1988 anställde Dunaway Dave Price för att skapa en daglig utgåva av Aspen Times. Price hade tidigare varit reporter på Aspen Daily News och nyhetschef på radiostationerna KSNO och KTYE. Efter månader av planering lanserades ”’Aspen Times Daily'” den 9 november 1988 med Price som första redaktör. Det första numret kom ut morgonen efter ett stort lokalt val, och rubriken på det första numret var ”Dems sweep county”.
Under 1990 bevakade Price gripandet av gonzojournalisten Hunter S. Thompson som anklagades för sexövergrepp. Anklagelserna lades ned efter att Price rapporterat att det påstådda offret var en hemlig agent som fabricerat påståendet om övergrepp för att ge distriktsåklagaren en förevändning för att genomsöka Thompsons ranch i Woody Creek efter droger. Thompson återgav några av Prices berättelser i sin bok ”Gonzo Papers, Vol. 3: Songs of the Doomed” från 1990: More Notes on the Death of the American Dream.”
1992 sålde Dunaway Times till en grupp som leddes av Loren Jenkins, en Pulitzerprisvinnande reporter för Washington Post. Jenkins förbättrade tidningen genom att göra om den och föra in nationella och internationella nyheter, kulturrapportering och recensioner från New York Times och Washington Post. Han gav också tidningen en redaktionell inriktning som syftade till att bromsa den galopperande utvecklingen och bevara de lokala värderingar och den natur som alltid hade gjort Roaring Fork-dalen speciell. Jenkins lämnade staden 1996 och blev redaktör för utlandsredaktionen på National Public Radio.
Under 1995 ändrades tidningens ägarförhållanden igen, och den här gången omfattade gruppen enligt vissa rapporter så många som nio investerare. Bland dem fanns de lokala affärsmännen George Stranahan, Michael McVoy och den mångårige Times-skribenten och romanförfattaren Andy Stone.