I mitten av 1900-talet fanns det många bilhandlare på 14th Street NW nära korsningen med P Street och den kallades ”auto row”. Casino Royal vid 14th och H Streets var en av stadens mest populära nattklubbar. 1968 var gatan platsen för rasupplopp efter mordet på Martin Luther King Jr.
På 1980-talet blev en del av 14th Street främst känd för sitt rödljusdistrikt. Många strippklubbar och massagesalonger var koncentrerade ungefär mellan New York Avenue och K Street, medan prostituerade utövade sin verksamhet runt Logan Circle. Stigande markvärden trängde dock så småningom ut vuxenverksamheterna. Source Theatre, som grundades av Bart Whiteman, fick en del av skulden för områdets återupplivning. Whiteman stod utanför teatern och eskorterade folk in för att få dem att känna sig säkrare. Öppnandet av en Whole Foods Market vid 14th och P Streets år 2000 anses också vara en viktig vändpunkt för stadsdelen.
Med gentrifieringen av de stadsdelar som den passerar genom – särskilt centrum, Logan Circle, U Street Corridor och Columbia Heights – är 14th Street nu känd för levande teater, konstgallerier och trendiga restauranger. Dessutom, även om det nominella centrumet för stadens gayliv fortfarande är Dupont Circle, kallar Washington Blade 14th Street mellan U Street och Massachusetts Avenue (Thomas Circle) för det bästa stället att se och bli sedd på. År 2012 hade tyngdpunkten förskjutits och Logan Circle röstades fram som ”DC:s gaykvarter.”
14th Street, särskilt söder om Florida Avenue, håller snabbt på att gentrifieras och är nu känd som en av de främsta restaurangdestinationerna i Greater Washington-området. Bara under en niomånadersperiod mellan 2012 och 2013 öppnade 24 nya restauranger på 14th Street. Under en tvåårsperiod hade nästan varje kvarter på 14th Street mellan Rhode Island och Florida Avenues ett större projekt för ombyggnad av bostäder planerat, vilket innebar att mer än 1 200 bostäder och 85 000 kvadratfot (7 900 m2 ) detaljhandel tillkom.