Butylföreningar
Butylalkoholer
Källor
Butylgruppen består av atomgruppen C4 H9-. Den framställs genom att ta bort en väteatom från någon av isomererna av butan, C4 H10, och finns i fyra isomeriska former. Det finns två isomerer av butan, n-butan, även kallad 1-butan (CH3 CH2 CH2 CH2 CH3), och iso-butan, även kallad 2-metylpropan (CH3 CH (CH3 CH (CH3)CH3).
För att ta bort en väteatom från den första isomeren kan det bildas två olika butylgrupper, den ena benämnd n-butyl, och den andra sec-butyl (sekundär butyl). Strukturen för n-butylgruppen är CH3 CH2 CH2 CH2 CH2-; strukturen för sec-butylgruppen är CH3 CH2 CH(CH3)-. Skillnaden är att n-butylgruppen binder till andra atomer via en ändkolatom, medan sec-butylgruppen binder via en ”inre” kolatom.
| Tabell 1. Butylföreningar och användningsområden. (Thomson Gale. ) | |
|---|---|
| Butylföreningar och användningsområden | |
| Förening | Användning |
| n-butylacetat | framställning av fotografisk film, säkerhetsglas, konstläder, parfym, och aromämnen |
| N-butylftalat | insektmedel |
| n-butyltrichlorosilan | framställning av silikoner |
| 4-tert-butylkatekol | används för att bromsa eller stoppa polymeriseringsreaktioner vid framställning av vissa plaster och syntetgummi |
| butylat (bis karbamotoxinsyra S-etylester) herbicid t-butylacetat | bensintillsats |
| 4-ter-butylfenylsalicylat | ljusabsorberande medel i livsmedelsförpackningar av plast |
| n-butylamin | råmaterial vid syntesen av många produkter, bl.a. färgämnen, läkemedel, insektsmedel och gummikemikalier |
| sec-butylamin | förhindrar tillväxt av svampar |
| n-butylcitrat | skumdämpande medel; mjukgörare; tillverkning av bläck och polermedel |
| 1-butyl-3-metanilyurea | behandling av hypoglykemi (onormalt lågt blodsocker) |
| butylmethoxydibenzoyl-metan | skärmar bort ultraviolett ljus |
| t-butylnitrat | jetdrivmedel |
| n-butylstrearat | används för att mjuka upp kosmetika, plast, textilier och andra typer av polymerer |
KUNGELBEGREPPAR
Aldehyder- En klass av organiska kemiska föreningar som innehåller en -CHO-grupp.
Alkylgrupp- En paraffinisk kolvätegrupp som kan erhållas från en alkan genom att ta bort en väteatom från den senare.
Antioxidant- Varje ämne som förhindrar att oxidation uppstår.
Kopolymer- En förening med hög molekylvikt som bildas vid reaktionen mellan två olika råvaror.
Ester- En familj av organiska föreningar som bildas vid reaktionen mellan en alkohol och en organisk syra.
Livsmedelstillsats- Ett ämne som tillsätts till beredda livsmedel för att förhindra att de förstörs, ge smak eller lukt, öka deras näringsvärde eller göra någon annan kommersiellt önskvärd förändring i livsmedlet.
Herbicid- En kemikalie som dödar hela växter, ofta selektivt.
Hämmare- Ett ämne som hindrar någon form av kemisk reaktion från att äga rum.
Isomerer- Två molekyler där antalet atomer och typerna av atomer är identiska, men där deras arrangemang i rummet är olika, vilket resulterar i olika kemiska och fysikaliska egenskaper.
Ketoner- En familj av organiska föreningar som kännetecknas av att C=O-gruppen förekommer var som helst utom i slutet av molekylen.
Polymerisering- En kemisk reaktion där små molekyler reagerar med varandra om och om igen många gånger och bildar mycket stora produktmolekyler.
Silikon- En stor grupp av organiska föreningar vars molekyler består av organiska grupper som är knutna till kiselatomer.
För att ta bort en väteatom från isobutanisomeren kan det uppstå två olika butylgrupper. Den ena är allmänt känd som tert-butyl eller 1,1-dimetyletyl . Prefixet tert- står för tertiär, vilket indikerar att den öppna bindningen kommer från en kolatom som är knuten till tre andra kolatomer. Den andra butylgruppen som kan bildas från isobutan är isobutyl- eller 2-metylpropylgruppen .
Butylföreningar
Det finns ett stort antal föreningar som innehåller butylgruppen. Många av dem är relativt enkla och kan representeras av formeln C4 H9 X, där X står för ett halogen, en hydroxylgrupp, en amin eller någon annan grupp. I följande avsnitt granskas några av de viktigaste av dessa föreningar.
Butylalkoholer
Det finns fyra butylalkoholer, som var och en bildas genom tillsats av en hydroxylgrupp (OH) till en av de fyra butylisomerer som diskuterats ovan. Deras namn och strukturer är följande: n-butylalkohol (eller 1-butanol) CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 OH; isobutylalkohol (eller 2-metyl-1-propanol) (CH3)2 CHCH2 OH; sec-butylalkohol (eller 2-butanol) CH3 CHOHCH2 CH3; tert-butylalkohol (eller 2-metyl-2-propanol) (CH3)3 COH.
Butylalkoholernas kokpunkter sjunker regelbundet när man rör sig nedåt i ovanstående lista, från 118°C (244°F) för n-butylalkohol till 108°C (226°F) för isobutylalkohol till 100°C (212°F) för sec-butylalkohol till 82°C (180°F) för tert-butylalkohol. Ett liknande mönster finns för alkoholernas löslighet, som ökar från 8 g per 100 g vatten för n-butylalkohol till 10 g per 100 g vatten och 12,5 g per 100 g vatten för de två följande formerna till fullständig blandbarhet för tert-butylalkohol.
De fyra butylalkoholerna genomgår mycket olika reaktioner i många fall. Som exempel kan n-butyl- och isobutylalkohol oxideras ganska lätt för att ge aldehyder. Oxidation av sec-butylalkohol resulterar dock i bildandet av en keton. Oxidation av tert-butylalkohol sker endast under de mest extrema förhållanden och resulterar i fullständig oxidation av föreningen till koldioxid och vatten.
Av de fyra butylalkoholerna är det n-butylalkohol som efterfrågas mest kommersiellt. Den används som lösningsmedel för fetter, vaxer, gummi, schellack, lack och andra material i många industriella processer. Den används också som utgångspunkt vid framställning av andra butylföreningar. Alla butylalkoholer är av visst intresse inom den syntetiska aromaindustrin, eftersom de kan reagera med organiska syror för att bilda trevligt doftande estrar. Exempelvis har n-butylbutanoat lukt av ananas, 2-metylpropylpropanoat luktar som rom, 2-metylpropylmetanoat som äpple, n-butyl
metanoat som banan och n-butylehtanoat som jordgubbe.
Tabell 1 sammanfattar några butylföreningar och deras viktigaste användningsområden.
Se även Isomer; Oxidations-reduktionsreaktion.
Källor
Böcker
Budavari, Susan, red. The Merck Index. 11th ed. Rahway, NJ: Merck and Company, 1989. pp. 236-242.
Carey, Francis A. Organic Chemistry. New York: McGraw-Hill, 2002.
Hawley, Gessner G., ed. The Condensed Chemical Dictionary. 9th edition. New York: Van Nostrand Reinhold, 1977, s. 133-142.
Loudon, G. Mark. Organic Chemistry. Oxford: Oxford University Press, 2002.
Övrigt
AZOM: The A to Z of Materials. ”Butylgummi – Polyisobutylen” <http://www.azom.com/details.asp?ArticleID=1549> (besökt den 6 november 2006).