I tioårsåldern började Selfridge bidra till familjens inkomster genom att leverera tidningar. Vid 12 års ålder började han arbeta i Leonard Fields torrvaruaffär. Detta gjorde det möjligt för honom att finansiera skapandet av en månadstidning för pojkar tillsammans med skolkamraten Peter Loomis, som tjänade pengar på reklamen i tidningen.
Selfridge lämnade skolan vid 14 års ålder och fick arbete på en bank i Jackson. Efter att ha misslyckats med inträdesproven till United States Naval Academy i Annapolis, Maryland, blev Selfridge bokhållare på Gilbert, Ransom & Knapps lokala möbelfabrik. Företaget stängde dock fyra månader senare och Selfridge flyttade till Grand Rapids för att arbeta inom försäkringsbranschen.
1876 gick hans före detta arbetsgivare Leonard Field med på att skriva ett introduktionsbrev till Selfridge till Marshall Field i Chicago, som var senior partner i Field, Leiter & Company, en av de mest framgångsrika butikerna i staden (som snart blev Marshall Field and Company). Selfridge anställdes till en början som lagerpojke på grossistavdelningen, men under de följande 25 åren arbetade han sig uppåt. Han utsågs så småningom till juniorpartner, gifte sig med Rosalie Buckingham (från det framstående Chicago Buckinghams) och samlade på sig en betydande personlig förmögenhet.
Efter giftermålet bodde paret en tid hos Rosalie Buckinghams mor på Rush Street i Chicago. Senare flyttade de till sitt eget hem på Lake Shore Drive. Paret Selfridges byggde också en imponerande herrgård kallad Harrose Hall i mock Tudor-stil vid Genevesjön i Wisconsin, komplett med stora växthus och omfattande rosenträdgårdar. Under det följande decenniet fick paret fem barn:
- Chandler Selfridge (född och död 7 augusti 1891)
- Rosalie Selfridge (10 september 1893 – oktober 1977) – hon gifte sig med Serge Vincent de Bolotoff, prins Wiasemsky den 7 augusti 1918.
- Violette Selfridge (5 juni 1897 – 1996) – hon gifte sig med Jacques Jean de Sibour den 4 maj 1921 och de skildes i februari 1949.
- Gordon Selfridge (2 april 1900 – 30 november 1976) – han gifte sig med Charlotte Elsie Dennis den 10 juni 1940.
- Beatrice Selfridge (30 juli 1901 – 1990) – hon gifte sig två gånger; först med Comte Louis de Sibour och sedan med Frank L. Lewis
Under hela deras äktenskap bodde Harrys mor, Lois, med familjen. Under sin tid på Marshall Field var Selfridge den första som marknadsförde julförsäljningen med frasen ”Only _____ Shopping Days Until Christmas”, ett slagord som snabbt togs upp av detaljhandlare på andra marknader. Selfridge eller Marshall Field brukar nämnas som upphovsmännen till frasen ”Kunden har alltid rätt.”
1904 öppnade Harry sitt eget varuhus med namnet Harry G. Selfridge and Co. i Chicago. Efter bara två månader sålde han dock varuhuset med vinst till Carson, Pirie and Co. Han bestämde sig sedan för att gå i pension och under de följande två åren puttrade han runt på sina egendomar, främst Harrose Hall. Han köpte också en ångbåt, som han sällan använde, och spelade golf.
London och varuhuset SelfridgesEdit
När Selfridge 1906 reste till London på semester med sin hustru, märkte han att även om staden var kulturellt och kommersiellt ledande, så kunde dess butiker inte konkurrera med Fields i Chicago eller med de stora gallerierna i de parisiska varuhusen.
Selfridge, som insåg att det fanns en lucka på marknaden och som hade tröttnat på att gå i pension, bestämde sig för att investera 400 000 pund i ett nytt eget varuhus och placerade det i det som då var den omoderna västra änden av Londons Oxford Street, men som låg mittemot en ingång till tunnelbanestationen Bond Street. Det nya varuhuset öppnade för allmänheten den 15 mars 1909 och satte nya standarder för detaljhandeln.
Selfridge förespråkade den radikala idén om att handla för nöjes skull snarare än för nödvändighet. Butiken marknadsfördes i stor utsträckning genom reklam. Butiksgolven var strukturerade så att varorna kunde göras mer tillgängliga för kunderna. Det fanns eleganta restauranger med blygsamma priser, ett bibliotek, läs- och skrivsalar, särskilda mottagningsrum för franska, tyska, amerikanska och ”koloniala” kunder, ett första hjälpen-rum och ett tysthetsrum, med mjukt ljus, djupa stolar och dubbla glasrutor, allt i syfte att hålla kunderna kvar i butiken så länge som möjligt. Personalen fick lära sig att hjälpa kunderna, men inte alltför aggressivt, och att sälja varorna. Oliver Lyttelton observerade att när man ringde till Selfridge hade han ingenting på sitt skrivbord förutom ens brev, glättat och strykt.
Selfridge lyckades också få av GPO privilegiet att ha numret ”1” som eget telefonnummer, så vem som helst behövde bara fråga operatören om Gerrard 1 för att bli kopplad till Selfridges operatörer. År 1909 föreslog Selfridge en tunnelbaneförbindelse till Bond Street station, men det samtidiga motståndet förkastade idén.
Selfridge’s blomstrade under första världskriget och fram till mitten av 1930-talet. Den stora depressionen hade redan tagit ut sin rätt på Selfridges detaljhandelsverksamhet och hans överdådiga utgifter hade lett till en skuld på 150 000 pund för hans butik. Han blev brittisk medborgare 1937. År 1940 var han skyldig 250 000 pund i skatt och hade skulder till banken. Selfridges styrelse tvingade ut honom 1941. År 1951 förvärvades det ursprungliga Selfridges på Oxford Street av den Liverpoolbaserade varuhuskedjan Lewis’s, som i sin tur 1965 togs över av Sears Group som ägs av Charles Clore. Under Sears-koncernen utökades kedjan med filialer i Manchester och Birmingham. 2003 förvärvades kedjan av kanadensiska Galen Weston för 598 miljoner pund.