporarea în ADN sau proteine. Cu toate acestea, pentru a funcționa în acest rol, trebuie mai întâi să fie redus de către enzima dihidrofolat reductază (DHFR) în cofactorii dihidrofolat (DHF) și tetrahidrofolat (THF). Această cale importantă, care este necesară pentru sinteza de novo a acizilor nucleici și a aminoacizilor, este întreruptă atunci când se utilizează metotrexat în doze mari pentru tratamentul cancerului. Deoarece metotrexatul funcționează ca un inhibitor al DHFR pentru a preveni sinteza ADN în celulele care se divid rapid, acesta împiedică, de asemenea, formarea de DHF și THF. Acest lucru duce la o deficiență de coenzime și la acumularea rezultată de substanțe toxice care sunt responsabile de numeroasele efecte secundare adverse asociate cu terapia cu metotrexat. Deoarece levoleucovorina și leucovorina sunt analogi ai tetrahidrofolatului (THF), acestea sunt capabile să ocolească reducerea DHFR și să acționeze ca un înlocuitor celular pentru cofactorul THF, prevenind astfel aceste efecte secundare toxice.

Tip Molecule mici Grupuri Molecule mici Structură aprobată

Thumb
3D

Descarcă

Structuri similare

.

Structură pentru Leucovorin (DB00650)

×

Imagine
Aproape

Media ponderală: 473,446
Monoizotopic: 473.165896109109 Formulă chimică C20H23N7O7 Sinonime

  • (5-formil-5,6,7,8-tetrahidropteroil)glutamat
  • 10-Formil-7,8-dihidrofolic acid
  • 5-Formil-5,6,7,8-tetrahidrofolic acid
  • 5-Formil-5,6,7,8-tetrahidrofolic acid
  • 5-Formil-5,6,7,7,8-tetrahidropteroil-L-glutamic acid
  • 5-Formiltetrahidrofolat
  • 5-formiltetrahidrofolic acid
  • Acide folinique
  • Acido folinico
  • Folinat
  • Acidolinic
  • L(-)-5-Formil-5,6,7,7,8-tetrahidrofolic
  • Leucovorinum
  • Acidul N-(5-formil-5,6,7,8-tetrahidropteroil)-L-glutamic
  • N5-Formil-5,6,7,8-tetrahidrofolic acid
  • N5-Formyltetrahidrofolic acid

Pharmacology

Pharmacology

Accelerați-vă cercetările de descoperire a medicamentelor cu singurul set de date ADMET complet conectat din industrie, ideal pentru:
Machine Learning
Data Science
Drug Discovery

Accelerați-vă cercetările de descoperire a medicamentelor cu setul nostru de date ADMET complet conectat
Învățați mai multe

Indicații

Pentru tratamentul osteosarcomului (după terapia cu doze mari de metotrexat). Utilizat pentru a diminua toxicitatea și a contracara efectele eliminării deficitare a metotrexatului și ale supradozajelor inadvertite de antagoniști ai acidului folic, precum și pentru tratarea anemiilor megaloblastice datorate deficitului de acid folic. De asemenea, utilizat în asociere cu 5-fluorouracil pentru a prelungi supraviețuirea în tratamentul paliativ al pacienților cu cancer colorectal avansat.

Afecțiuni asociate

  • Cancer colorectal avansat
  • Cancer esofagian avansat
  • Cancer gastric avansat
  • Anemie de sarcină
  • Cancer, Vezicii urinare
  • Deficiență de folați și fier
  • Deficiență de folați
  • Supradozaj de antagonist al acidului folic
  • Deficiență de fier (ID)
  • Anemie macrocitară
  • Anemie megaloblastică
  • Cancer pancreatic metastatic
  • Anemie postpartum
  • .

  • Anemie hipocromă
  • Toxicitate la metotrexat
  • Anemie normocromă
  • Toxicitate hematologică a pirimetaminei

Contraindicații &Atenționări BlackboxContraindications

Contraindicații &Atenționări Blackbox
Cu datele noastre comerciale, accesați informații importante privind riscurile periculoase, contraindicațiile și efectele adverse.

Învățați mai mult
Avertizările noastre Blackbox acoperă riscurile, contraindicațiile și efectele adverse
Învățați mai mult

Farmacodinamică

Leucovorina este unul dintre mai mulți derivați activi, reduși chimic, ai acidului folic. Este util ca antidot la medicamentele care acționează ca antagoniști ai acidului folic. Leucovorina este un amestec de diastereoizomeri ai derivatului 5-formil al acidului tetrahidrofolic (THF). Compusul biologic activ al amestecului este izomerul (-)-l-, cunoscut sub numele de factor Citrovorum sau acid (-)-folinic. Leucovorina nu necesită reducerea de către enzima dihidrofolat reductază pentru a participa la reacțiile care utilizează folații ca sursă de fracțiuni „cu un singur carbon”. Administrarea de leucovorin poate contracara efectele terapeutice și toxice ale antagoniștilor acidului folic, cum ar fi metotrexatul, care acționează prin inhibarea dihidrofolat reductazei. Leucovorina a fost, de asemenea, utilizată pentru a intensifica activitatea fluorouracilului.

Mecanism de acțiune

Deoarece leucovorina este un derivat al acidului folic, poate fi utilizată pentru a crește nivelurile de acid folic în condiții care favorizează inhibarea acidului folic (în urma tratamentului cu antagoniști ai acidului folic, cum ar fi metotrexatul). Leucovorina potențează activitatea fluorouracilului prin stabilizarea legăturii metabolitului activ (5-FdUMP) cu enzima timidilat sintetază.

Absorbție

În urma administrării orale, leucovorina se absoarbe rapid. Biodisponibilitatea aparentă a leucovorinei a fost de 97% pentru 25 mg, 75% pentru 50 mg și 37% pentru 100 mg.

Volumul de distribuție Nu este disponibil Legătura cu proteinele

~15%

Metabolism

Mucoasa hepatică și intestinală, principalul metabolit fiind metabolitul activ 5-metiltetrahidrofolat. Leucovorinul este ușor transformat într-un alt folat redus, 5,10-metilen-tetrahidrofolat, care acționează pentru a stabiliza legarea acidului fluorodeoxiridilic la timidilat sintetază și, astfel, sporește inhibarea acestei enzime.

Treceți peste produsele de mai jos pentru a vedea partenerii de reacție

  • Leucovorin
    • 5-Metiltetrahidrofolat

Calea de eliminare Nu este disponibilă Timp de înjumătățire

6.2 ore

Clearance Not Available Efecte adverseErorile medicale

Reduceți erorile medicale
și îmbunătățiți rezultatele tratamentului cu ajutorul datelor noastre cuprinzătoare & structurate privind efectele adverse ale medicamentelor.

Învățați mai mult
Reduceți erorile medicale & și îmbunătățiți rezultatele tratamentului cu ajutorul datelor noastre despre efectele adverse
Învățați mai mult

Toxicitate

LD50>8000 mg/kg (pe cale orală la șobolani). Cantitățile excesive de leucovorin pot anula efectul chimioterapeutic al antagoniștilor acidului folic.

Organisme afectate

  • Oameni și alte mamifere

Căi

Calea Categoria
Deficiență de metilen-tetrahidrofolat reductază (MTHFRD) Boală
Metabolism al folaților Metabolic
Calea de acțiune a metotrexatului Acțiune medicamentoasă
Malabsorbție de folați, Hereditar Boală

Efecte farmacogenomice/ADR-uri nu sunt disponibile

Interacțiuni

Interacțiuni medicamentoase

Aceste informații nu trebuie interpretate fără ajutorul unui furnizor de servicii medicale. Dacă credeți că vă confruntați cu o interacțiune, contactați imediat un furnizor de servicii medicale. Absența unei interacțiuni nu înseamnă neapărat că nu există interacțiuni.
  • Aprobat
  • Aprobat veterinar
  • Nutraceutic
  • Ilicit
  • Retrasmis
  • Investigat
  • Investigator
  • .

  • Experimentale
  • Toate drogurile
Droguri Interacțiune
Integrați droguri-medicament
interacțiuni
în softul dumneavoastră
Acid acetilsalicilic Excreția Leucovorinului poate fi diminuată atunci când este combinat cu acid acetilsalicilic.
Aciclovir Excreția de Aciclovir poate fi diminuată atunci când se combină cu Leucovorin.
Allopurinol Excreția de Allopurinol poate fi diminuată atunci când se combină cu Leucovorin.
Alprostadil Excreția de Alprostadil poate fi diminuată atunci când se combină cu Leucovorin.
Acid aminohippuric Excreția de Leucovorin poate fi diminuată atunci când se combină cu acidul aminohippuric.
Apalutamide Excreția de Leucovorin poate fi diminuată atunci când se combină cu Apalutamide.
Ataluren Excreția de Leucovorin poate fi diminuată atunci când se asociază cu Ataluren.
Avatrombopag Excreția de Leucovorin poate fi diminuată atunci când se asociază cu Avatrombopag.
Avibactam Excreția de Avibactam poate fi diminuată atunci când se combină cu Leucovorin.
Baricitinib Excreția de Baricitinib poate fi diminuată atunci când se combină cu Leucovorin.
Interactions

Îmbunătățiți rezultatele pentru pacienți
Construiți instrumente eficiente de sprijinire a deciziilor cu cel mai cuprinzător verificator de interacțiuni medicamentoase din industrie.

Aflați mai multe

Interacțiuni alimentare Nu s-au găsit interacțiuni.

Produse

Products

Informații complete & structurate despre produse medicamentoase
De la numere de cerere la coduri de produs, conectați diferiți identificatori prin intermediul seturilor noastre de date comerciale.

Învățați mai mult
Conectați cu ușurință diferiți identificatori la seturile noastre de date
Învățați mai mult

Ingrediente produse

.

Ingredient UNII CAS InChI Key
Leucovorin calciu RPR1R4C0P4 1492-18-8 KVUAALJSMIVURS-ZEDZUCNESA-L
Leucovorin calciu pentahidrat R3W57OBQ5W 6035-45-6 NPPBLUASYYNAIG-ZIGBGYJWSA-.L
Leucovorină sodică 4MXU9LJS4Q 163254-40-8 FSDMNNPYPVJNAT-RIWFDJIXSA-.L

Imagini ale produsului Imagini internaționale/alte mărci Uzel / Wellcovorin Nume de marcă Produse cu prescripție medicală

.

Nume Dosar Dosare Tărie Rută Distribuitor Începutul comercializării Finalul comercializării Regiunea Imagine
Folinat de calciu Injecție, soluție 10 mg/1mL Intramuscular; Intravenos Teva Parenteral Medicines, Inc 2011-07-12 2014-07-31 SUA Steagul SUA
Folinat de calciu Injecție, soluție 10 mg/1mL Intramuscular; Intravenos Teva Parenteral Medicines, Inc 2011-07-12 2014-02-28 SUAStadionul SUA
Lederle Leucovorin Tablete Oral Pfizer Canada Ulc 1996-10-25 Nu este cazul CanadaStadionul Canadei
Lederle Leucovorin – Liq Im IV 10mg/ml Lichid Intramuscular; Intravenos Wyeth Ayerst Canada Inc. 1997-02-04 2001-10-29 CanadaDrapelul Canadei
Lederle Leucovorin 350mg/vial Pudră, pentru soluție Intramusculară; Intravenos Lederle Cyanamid Canada Inc. 1991-12-31 1999-04-12 CanadaDrapelul Canadei
Lederle Leucovorin 50mg/vial Pudră, pentru soluție Intramusculară; Intravenos Lederle Cyanamid Canada Inc. 1991-12-31 1997-08-14 CanadaDrapelul Canadei
Lederle Leucovorin Liq 10mg/ml Lichid Intramuscular; Intravenos Lederle Cyanamid Canada Inc. 1991-12-31 1999-04-12 CanadaDrapelul Canadei
Lederle Leucovorin-pws Im IV 350mg/vial Pudră, pentru soluție Intramuscular; Intravenos Wyeth Ayerst Canada Inc. 1997-02-04 2002-05-17 CanadaDrapelul Canadei
Lederle Leucovorin-pws Im IV 50mg/vial Pudră, pentru soluție Intramuscular; Intravenos Wyeth Ayerst Canada Inc. 1997-02-04 2001-06-05 CanadaDrapelul Canadei
Leucovorin Ca Inj (pharm. Bulk Vial) 10mg/ml Lichid Intravenos David Bull Laboratories (Pty) Ltd. (Pty). 1992-12-31 1997-08-14 CanadaDrapelul Canadei

Produse generice eliberate pe bază de prescripție medicală

.

Nume Dosar Dosare Tărie Rută Distribuitor Începutul comercializării Finalul comercializării Regiunea Imagine
Leucovorin Injecție, pulbere, pentru soluție 20 mg/1mL Intramuscular; Intravenos Blue Point Laboratories 2016-07-01 Nu se aplică SUA Steagul SUA
Leucovorin Injecție, pulbere, pentru soluție 10 mg/1mL Intramuscular; Intravenos Blue Point Laboratories 2016-07-01 Nu se aplică SUA Steagul SUA
Leucovorin Calcium Tabletă 5 mg/1 Oral West-Ward Pharmaceuticals Corp. 1993-02-22 Nu se aplică SUASimbol american 0054 449620180814 13942 1ino7bh
Leucovorin Calcium Injecție, pulbere, liofilizată, pentru soluție 350 mg/17.5mL Intramuscular; Intravenos Bedford Pharmaceuticals 2001-09-28 2013-05-.31 SUAStadionul SUA
Leucovorin Calcium Tabletă 10 mg/1 Oral Leading Pharma, Llc 20-11-1620 Nu se aplică SUAStadion SUA
Leucovorin Calcium Injecție, soluție 10 mg/1mL Intramusculară; Intravenos Ingenus Pharmaceuticals, LLC 2018-11-23 Nu se aplică SUA Steagul SUA
Leucovorin Calcium Tabletă 5 mg/1 Oral Teva Pharmaceuticals USA, Inc. 1990-06-30 Nu se aplică SUAStadion SUA 0555 048420180913 8702 x3g468
Leucovorin Calcium Injecție, pulbere, liofilizată, pentru soluție 100 mg/10mL Intramuscular; Intravenos Sagent Pharmaceuticals 2012-09-.15 Nu se aplică SUAStadion SUA
Leucovorin Calcium Injecție 10 mg/1mL Intramusculară; Intravenos Bedford Pharmaceuticals 2001-09-28 2013-06-30 SUA Steagul SUA
Leucovorin Calcium Injecție, pulbere, liofilizată, pentru soluție 200 mg/20mL Intramuscular; Intravenos BluePoint Laboratories 2019-09-.26 Nu se aplică SUA Steagul SUA

Produse eliberate fără prescripție medicală

.

Nume Dosar Dosare Tărie Rută Etichetant Inceputul comercializării Sfârșitul comercializării Regiunea Imaginea
Folina Comprimate 15mg Comprimate Comprimate Oral FARM-D SDN. BHD. 2020-09-08 Nu este cazul MalaysiaStadionul Malaeziei

Amestec de produse

.

Nume Ingrediente Dosare Rută Etichetar Începutul comercializării Finalul comercializării Regiunea Imagine
FERPLEX FOL 40 MG + 0.185 MG/15 ML ORAL ÇÖZELTİ, 10 ADET Leucovorin calciu pentahidrat (0,185 mg) + Proteină de fier succinilat (40 mg) Soluție Orală ABDİ İBRAHİM İLAÇ SAN. VE TİC. A.Ș. 20-08-1420 Nu este cazul TurciaStadionul Turciei
KOMFER FOL 40 MG/185 MCG COZELTI ORAL, 10 FLK. Leucovorin calciu pentahidrat (0,235 mg) + Proteină de fier succinilat (800 mg) Soluție Orală KOÇAK FARMA İLAÇ VE KİMYA SAN. A.Ș. 20-08-1420 Nu este cazul TurciaStadionul Turciei
KOMFER FOL 40 MG/185 MCG ORAL COZELTI, 20 FLK. Leucovorin calciu pentahidrat (0,235 mg) + Proteină de fier succinilat (800 mg) Soluție Orală KOÇAK FARMA İLAÇ VE KİMYA SAN. A.Ș. 20-08-14 Nu este cazul TurciaStadionul Turciei
PramLyte Leucovorin (2.5 mg/1) + 1,2-docosahexanoil-sn-glicero-3-fosfosferoserină de calciu (6,4 mg/1) + 1,2-icosapentoil-sn-glicero-3-fosferoserină de calciu (800 ug/1) + Betaina (500 ug/1) + Acid citric monohidrat (1.83 mg/1) + Cobamidă (50 ug/1) + Cocarboxilază (25 ug/1) + Oxalat de escitalopram (10 mg/1) + Glicinat de cisteină feros (13.6 mg/1) + Flavin adenină dinucleotidă (25 ug/1) + Acid folic (1 mg/1) + Levomefolat de magneziu (7 mg/1) + Ascorbat de magneziu (24 mg/1) + NADH (25 ug/1) + Fosfatidil serină (12 mg/1) + Fosfat de piridoxal (25 ug/1) + Citrat de sodiu (3.67 mg/1) + Ascorbat de zinc (1 mg/1) Kit Oral Allegis Pharmaceuticals, LLC 2015-09-11 2016-01-04 SUA Steagul SUA

Produse neomologate/alte produse

.

.

Nume Ingrediente Dosare Rută Etichetant Inceputul comercializării Finalul comercializării Regiunea Regiunea Imagine
BumP DHA Leucovorin (1 mg/1) + Cobamidă (500 mg/1) + Flavin adenină dinucleotidă (1 mg/1) + Flavin mononucleotidă (2 mg/1) + Fier (15 mg/1) + Levomefolat de magneziu (1 mg/1) + Oxid de magneziu (125 mg/1) + NADH (25 ug/1) + Omega-3 acizi grași (300 mg/1) + Iodură de potasiu (250 ug/1) + Fosfat de piridoxal (5 mg/1) + Clorhidrat de piridoxină (20 mg/1) + Glicinat de zinc (15 1/1) Capsulă Capsulă Oral Centurion Labs 2017-03-24 2017-04-17 SUA Steagul SUA
Folinat de calciu Leucovorin calciu (10 mg/1mL) Injecție, soluție Intramuscular; Intravenos Teva Medicamente parenterale, Inc 2011-07-12 2014-07-31 SUA Steagul SUA
Folinat de calciu Leucovorin de calciu (10 mg/1mL) Injecție, soluție Intramuscular; Intravenos Teva Medicamente parenterale, Inc 2011-07-12 2014-02-28 SUAStadion SUA
FOLINAT DE CALCIU DBL 100 MG/10 ML ENJEKTABL SOLUSYON Leucovorin (100 mg/10ml) Soluție Intramusculară; Intravenos ORNA İLAÇ TEKSTİL KİMYEVİ MAD. SAN. VE DIȘ TİC. LTD. ȘTİ. 20-08-1420 Nu este cazul TurciaStadionul Turciei
FOLINAT DE CALCIU DBL 300 MG/30 ML FLAKON ENJEKTABL SOL. Leucovorin (300 mg/30ml) Soluție Intramuscular; Intravenos ORNA İLAÇ TEKSTİL KİMYEVİ MAD. SAN. VE DIȘ TİC. LTD. ȘTİ. 2020-08-14 Nu este cazul Turcia Steagul Turciei
FOLINATE DE CALCIU DBL 5 ML 50 MG FLAKON, 1 ADET Leucovorin (50 mg/5ml) Soluție Soluție Intramusculară; Intravenos ORNA İLAÇ TEKSTİL KİMYEVİ MAD. SAN. VE DIȘ TİC. LTD. ȘTİ. 20-08-1420 Nu este cazul TurciaStadionul Turciei
FOLINAT DE CALCIU DBL 7,5 MG/ML ENJ. SOLUSYON 1 AMPUL Leucovorin calciu (7,5 mg/ml) Soluție Soluție Intramusculară; Intravenoasă ORNA İLAÇ TEKSTİL KİMYEVİ MAD. SAN. VE DIȘ TİC. LTD. ȘTİ. 20-08-1420 Nu este cazul TurciaStadionul Turciei
Dyzbac Leucovorin (1 mg/1) + Acid ascorbic (150 mg/1) + Colecalciferol (0.0125 mg/1) + Acid lipoic (125 mg/1) + Mecobalamină (1 mg/1) + Fosfat de piridoxal (12.5 mg/1) + Resveratrol (50 mg/1) + Ubidecarenonă (50 mg/1) Tablet Oral Basiem 2015-10-28 2015-11-01 SUAStadion SUA
Dyzbac Leucovorin (1 mg/1) + Acid ascorbic (125 mg/1) + Colecalciferol (500 /1) + Acid lipoic (150 mg/1) + Mecobalamină (1 mg/1) + Fosfat de piridoxal (12.5 mg / 1) + Resveratrol (50 mg / 1) + Ubidecarenonă (25 mg / 1) Tablet Oral Basiem 2015-11-05 2016-01-01 SUA Steagul SUA
EnBrace HR Leucovorin (2.5 mg/1) + 1,2-docosahexanoil-sn-glicero-3-fosfosferoserină de calciu (6,4 mg/1) + 1,2-icosapentoil-sn-glicero-3-fosferoserină de calciu (800 ug/1) + Betaină (500 ug/1) + Cobamidă (50 ug/1) + Cocarboxilază (25 ug/1) + Glicinat de cisteină feros (13.6 mg/1) + Flavin adenină dinucleotidă (25 ug/1) + Acid folic (1 mg/1) + L-treonat de magneziu (1 mg/1) + Levomefolat de magneziu (5.23 mg/1) + Ascorbat de magneziu (24 mg/1) + NADH (25 ug/1) + Fosfatidil serină (12 mg/1) + Fosfat de piridoxal (25 ug/1) + Ascorbat de zinc (1 mg/1) Capsulă, granule cu eliberare întârziată Oral Jaymac Pharmaceuticals, Llc 2011-08-12 Nu este cazul SUASimbol american

Categorii

Coduri ATC V03AF06 – Folinat de sodiu

  • V03AF – Agenți detoxifianți pentru tratamentul antineoplazic
  • V03A – TOATE ALTE PRODUSE TERAPEUTICE
  • V03 – TOATE ALTE PRODUSE TERAPEUTICE
  • V – DIVERSE

V03AF03 – Folinat de calciu

  • V03AF – Agenți detoxifianți pentru tratamentul antineoplazic
  • V03A – TOATE ALTE PRODUSE TERAPEUTICE
  • V03 – TOATE ALTE PRODUSE TERAPEUTICE
  • V – DIVERSE

Categorii de medicamente Taxonomie chimicăFurnizată de Classyfire Descriere Acest compus aparține clasei de compuși organici cunoscută sub numele de acid glutamic și derivați. Aceștia sunt compuși care conțin acid glutamic sau un derivat al acestuia care rezultă din reacția acidului glutamic la nivelul grupei amino sau al grupei carboxi sau din înlocuirea oricărui hidrogen al glicinei cu un heteroatom. Regat Compuși organici Superclasă Acizi organici și derivați Clasa Acizi carboxilici și derivați Subclasă Aminoacizi, peptide, și analogi Părinte direct Acid glutamic și derivați Părinți alternativi N-acetil-alfa aminoacizi / Acizi hippurici / Pterine și derivați / Aminobenzamide / Fenilalchilamine / Anilină și aniline substituite / Derivați benzoilici / Alchilarilamine secundare / Hidroxipirimidine / Acizi dicarboxilici și derivați / Amide de acizi carboxilici terțiari / Compuși heteroaromatici / Amide de acizi carboxilici secundari / Aminoacizi / Acizi carboxilici / Compuși azacilici / Compuși carbonilici / Derivați de hidrocarburi / Oxizi organici / Compuși organopnictogeni arată 10 mai mult Substituenți Amină / Aminoacid / Aminobenzamidă / Acid aminobenzoic sau derivați / Anilină sau aniline substituite / Compuși heterociclici aromatici / Azaciclu / Benzamidă / Benzenoid / Acid benzoic sau derivați / Benzoil / Grupare carbonil / Grupa carboxamidă / Acid carboxilic / Acid dicarboxilic sau derivați / Acid glutamic sau derivați / Compus heteroaromatic / Acid hipuric / Acid hipuric sau derivați / Derivat hidrocarbonat / Hidroxipirimidină / Fracțiune benzenică monociclică / N-acil-alfa aminoacid sau derivați / N-acetil-alfa-aminoacid / Compus organic de azot / Oxid organic / Compus organic de oxigen / Compus organoheterociclic / Compus organonitrogen / Compus organooxigen / Compus organopnictogen / Fenilalchilamină / Pteridină / Pterin / Pirimidină / Amină alifatică/aromatică secundară / Amină secundară / Amidă secundară de acid carboxilic / Amidă terțiară de acid carboxilic arată 29 mai mult Cadrul molecular Compuși heterociclici aromatici Descriptori externi Acid formiltetrahidrofolic (CHEBI:15640)

Identificatori chimici

UNII Q573I9DVLP Numărul CAS 58-05-9 Cheia InChI VVIAGPKUTFNRDU-ABLWVSNPSA-.N InChI

InChI=1S/C20H23N7O7/c21-20-25-16-15(18(32)26-20)27(9-28)12(8-23-16)7-22-11-3-1-10(2-4-11)17(31)24-13(19(33)34)5-6-14(29)30/h1-4,9,12-13,22H,5-8H2,(H,24,31)(H,29,30)(H,33,34)(H4,21,23,25,26,32)/t12?,13-/m0/s1

Denumire IUPAC

(2S)-2-amino}fenil)formamido]acid pentanedioic

SMILES

C(=O)N1C(CNC2=CC=CC=C(C=C2)C(=O)N(CCC(O)=O)C(O)=O)CNC2=C1C(=O)NC(N)=N2

Referință de sinteză

James C. Wisowaty, Roy A. Swaringen, David A. Yeowell, „Synthesis of leucovorin”. U.S. Patent US4500711, eliberat în iulie 1955.

US4500711 Referințe generale

  1. Jardine LF, Ingram LC, Bleyer WA: Leucovorin intratecal după supradoza intratecală de metotrexat. J Pediatr Hematol Oncol. 1996 Aug;18(3):302-4.
  2. Zittoun J: Farmacocinetica și studii in vitro ale l-leucovorinei. Comparație cu d și d,l-leucovorina. Ann Oncol. 1993;4 Suppl 2:1-5.
  3. Chuang VT, Suno M: Levoleucovorin ca înlocuitor pentru leucovorin în tratamentul cancerului. Ann Pharmacother. 2012 Oct;46(10):1349-57. doi: 10.1345/aph.1Q677. Epub 2012 Oct 2.
  4. Stover PJ, Field MS: Traficul de folați intracelulari. Adv Nutr. 2011 Jul;2(4):325-31. doi: 10.3945/an.111.000596. Epub 2011 Jun 28.
  5. Allegra CJ, Chabner BA, Drake JC, Lutz R, Rodbard D, Jolivet J: Inhibarea sporită a timidilat sintetazei de către poliglutamații de metotrexat. J Biol Chem. 1985 Aug 15;260(17):9720-6.
  6. Kovoor PA, Karim SM, Marshall JL: Este levoleucovorina o alternativă la leucovorina racemică? O analiză a literaturii. Clin Colorectal Cancer. 2009 Oct;8(4):200-6. doi: 10.3816/CCC.2009.n.034.

Legături externe KEGG Drug D07986 KEGG Compound C03479 PubChem Compound 6006 PubChem Substance 46505436 ChemSpider 5784 BindingDB 50239970 RxNav 6313 ChEBI 15640 ChEMBL CHEMBL1679 Therapeutic Targets Database DAP001244 PharmGKB PA450198 RxList RxList RxList Drug Page Drugs.com Drugs.com Drug Page Wikipedia Acid_folinic Coduri AHFS

  • 92:12.00 – Antidoturi

Etichetă FDA

Download (2.95 MB)

MSDS

Download (72.7 KB)

Studii clinice

Studii clinice

.

.

.

Fază Statut Scop Scop Condiții Count
4 Active Not Recruiting Treatment Malign Neoplasm of Stomach / Stage IV Colorectal Cancer 1
4 Completat Tratament Cancer colorectal în stadiul IV Colorectal Cancere 1
4 Completat Tratament Cancere colorectale / Citokine-Induced Killer Cells / Complicații postoperatorii / Supraviețuire 1
4 Completed Treatment Neoplasme, Colorectal 1
4 Completat Tratament Stadiul…Ⅱ Cancer colorectal 1
4 Început Tratament Adenocarcinom de esofag / Adenocarcinom gastric / Stadiul IIB Cancer gastric / Stadiul IIIA Adenocarcinom esofagian / Stadiul IIIA Cancer gastric / Stadiul IIIB Adenocarcinom esofagian / Stadiul IIIB Cancer gastric / Stadiul IIIC Adenocarcinom esofagian / Stadiul IIIC Cancer gastric 1
4 Recrutare Tratament Tratament Toxoplasmoză 1
4 Terminat Cercetări în domeniul serviciilor de sănătate Neoplasm malign al colonului / Metastază nerezecabilă provenită din cancerul de colon 1
4 Statut necunoscut Tratament Cancer colorectal metastatic (MCRC) Cancer colorectal metastatic (MCRC) 1
4 Statut necunoscut Tratament Neoplasme Metastaze / Neoplasme, Colorectal / Neoplasme, Hepatic 1

Farmacoeconomie

Producători

  • Hospira inc
  • Abic ltd
  • Abraxis pharmaceutical products
  • Bedford laboratories div ben venue laboratories inc
  • Elkins sinn div ah robins co inc
  • Pharmachemie bv
  • Pharmachemie usa inc
  • Teva parenteral medicines inc
  • App pharmaceuticals llc
  • Luitpold pharmaceuticals inc
  • Glaxosmithkline
  • Barr pharmaceuticals
  • Corepharma llc
  • Par pharmaceutical inc
  • Roxane laboratories inc
  • Sandoz inc
  • Xanodyne pharmaceutics inc
  • .

  • Spectrum pharmaceuticals inc

Ambalatori

  • APP Pharmaceuticals
  • Atlantic Biologicals Corporation
  • Barr Pharmaceuticals
  • Bedford Labs
  • Ben Venue Laboratories Inc.
  • Bigmar Bioren Pharmaceuticals Sa
  • Hospira Inc.
  • Major Pharmaceuticals
  • Physicians Total Care Inc.
  • Qualitest
  • Resource Optimization and Innovation LLC
  • Roxane Labs
  • Sicor Pharmaceuticals
  • Teva Pharmaceutical Industries Ltd.
  • UDL Laboratories

Forme farmaceutice

.

.

Formă Rută Tărie
Pudră Intramuscular; Intravenos
Tabletă Oral 15 mg
Injecție Intramusculară; Intravenos
Injecție, soluție Intramusculară; Intravenos 10 mg/1mL
Soluție Intramusculară; Intravenos
Soluție Parenterală
Capsulă Capsulă Orală
Injecție, soluție Parenteral
Injecție Parenteral
Injecție, pulbere, pentru soluție
Pudră, pentru soluție Oral
Injecție, soluție
Tablu Oral
Capsulă, granule cu eliberare întârziată Oral
Injecție, pulbere, pentru soluție Intramusculară; Intravenos
Soluție Orală
Injecție, pulbere, liofilizată, pentru soluție Intramusculară; Intravenos
Injecție, pulbere, pentru soluție Intravenos
Injecție, soluție Intramusculară; Intravenoasă
Pudră, pentru soluție Intramusculară; Intravenoasă
Lichid Intramusculară; Intravenos
Injecție, pulbere, pentru soluție Intramusculară; Intravenos 10 mg/1mL
Injecție, pulbere, pentru soluție Intramusculară; Intravenos 20 mg/1mL
Lichid Intravenos
Injecție Intramusculară; Intravenos 10 mg/1mL
Injecție, pulbere, liofilizată, pentru soluție Intramusculară; Intravenos 100 mg/10mL
Injecție, pulbere, liofilizată, pentru soluție Intramusculară; Intravenos 200 mg/20mL
Injecție, pulbere, liofilizată, pentru soluție Intramusculară; Intravenos 350 mg/17.5mL
Injecție, pulbere, liofilizată, pentru soluție Intramusculară; Intravenos 50 mg/5mL
Injecție, pulbere, liofilizată, pentru soluție Intramusculară; Intravenos 500 mg/50mL
Injecție, pulbere, liofilizată, pentru suspensie Intramusculară; Intravenos 100 mg/10mL
Injecție, pulbere, liofilizată, pentru suspensie Intramusculară; Intravenos 200 mg/20mL
Injecție, pulbere, liofilizată, pentru suspensie Intramusculară; Intravenos 350 mg/17.5mL
Tablet Oral 10 mg/1
Tablet Oral 15 mg/1
Tablet Oral Oral 25 mg/1
Tablet Oral 5 mg/1
Soluție Soluție Intravenos
Pudră, pentru soluție Oral
Injecție
Kit Oral
Tabletă, masticabil Oral
Capsulă Oral
Injecție, pulbere, pentru soluție Parenterală
Injecție, pulbere, liofilizată, pentru soluție Intravenos
Tabletă Oral
Soluție Oral
Soluție

Prețuri

Descrierea unității Cost Unitate
Leucovorin calciu 25 mg comprimat 24.73USD comprimat
Leucovorin calciu 500 mg flacon 24.42USD fiolă
Leucovorin calciu 200 mg flacon 14,4USD fiolă
Leucovorin calciu 350 mg flacon 11.86USD flacon
Leucovorin calciu 10 mg/ml 10.93USD ml
Leucovorin calciu 15 mg comprimat 10.61USD comprimat
Leucovorin calciu 10 mg comprimat 7.69USD comprimat
Lederle Leucovorin calciu 5 mg comprimat 6.85USD comprimat
Leucovorin calciu 100 mg flacon 6.0USD fiolă
Leucovorin calciu 50 mg flacon 3,6USD fiolă
Leucovorin calciu 5 mg comprimat 2.05USD comprimat
DrugBank nu vinde și nici nu cumpără medicamente. Informațiile privind prețurile sunt furnizate doar în scop informativ.

Brevete indisponibile

Proprietăți

Stat solid Proprietăți experimentale

.

Proprietate Valoare Sursa
punctul de topire (°C) 245 ºC Nu este disponibil
solubilitate în apă Complet Nu este disponibil
logP -.3.2 Nu este disponibil

Proprietăți prezise

.

.

.

Proprietate Valoare Sursa
Solubilitate în apă 0.297 mg/mL ALOGPS
logP -0.46 ALOGPS
logP -2,3 ChemAxon
logS -3.2 ALOGPS
pKa (cel mai puternic acid) 3,47 ChemAxon
pKa (cel mai puternic bazic) 2.81 ChemAxon
Physiological Charge -.2 ChemAxon
Contul de acceptoare de hidrogen 11 ChemAxon
Contul donatorilor de hidrogen 7 ChemAxon
Suprafața polară 215.55 Å2 ChemAxon
Contul de legături rotative 9 ChemAxon
Refractivitate 126.66 m3-mol-1 ChemAxon
Polarizabilitate 46.33 Å3 ChemAxon
Numărul de inele 3 ChemAxon ChemAxon
Biodisponibilitate 0 ChemAxon
Regula de Cinci Nu ChemAxon
Filtrul de Gheață Nu ChemAxon
Regula lui Veber Nu ChemAxon
MDDR-like Rule Yes ChemAxon

Predicted ADMET Features

.

Proprietate Valoare Probabilitate
Absorbția intestinală umană 0.5642
Bariera hematoencefalică 0,7779
Caco-2 permeabil 0.8957
Substrat al glicoproteinei P Substrat 0.7344
Inhibitor al glicoproteinei P I Nu-inhibitor 0,918
Inhibitor al glicoproteinei P II Nu-inhibitor 0.984
Transportator renal de cationi organici Non-inhibitor 0.8708
Substrat al CYP450 2C9 Nu-substrat 0.7887
CYP450 2D6 substrat Nu-substrat 0,814
CYP450 3A4 substrat Nu-substrat 0,814 0,814
CYP450 3A4 substrat Nu-substrat 0.5852
CYP450 1A2 substrat Non-inhibitor 0.8748
CYP450 2C9 inhibitor Nu-inhibitor 0,9123
CYP450 2D6 inhibitor Nu-inhibitor 0.9326
Inhibitor al CYP450 2C19 Nu-inhibitor 0,8984
Inhibitor al CYP450 3A4 Nu-inhibitor 0,8984
.9475
Promiscuitate de inhibare a CYP450 Promiscuitate scăzută de inhibare a CYP 0.9292
Test AMES Nu este toxic pentru AMES 0,7955
Carcinogenitate Nu este cancerigenă 0.9361
Biodegradare Nu este ușor biodegradabil 0,8534
Toxicitate acută la șobolani 2.4254 LD50, mol/kg Nu se aplică
inhibiție hERG (predictor I) Inhibitor slab 0.9283
inhibiție hERG (predictor II) Nu-inhibitor 0,5331
Datele ADMET sunt prezise cu ajutorul admetSAR, un instrument gratuit pentru evaluarea proprietăților chimice ADMET. (23092397)

Spectre

Spectrul de masă (NIST) Spectre indisponibile

Spectrul Spectrul tip Splash Key
Spectrul MS/MS preconizat – 10V, Pozitiv (adnotat) Predicted LC-MS/MS Nu este disponibil
Spectrul MS/MS preconizat – 20V, Pozitiv (adnotat) Predicted LC-MS/MS Nu este disponibil
Predicted MS/MS Spectrum – 40V, Pozitiv (adnotat) Predicted LC-MS/MS Nu este disponibil
Predicted MS/MS Spectrum – 10V, Negativ (adnotat) Predicted LC-MS/MS Nu este disponibil
Spectrul MS/MS preconizat – 20V, Negativ (adnotat) Predicted LC-MS/MS Nu este disponibil
Spectrul MS/MS preconizat – 40V, Negativ (adnotat) Predicted LC-.MS/MS Nu este disponibil

Transportori

Tip Proteină Organism Oameni Farmacologie acțiune

Necunoscută

Acțiuni

Substrat
Inhibitor

Activitatea de substrat a fost demonstrată in vitro folosind OAT3 uman exprimat pe celule HEK293, în timp ce acțiunea inhibitoare a fost observată folosind OAT3 de șoarece exprimată pe celule CHO.

Funcție generală Activitate de transportor transmembranar al anionilor organici independent de sodiu Funcție specifică Joacă un rol important în excreția/detoxificarea anionilor organici endogeni și exogeni, în special din creier și rinichi. Implicat în transportul bazolateral al steviolului, fexofenadului… Numele genei SLC22A8 Uniprot ID Q8TCC7 Uniprot Name Solute carrier family 22 member 8 Molecular Weight 59855.585 Da

  1. VanWert AL, Gionfriddo MR, Sweet DH: Organic anion transporters: discovery, pharmacology, regulation and roles in pathophysiology. Biopharm Drug Dispos. 2010 Jan;31(1):1-71. doi: 10.1002/bdd.693.

×

Interactions

Îmbunătățiți rezultatele pacienților
Construiți instrumente eficiente de sprijinire a deciziilor cu cel mai cuprinzător verificator de interacțiuni medicament-medicament din industrie.

Aflați mai multe

Medicament creat la 13 iunie 2005, 13:24 / Actualizat la 25 martie 2021 22:16

Lasă un răspuns

Adresa ta de email nu va fi publicată.