Kanadas första stora järnvägshotell, Windsor Hotel i Montreal, öppnade 1878. Även om det inte ägdes av ett järnvägsbolag byggdes det för att betjäna järnvägsbesökare från den närliggande Windsor Station. Med tanke på sitt läge intill Montreals centralstation fungerade Windsor under flera år som permanent residens för chefer från både Canadian Pacific Railway (CPR) och Grand Trunk Railway.
Järnvägarnas utvecklingsroll i byggandet och driften av stora hotell invigdes i och med att Canadian Pacific Railway öppnade Hotel Vancouver den 16 maj 1888. Detta var det första av tre järnvägsägda hotell med det namnet i Vancouver. Två veckor senare invigde Canadian Pacific Railway officiellt Banff Springs Hotel den 1 juni 1888. Presidenten för Canadian Pacific Railway, William Cornelius Van Horne, hade personligen valt platsen i Klippiga bergen för det nya hotellet. Han tänkte sig en rad storslagna hotell runt om i Kanada som skulle locka besökare från utlandet till hans järnväg. Van Horne har gjort en berömd anmärkning: ”Om vi inte kan exportera landskapet, så importerar vi turisterna.” Det ursprungliga Banff Springs Hotel, av träkonstruktion, förstördes i en brand 1926 och ersattes av den nuvarande strukturen.
Canadian Pacific byggde därefter Château Frontenac i Quebec City, som snabbt kom att bli en symbol för staden. Det var utformat för att konkurrera med alla hotell i Europa. Dess högt belägna läge med utsikt över staden gjorde det också till ett lätt identifierbart landmärke när det betraktades från förbipasserande tåg samt fartyg som trafikerade Saint Lawrence-flodens vatten på väg till eller från Montreal. Därefter följde Place Viger i Montreal, följt av The Empress i Victoria, British Columbia, och Château Lake Louise i Alberta. Det största av järnvägshotellen är Royal York i Toronto, som öppnade 1929.
Den största konkurrenten till Canadian Pacific, Grand Trunk Railway, var inte beredd att lämna fältet enbart till sin rival. Det bestämde sig också för att bygga en kedja av lyxhotell över hela landet, vilket det gjorde i slottsstil. GTR byggde Château Laurier i Ottawa 1912, Fort Garry Hotel i Winnipeg och Hotel Macdonald i Edmonton 1913 respektive 1915.
GTR slogs samman med Canadian National Railway (CNR) 1920. Under de följande decennierna fortsatte CPR:s och CNR:s hotelldivisioner, Canadian National Hotels och Canadian Pacific Hotels, att expandera sina konkurrerande hotellkedjor över hela landet. Queen Elizabeth Hotel i Montreal, som byggdes 1958 över stadens centralstation, var kanske det sista riktiga järnvägshotellet som byggdes i Kanada. Båda järnvägarna fortsatte att öppna nya anläggningar under de följande åren, även om ingen av dem hade någon koppling till järnvägarna, annat än genom deras ägande.
År 1988 förvärvade Canadian Pacific Canadian National Hotels. För första gången drevs många av Kanadas järnvägshotell av samma företag. År 2001 bytte Canadian Pacific Hotels namn till Fairmont Hotels and Resorts, genom att använda namnet på ett amerikanskt företag som företaget hade köpt 1999. Fairmont fortsätter att driva de flesta av Kanadas landmärkeshotell (se Canadian Pacific Hotels).