Primul mare hotel de cale ferată din Canada, Hotelul Windsor din Montreal, a fost deschis în 1878. Deși nu a fost deținut de o companie feroviară, a fost construit pentru a deservi vizitatorii feroviari din gara Windsor din apropiere. Având în vedere amplasarea sa lângă gara principală din Montreal, Windsor a servit ani de zile drept reședință permanentă a directorilor atât ai Căii Ferate Canadiene Pacific (CPR), cât și ai Grand Trunk Railway.
Rolul de dezvoltare al căilor ferate în construcția și exploatarea marilor hoteluri a fost inaugurat odată cu deschiderea de către Canadian Pacific Railway a Hotelului Vancouver, la 16 mai 1888. Acesta a fost primul dintre cele trei hoteluri deținute de calea ferată cu acest nume în Vancouver. Două săptămâni mai târziu, Canadian Pacific Railway a deschis oficial Hotelul Banff Springs la 1 iunie 1888. Președintele Căii Ferate Canadiene Pacific, William Cornelius Van Horne, a ales personal locul în Munții Stâncoși pentru noul hotel. El avea în vedere un șir de hoteluri grandioase în toată Canada, care să atragă vizitatori din străinătate la calea sa ferată. Van Horne a făcut o remarcă celebră: „Dacă nu putem exporta peisajele, vom importa turiștii.” Hotelul Banff Springs original, construit din lemn, a fost distrus de un incendiu în 1926 și înlocuit cu structura actuală.
Canadian Pacific a construit apoi Château Frontenac în Quebec City, care a devenit rapid simbolul orașului. A fost proiectat pentru a rivaliza cu orice hotel din Europa. De asemenea, poziția sa înălțată, cu vedere spre oraș, a făcut din el un punct de reper ușor de identificat, văzut din trenurile care treceau, precum și de pe navele care navigau pe apele râului Saint Lawrence în drum spre sau dinspre Montreal. Place Viger a urmat Place Viger din Montreal, urmat de The Empress din Victoria, British Columbia, și de Château Lake Louise din Alberta. Cel mai mare dintre hotelurile de cale ferată este Royal York din Toronto, care a fost deschis în 1929.
Concurentul principal al Canadian Pacific, Grand Trunk Railway, nu era pregătit să lase acest domeniu doar în seama rivalului său. De asemenea, s-a hotărât să construiască un lanț de hoteluri de lux în toată țara, ceea ce a făcut în stilul château. GTR a construit Château Laurier în Ottawa în 1912, urmat de Fort Garry Hotel în Winnipeg și de Hotel Macdonald în Edmonton în 1913 și, respectiv, 1915.
GTR a fost fuzionat cu Canadian National Railway (CNR) în 1920. În deceniile care au urmat, diviziile hoteliere ale CPR și CNR, Canadian National Hotels și Canadian Pacific Hotels, au continuat să își extindă lanțurile hoteliere concurente în întreaga țară. Hotelul Queen Elizabeth din Montreal, construit în 1958 deasupra Gării Centrale din acest oraș, a fost probabil ultimul hotel feroviar adevărat construit în Canada. Ambele companii feroviare au continuat să deschidă noi unități în anii următori, deși niciuna nu avea vreo legătură cu căile ferate, cu excepția proprietății acestora.
În 1988, Canadian Pacific a achiziționat Canadian National Hotels. Pentru prima dată, multe dintre hotelurile de cale ferată din Canada au fost operate de aceeași companie. În 2001, Canadian Pacific Hotels a fost redenumită Fairmont Hotels and Resorts, folosind numele unei companii americane pe care o cumpărase în 1999. Fairmont continuă să opereze majoritatea hotelurilor de referință din Canada (a se vedea Canadian Pacific Hotels).