Până în 1993, clubul a fost Geneva Cubs, jucând în Geneva, New York. Pentru sezonul 1994, clubul s-a mutat la Williamsport, ocupând o instalație istorică care nu mai fusese folosită pentru baseball profesionist în precedentele două sezoane. Clubul a devenit cunoscut sub numele de Williamsport Cubs, o filială de clasă A pentru sezoane scurte a Chicago Cubs, păstrând acest nume până în 1998. În 1999, echipa și-a schimbat afilierea de la Chicago Cubs la Pittsburgh Pirates, iar numele echipei a devenit „the Crosscutters”. La sfârșitul sezonului 2006, echipa a devenit afiliată la Philadelphia Phillies, iar afilierea din Pittsburgh a trecut la State College Spikes.
Crosscutters au împărțit campionatul New York-Penn League cu Brooklyn Cyclones în 2001, după ce au pierdut primul meci al seriei. Ambele echipe au fost declarate campioane după ce restul seriei a fost anulat în urma atacurilor de la 11 septembrie 2001. Crosscutters a ajuns din nou în playoff în 2002, dar a fost eliminată în primul tur. Cu toate acestea, echipa a revenit pentru a câștiga seria de campionat, împotriva celor de la Cyclones, în 2003.
Numele „Crosscutters” reflectă moștenirea forestieră a orașului Williamsport, cunoscut cândva ca „Capitala mondială a lemnului”. Orașul, care din punct de vedere istoric are cel mai mare număr de milionari pe cap de locuitor, se află pe brațul vestic al râului Susquehanna, iar baronii exploatării forestiere locuiau cândva în conace de-a lungul străzii Fourth Street, care a devenit cunoscută sub numele de „Millionaires’ Row”. Până în prezent, echipele sportive de la Williamsport Area High School sunt cunoscute sub numele de Millionaires.
În sezonul 2015, Williamsport Crosscutters a câștigat primul său campionat al Diviziei Pinckney din 2001.
La 18 septembrie 2017, Crosscutters a anunțat că contractul său de dezvoltare a jucătorilor (PDC) a fost prelungit de către Phillies până în sezonul 2020. În 2017, prezența totală a echipei la BB&T Ballpark at Bowman Field a fost de 61.082 de spectatori.
În legătură cu reorganizarea ligilor inferioare de către Major League Baseball după sezonul 2020, Williamsport a părăsit Minor League Baseball și a devenit o echipă de vară de baseball universitar din nou creata MLB Draft League, care este o vitrină pentru jucătorii eligibili pentru draft.
.