În 1988, Dunaway l-a angajat pe Dave Price pentru a crea o ediție zilnică a Aspen Times. Price fusese anterior reporter la Aspen Daily News și director de știri la posturile de radio KSNO și KTYE. După luni de planificare, „‘Aspen Times Daily'” a fost lansat la 9 noiembrie 1988, cu Price ca prim editor. Primul număr a apărut în dimineața de după alegerile locale importante, iar titlul ediției inaugurale a fost: „Democrații mătură județul”.
În 1990, Price a acoperit arestarea jurnalistului gonzo Hunter S. Thompson sub acuzația de agresiune sexuală. Acuzațiile au fost retrase după ce Price a relatat că presupusa victimă era un agent sub acoperire care a fabricat afirmația de agresiune pentru a oferi procurorului districtual un pretext pentru a percheziționa ferma Woody Creek a lui Thompson pentru droguri. Thompson a retipărit unele dintre povestirile lui Price în cartea sa din 1990 „Gonzo Papers, Vol. 3: Songs of the Doomed”: More Notes on the Death of the American Dream.”
În 1992, Dunaway a vândut ziarul Times unui grup condus de Loren Jenkins, un reporter premiat cu Pulitzer pentru Washington Post. Jenkins a îmbunătățit ziarul, reproiectându-l și introducând știri naționale și internaționale, precum și reportaje culturale și recenzii de la serviciile New York Times și Washington Post. De asemenea, a conferit ziarului un caracter editorial care urmărea să încetinească dezvoltarea galopantă și să păstreze valorile locale și natura care au făcut întotdeauna specială valea Roaring Fork. Jenkins a părăsit orașul în 1996, preluând postul de redactor de birou pentru străinătate la National Public Radio.
În 1995, proprietatea ziarului s-a schimbat din nou, iar de data aceasta grupul a inclus până la nouă investitori, conform unor rapoarte. Printre aceștia se numărau oamenii de afaceri locali George Stranahan, Michael McVoy și scriitorul și romancierul de lungă durată al Times, Andy Stone.
>.