Ergin

Ergin
Systematiskt (IUPAC) namn
(8β)-9,10-didehydro-6-metyl- ergolin-8-karboxamid
Identifikatorer
CAS-nummer	?
ATC-kod	?
PubChem	?
Kemisk data
Formel	C16H17N3O
Mol. massa	267,326 g/mol
Synonymer	LSA, d-lysergsyraamid, d-lysergamid, Ergin och LA-111
Farmakokinetiska data
Biotillgänglighet	?
Metabolism	hepatisk
Halveringstid	?
Utsöndring	renal
Terapeutiska överväganden
Graviditet kat.	X
Rättslig status	Schedule III(US)
Vägar	Oralt, intramuskulärt

LSA, även känd som d-lysergic acid amide, d-lysergamid, ergin och LA-111, är en alkaloid i ergolinfamiljen som förekommer i olika arter av vinstockar av Convolvulaceae och vissa arter av svampar. Som den dominerande alkaloiden i de hallucinogena fröna av Rivea corymbosa (ololiuhqui), Argyreia nervosa (Hawaiian baby woodrose) och Ipomoea tricolor (morning glories, tlitliltzin), sägs det ofta att ergin och/eller isoergin (dess epimer) är ansvariga för den psykedeliska aktiviteten. I själva verket är effekterna av syntetisk LSA och iso-LSA inte särskilt psykedeliska, se Mixing the Kykeon nedan för en sammanfattning av försök på människor, samt kapitel 17 och post #26 i TiHKAL för ytterligare diskussion. Som en prekursor till LSD är ergin en DEA-klassad III-drog i Förenta staterna.

• 1 Historia
• 2 Naturlig förekomst
• 3 Utvinning
• 4 Hänvisningar
• 5 Hänvisningar
• 6 Se även

.

Historia

En traditionell användning av morning glory-frön av mexikanska indianer beskrevs för första gången av Richard Schultes 1941 i en kort rapport som dokumenterade deras användning som går tillbaka till aztekisk tid (citerad i TiHKAL av Alexander Shulgin). Ytterligare forskning publicerades 1960, då Don Thomes MacDougall rapporterade att fröna av Ipomoea tricolor användes som sakrament av vissa zapoteker, ibland tillsammans med fröna av Rivea corymbosa, en annan art som har en liknande kemisk sammansättning, med lysergol i stället för ergometrin. Ergometrin testades för mänsklig aktivitet av Albert Hofmann i självförsök 1947, långt innan man visste att det var en naturlig förening. Intramuskulär administrering av en dos på 500 mikrogram ledde till ett trött, drömskt tillstånd med en oförmåga att upprätthålla klara tankar. Efter en kort period av sömn försvann effekterna, och det normala utgångsläget återställdes inom fem timmar. .

Naturlig förekomst

Ergin har hittats i höga koncentrationer på 20 mg/kg torrvikt i gräset Stipa robusta (sömngräs) som är infekterat med en Acremonium endofytisk svamp tillsammans med andra ergotalkaloider.

Utvinning

LSA kan utvinnas ur frön från morning glory eller Hawaiian baby woodrose.

Smith, Sydney; Timmis, Geoffrey M. (1932). ”98. Alkaloiderna i Ergot. Del III. Ergine, a New Base obtained by the Degradation of Ergotoxine and Ergotinine.”. J. Chem. Soc. 1932: 763-766. doi:10.1039/JR9320000763.

Powell, William (2002). Den anarkistiska kokboken. Ozark Press,LLC, 44.

Denna artikel behöver ytterligare citat för verifiering.
Hjälp gärna till att förbättra denna artikel genom att lägga till pålitliga referenser. Otillgängligt material kan komma att ifrågasättas och tas bort. (juli 2007)

1. ^ Erowid (04-15-07). Erowid Morning Glory Basics.
2. ^ Alexander Shulgin. TiHKAL #26.
3. ^ Petroski RJ, Powell RG, Clay K (1992). ”Alkaloider från Stipa robusta (sleepygrass) infekterad med en Acremonium endophyte”. Nat. Toxins 1 (2): 84-88. doi:10.1002/nt.2620010205. PMID 1344912.
4. ^ Ask Erowid.
5. ^ LSA Extraction.

Se även

• Lista över entheogener
• Lysergsyra
• Psykedeliska växter
• Tlitliltzin (Ipomoea violacea)

Ergoliner

Lyserginsyraderivat

Bromokriptin, Cabergolin, Ergin, Ergonovin, Ergotamin, Lysergsyra, Lysergol, LSD, D-Lysergsyrahydroxietylamid, Lisurid, Methergin, Methysergid, Pergolid

Hallucinogena lysergamider

AL-LAD, ALD-52, BU-LAD, CYP-LAD, DAL, DAM-57, Ergonovin, ETH-LAD, LAE-32, LSD, LPD-824, LSM-775, D-Lysergic acid N-(α-hydroxyethyl)amide, Methylergonovine, MLD-41, PARGY-LAD, PRO-LAD

Andra ergoliner

Ergoline

Naturliga källor

Argyreia nervosa, Claviceps spp., Ipomoea tricolor, Ipomoea violacea, Rivea corymbosa