Syra-basreaktionerRedigera
Bisulfitlösningar framställs vanligen genom behandling av svaveldioxid med vattenbaserad bas:
SO2 + OH- → HSO3-
HSO3- är den konjugerade basen till svavelsyra (H2SO3), som inte finns i vattenfasen. En jämvikt som är mycket mer förenlig med spektroskopiska bevis är:
SO2 + H2O ⇌ HSO3- + H+
HSO3- är en svagt sur art med en pKa på 6,97. Dess konjugerade bas är sulfitjonen, SO32-:
HSO3- ⇌ SO32- + H+
Dehydrering/hydreringsekvilibriRedigera
Försök till isolering av bisulfitens vanliga salter resulterar i dehydrering av anjonen med bildning av metabisulfit (S
2O2-
5), även känd som disulfit:
2 HSO3- ⇌ S2O52- + H2O
På grund av denna jämvikt kan vattenfria natrium- och kaliumsalter av bisulfit inte erhållas. Det finns dock några rapporter om vattenfria bisulfiter med stora motjoner.
RedoxreaktionerEdit
Bisulfit är ett bra reduktionsmedel, särskilt för syrgasrening:
2 HSO3- + O2 → 2 SO42- + 2 H+
Dess reducerande egenskaper utnyttjas för att fälla ut guld från auric acid (guld löst i kungsvatten) och reducera sexvärt krom till trevärt krom. Vid klorering av vatten används natriumbisulfit för att minska det kvarvarande ”kloret” som kan ha en negativ inverkan på vattenlevande organismer.
Organisk syntesRedigera
Inom den organiska kemin är ”natriumbisulfit” en rutinreagens men dess sammansättning är oprecist känd. Natriumbisulfit används utbytbart mot natriummetabisulfit, som är Na2S2O5 som fast ämne men som löses upp för att ge en lösning av Na+HSO3-.
Bisulfit bildar addukter med aldehyd och med vissa cykliska ketoner för att ge α-hydroxysulfonsyror. Denna reaktion är användbar vid rening av aldehyder. Bisulfitaddukterna fälls ut som fasta ämnen från lösning. Reaktionen kan vändas i bas. Exempel på sådana förfaranden beskrivs för bensaldehyd, 2-tetralon, citral, etylester av pyruvsyra och glyoxal. Vid ringexpansionsreaktionen av cyklohexanon med diazald rapporteras att bisulfitreaktionen gör det möjligt att skilja mellan den primära reaktionsprodukten cykloheptanon och den huvudsakliga föroreningen cyklooktanon.
En annan användning av bisulfit i organisk kemi är som ett milt reduktionsmedel, t.ex. för att avlägsna spår av eller överskott av klor, brom, jod, hypokloritsalter, osmatesterar, kromtrioxid och kaliumpermanganat. Natriumbisulfit är ett avfärgningsmedel i reningsförfaranden eftersom det reducerar starkt färgade oxidationsmedel, konjugerade alkener och karbonylföreningar.
Bisulfit är också huvudingrediensen i Bucherer-reaktionen. I denna reaktion omvandlas en aromatisk hydroxylgrupp till motsvarande amingrupp. Detta är en reversibel reaktion. Det första steget i denna reaktion är en additionsreaktion av natriumbisulfit till en aromatisk dubbelbindning. Bucherer carbazol-syntesen är en besläktad organisk reaktion som använder natriumbisulfit som reagens.
Bisulfit-DNA-sekvenseringRedigera
Natriumbisulfit används i analysen av metyleringsstatusen för cytosiner i DNA.
I denna teknik deaminerar natriumbisulfit cytosin till uracil, men påverkar inte 5-metylcytosin, en metylerad form av cytosin med en metylgrupp knuten till kol 5.
När det bisulfitbehandlade DNA:t amplifieras med hjälp av polymerasekedjereaktion amplifieras uracilet som tymin och de metylerade cytosinerna amplifieras som cytosin. DNA-sekvenseringstekniker används sedan för att avläsa sekvensen av det bisulfitbehandlade DNA:t. De cytosiner som avläses som cytosiner efter sekvensering representerar metylerade cytosiner, medan de som avläses som thymin representerar ometylerade cytosiner i det genomiska DNA:t.
.