Pyrantel

Identifiering

Namn Pyrantel Anslutningsnummer DB11156 Beskrivning

Pyrantel är ett pyrimidinderivat anthelmintiskt medel för oral behandling av olika parasitära maskinfektioner, inklusive ascariasis, hakmaskinfektioner, enterobiasis (nålmaskinfektion), trichostrongyliasis och trikinellos 17.

Pyrantel beskrevs ursprungligen 1965 av forskare från Pfizer som sökte cykliska amidiner med lämpliga farmakokinetiska egenskaper (närmare bestämt verkningstid) för användning som ett anthelmintiskt läkemedel. Pyrantel finns huvudsakligen tillgängligt i formuleringar för hundar och katter som embonatsalt, som innehåller 34,7 % pyrantelbas 14.

Pyrantel finns med på Världshälsoorganisationens lista över essentiella läkemedel, som är de säkraste och mest effektiva läkemedel som krävs i ett fungerande hälsosystem 15, 16.

Ett depolariserande neuromuskulärt blockerande medel som orsakar långvarig aktivering av nikotinreceptorer, vilket resulterar i spastisk förlamning hos mottagliga nematoder (maskar). Pyrantel har visat sig vara effektivt efter en engångsdos 18.

På människor administreras det som pyrantelpamoat 3,4,8,12.

Typ Små molekyler Grupper som godkänts, Vet-godkänd Struktur

3D

Ladda ner

Liknande strukturer

Struktur för pyrantel (DB11156)

×

Tillgänglig

Viktmedelvärde: 206.31
Monoisotopiskt: 206.087769633 Kemisk formel C11H14N2S Synonymer

• Pirantel
• Pyrantel
• Pyrantelum

Farmakologi

Snabba på din forskning om läkemedelsforskning med branschens enda helt anslutna ADMET-dataset, idealiskt för:

Maskininlärning

Data Science

Läkemedelsforskning

Accelerera din forskning om läkemedelsforskning med vårt helt anslutna ADMET-dataset

Lär dig mer

Indikation

För behandling av enterobiasis, inklusive rundmask (ascariasis), Nålmask (enterobius) och hakmask (strongyloides) samt hakmask (ancylostoma) i pyrantelpamoatform 8.

Pyrantel finns i olika formuleringar för människor, hundar och katter som pamoat- (US Pharmacopeia nomenklatur) eller embonatsalt (European Pharmacopoeia nomenklatur), som innehåller 34,7 % pyrantelbas i kombination med pamoinsyra 8. 14, 4.

Pyrantelpamoat (embonat) som intas oralt är effektivt för avlägsnande och kontroll av askarid- och hakmaskinfektioner hos valpar och hundar (vuxna Toxocara canis, Toxascaris leonina, Ancylostoma tubaeforme, An. braziliense, Uncinaria stenocephala), katter (vuxna Toxocara cati, Toxa. leonina, An. caninum, An. braziliense, U. stenocephala), hästar och ponnyer (vuxna och omogna Parascaris equorum, vuxna Strongylus vulgaris, S. edentatus, S. equinus, cyathostomer (Triodontophorus spp, Cyathostomum spp., Cylicodontophorus spp., Cylicocyclus spp, Cylicostephanus spp, Poteriostomum spp.), Oxyuris equi, Anoplocephala perfoliata), svin (vuxna Ascaris suum, Oesophagostomum dentatum) och människor (vuxna A. lumbricoides, Enterobius vermicularis, An. duodenale, Necator americanus).

Associerade tillstånd

• Enterobiasis
• Helminthisk infektion

Kontraindikationer & Blackbox Warnings

Kontraindikationer & Blackbox Warnings

Med våra kommersiella data får du tillgång till viktig information om farliga risker, kontraindikationer och biverkningar.

Lär dig mer

Våra Blackbox Warnings täcker risker, kontraindikationer och biverkningar

Lär dig mer

Farmakodynamik

Den har liknande egenskaper som både kompetitiva och depolariserande neuromuskulära blockerare, vilket leder till förståelse för läkemedlets paralytiska effekt på parasiter, vilket i slutändan leder till att parasiten dör 16, 8.

Verkningsmekanism

Genom att främja frisättningen av acetylkolin, hämma kolinesteras och stimulera ganglionära neuroner fungerar pyrantel som ett depolariserande neuromuskulärt blockeringsmedel hos helminter. Detta orsakar en omfattande depolarisering av helmintens muskelmembran, vilket resulterar i en spänning av helmintens muskler, vilket leder till förlamning och att de släpper sitt fäste i värdorganismens tarmväggar 8.

Denna verkan skiljer sig från piperazin, som är ett hyperpolariserande neuromuskulärt blockeringsmedel som orsakar en avslappning av helmintens muskler, vilket leder till att de därefter släpper sitt fäste i tarmväggen. Utsöndring av parasiterna i avföringen sker genom normal peristaltik 7.

Absorption

Pyrantel absorberas dåligt från GI-kanalen hos människor 8, 21.

De högsta serumkoncentrationerna uppträder 1-3 timmar efter en engångsdos 17.

Distributionsvolym Ej tillgänglig Proteinbindning Ej tillgänglig Metabolism

Pyrantel administreras oralt. pamoatsaltets dåliga löslighet ger fördelen av minskad absorption från mag-tarmkanalen och gör det möjligt för läkemedlet att nå och verka mot parasiter i tjocktarmen. Metabolismen av pyrantel är snabb 22. Det absorberade läkemedlet metaboliseras delvis i levern 20.

Utsöndringsväg

Ungefär 50 % av en oral dos utsöndras oförändrad i avföringen. 7 % utsöndras i urinen som oförändrat läkemedel och metaboliter 17.

Halveringstid

På grisar uppvisade pyrantel efter intravenös administrering en halveringstid på 1,75 +/- 0,19 h 5.

Clearance Ej tillgänglig Biverkningar

Toxicitet

Milda biverkningar inkluderar illamående, kräkningar, diarré, huvudvärk och yrsel 8.

LD50 hos råttor är 535 mg/kg 10.

Rapporterade effekter hos människor vid överdosering inkluderar gastrointestinala störningar, effekter på centrala nervsystemet och ytliga hudreaktioner. I en studie ökade serumvärdena för aspartataminotransferas (AST) och alaninaminotransferas (ALT) i serum hos cirka 2 % av patienterna 19.

Pyrantel ska användas med försiktighet hos patienter med svår undernäring eller anemi. Understödjande behandling rekommenderas för anemiska, dehydrerade eller undernärda patienter före administrering av läkemedlet 12.

Pyrantelpamoat har placerats i graviditetskategori C. Detta hänvisar till att djurstudier har visat på negativa effekter på fostret (teratogena/embryocidala eller andra) och att det inte finns några kontrollerade studier på kvinnor eller att studier på kvinnor och djur inte är tillgängliga. Läkemedel bör endast ges om den potentiella nyttan motiverar den potentiella risken för fostret 9.Uppgifter om användning av pyrantelpamoat hos gravida kvinnor är ganska begränsade. I massbehandlingsprogram för vilka Världshälsoorganisationen (WHO) har konstaterat att fördelarna med behandlingen överväger riskerna, tillåter WHO användning av pyrantelpamoat under graviditetens 2:a och 3:e trimester, på grund av att effekterna av pyrantel på förlossningsresultatet är osäkra. Risken med behandling av gravida kvinnor som redan har en känd infektion måste vägas mot risken för sjukdomsprogression om behandlingen uteblir 9. Individer med leversjukdom är mer mottagliga för toxicitet vid överexponering av pyrantel 9, 11.

Det finns inga uppgifter om förekomsten av pyrantel i bröstmjölk. Pyrantel absorberas dåligt från GI-kanalen; därför kan utsöndringen i bröstmjölk vara minimal. Vissa experter rekommenderar att en enstaka dos av pyrantelbehandling kan ges till ammande kvinnor 8.

Berörda organismer

• Människor

Vägar Ej tillgängliga Farmakogenomiska effekter/ADR ej tillgängliga

Interaktioner

Läkemedelsinteraktioner

• Godkänd
• Vet-godkänd
• Nutraceutical
• Illicit
• Tillbakadragna
• Investigation

.

• Experimentell
• Alla läkemedel

Droger	Interaktion
Integrera läkemedel-läkemedels interaktioner i din programvara
Abacavir	Abacavir kan minska utsöndringshastigheten av Pyrantel, vilket kan resultera i en högre serumnivå.
Aceclofenak	Aceclofenak kan minska utsöndringshastigheten av Pyrantel vilket kan resultera i en högre serumnivå.
Acemetacin	Acemetacin kan minska utsöndringshastigheten av Pyrantel vilket kan resultera i en högre serumnivå.
Acetaminofen	Acetaminofen kan minska utsöndringshastigheten av Pyrantel vilket kan resultera i en högre serumnivå.
Acetazolamid	Risken för eller svårighetsgraden av biverkningar kan öka när acetazolamid kombineras med Pyrantel.
Acetofenazin	Risken för eller svårighetsgraden av biverkningar kan öka när acetofenazin kombineras med Pyrantel.
Acetyldigitoxin	Risken för eller svårighetsgraden av hjärtrytmrubbningar kan öka när Pyrantel kombineras med acetyldigitoxin.
Acetylsalicylsyra	Acetylsalicylsyra kan minska utsöndringshastigheten av Pyrantel vilket kan resultera i en högre serumnivå.
Aclidinium	Pyrantel kan öka de centralnervösa depressiva (CNS-depressiva) aktiviteterna hos aclidinium.
Acrivastin	Acrivastin kan minska utsöndringshastigheten för Pyrantel, vilket kan resultera i en högre serumnivå.

Förbättra patientresultaten

Bygg effektiva beslutsstödsverktyg med branschens mest omfattande kontroll av läkemedelsinteraktioner.

Läs mer

Livsmedelsinteraktioner Inga interaktioner hittades.

Produkter

Produktingredienser

Varumärkesnamn Receptbelagda produkter

Namn	Dosering	Styrka	Rutt	Märkesförpackning	Marknadsföringstart	Marknadsföringens slut	Region	Bild
Jaa Pyral 35 Tablet 35mg	Tablett			Oral	Jaapharm Canada Inc.	1989-12-31	Inte tillämpligt	Kanada

Receptfria produkter

Namn	Dosering	Styrka	Rutt	Märkare	Marknadsföringsstart	Marknadsföringens slut	Region	Bild
Combantrin Oral Suspension 50mg/ml	Suspension		Oral	Mcneil Consumer Healthcare Division Of Johnson & Johnson Inc	1973-12-31	Inte tillämpligt	Canada
Combantrin Tab 125mg	Tablett		Oral	Mcneil Consumer Healthcare Division Of Johnson & Johnson Inc	1973-12-31	Inte tillämpligt	Kanada
CVS Pinworm Treatment	Suspension	144 mg/1mL	Oral	CVS Health	2016-12-15	Inte tillämpligt	US
DYNA PAR (WORM SUSPENSION) 125MG/5ML	Fjädring		Oral	DYNAPHARM (M) SDN BHD	2020-09-08	Inte tillämpligt	Malaysia
Jaa Pyral 125 Tablet 125mg	Tablett			Oral	Jaapharm Canada Inc.	1998-11-27	Inte tillämpligt	Canada
Jaa Pyral P Oral Paste – 125mg/g	Pasta			Oral	Jaapharm Canada Inc.	1995-12-31	Inte tillämpligt	Canada
Jaa Pyral S Suspension 50mg/76	Suspension		Oral	Jaapharm Canada Inc.	1995-12-31	Inte tillämpligt	Kanada
Jamp-pyrantel Pamoate	Tablett		Oral	Jamp Pharma Corporation	2013-12-13	Inte tillämpligt	Kanada
Jamp-pyrantel Pamoate Suspension	Suspension		Oral	Jamp Pharma Corporation	2014-03-25	Inte tillämpligt	Kanada
Parasitexx	Suspension	144 mg/1mL	Oral	Dannso corp./d.b.a. Essential Products	2017-05-01	Inte tillämpligt	US

Blandningsprodukter

.

Namn	Ingredienser	Dosering	Rutt	Märkare	Marknadsföringsstart	Marknadsföringsslut	Region	Bild
HELMINTREL	Pyrantel (5 g) + Oxantel (5 g)	Suspension	Oral		2006-11-10	2018-06-01	Colombia
PAMOATO DE OXANTEL 250 MG/5ML + PAMOATO DE PIRANTEL 250 MG/5 ML SUSPENSIÓN.	Pyrantel pamoate (5 g) + Oxantel pamoate (5 g)	Suspension	Oral			2008-01-09	Inte tillämpligt	Colombia
PAMOXPEN SUSPENSION ORAL	Pyrantelpamoat (5 g) + Oxantelpamoat (5 g)	Suspension	Oral		2010-02-03	Inte tillämpligt	Kolombia
PIRAXTEL® Suspension	Pyrantelpamoat (5 g) + Oxantelpamoat (5 g)	Suspension	Oral		2007-04-09	Inte tillämpligt	Colombia

Kategorier

ATC-koder P02CC01 – Pyrantel

• P02CC – Tetrahydropyrimidinderivat
• P02C – ANTINEMATODAL AGENTS
• P02 – ANTHELMINTICS
• P – ANTIPARASITIKA PRODUKTER, INSECTICIDER OCH REPELLENTER

Läkemedelskategorier Kemisk taxonomiProvided by Classyfire Beskrivning Denna förening tillhör klassen av organiska föreningar som kallas hydropyrimidiner. Detta är föreningar som innehåller en hydrerad pyrimidinring (dvs. som innehåller mindre än det maximala antalet dubbelbindningar). Rike Organiska föreningar Överklass Organoheterocykliska föreningar Klass Diaziner Underklass Pyrimidiner och pyrimidinderivat Direkt förälder Hydropyrimidiner Alternativa föräldrar Imidolactamer / Tiofener / Heteroaromatiska föreningar / 1,3-dipolära organiska föreningar av propargyltyp / Karboximidamider / Karboxamidiner / Azacykliska föreningar / Organopniktogena föreningar / Kolvävderivat Substituenter 1,4,5,6-tetrahydropyrimidin / Amidin / Aromatisk heteromonocyklisk förening / Azacykel / Karboximidamid / Karboxylsyraamid / Heteroaromatisk förening / Kolvävderivat / Hydropyrimidin / Imidolactam Molekylär ram Aromatiska heteromonocykliska föreningar Externa deskriptorer karboxamidin, tiofen, 1,4,5,6-tetrahydropyrimidiner (CHEBI:8654)

Chemical Identifiers

UNII 4QIH0N49E7 CAS-nummer 15686-83-6 InChI Key YSAUAVHXTIETRK-AATRIKPKSA-N InChI

IUPAC-namn

SMILES

Allmänna referenser

1. Aubry ML, Cowell P, Davey MJ, Shevde S: Aspekter av farmakologin hos ett nytt anthelmintikum: pyrantel. Br J Pharmacol. 1970 Feb;38(2):332-44.
2. Rayes D, De Rosa MJ, Spitzmaul G, Bouzat C: Anthelmintikumet pyrantel fungerar som en agonist med låg effektivitet och en blockerare av öppna kanaler i däggdjurs acetylkolinreceptorer. Neuropharmakologi. 2001 Aug;41(2):238-45.
3. Gokbulut C, Aksit D, Smaldone G, Mariani U, Veneziano V: Plasmafarmakokinetik, fekal utsöndring och effekt av pyrantelpamoat i pasta- och granulatformuleringar efter per os-administrering hos åsnor som är naturligt infekterade med strongylidae i tarmen. Vet Parasitol. 2014 Sep 15;205(1-2):186-92. doi: 10.1016/j.vetpar.2014.06.026. Epub 2014 Jun 26.
4. Fasanmade AA, Akanni AO, Olaniyi AA, Fasanmade AA, Tayo F: Bioequivalence of pyrantel pamoate dosage forms in healthy human subjects. Biopharm Drug Dispos. 1994 Aug;15(6):527-34.
5. Björn H, Hennessy DR, Friis C: Den kinetiska dispositionen av pyrantelcitrat och pamoat och deras effektivitet mot pyrantelresistenta Oesophagostomum dentatum hos grisar. Int J Parasitol. 1996 Dec;26(12):1375-80.
6. Li XQ, Bjorkman A, Andersson TB, Gustafsson LL, Masimirembwa CM: Identifiering av humana cytokrom P(450)s som metaboliserar antiparasitära läkemedel och förutsägelser av läkemedlens hepatiska clearance in vivo från in vitro-data. Eur J Clin Pharmacol. 2003 Sep;59(5-6):429-42. Epub 2003 Aug 12.
7. Farmakokinetik för praziquantel- och pyrantelpamoatkombination efter oral administrering till katter
8. Pyrantelpamoat PDR
9. CDC för hälso- och sjukvårdspersonal
10. MSDS för pyrantel
11. Strongidpaste
12. Pyrantel Dosering
13. Pyrantelpamoat
14. Pyrantel, Science Direct
15. Pediatric Ascaris Medication
16. Sammanfattning av produktens egenskaper
17. Pyrantel Pamoate Monograph
18. Pyrantel MeSH NIH
19. Principles and Practice of Infectious Diseases
20. Pharmacotherapeutics For Advanced Practice Nurse Prescribers
21. Delmar Nurse’s Drug Handbook 2012 Edition
22. MSD vet manual
23. DailyMed: Pyrantel pamoat oral suspension
24. INVIMA Product Information: Vanpar (pirantel pamoate/oxantel pamoate) oral suspension

Externa länkar KEGG Drug D08451 KEGG Compound C07409 PubChem Compound 708857 PubChem Substance 347827925 ChemSpider 618121 RxNav 8984 ChEBI 8654 ChEMBL CHEMBL1626223 ZINC ZINC000000097996 Wikipedia Pyrantel AHFS Codes

• 08:08.00 – Anthelmintics

MSDS

Kliniska prövningar

Kliniska prövningar

Akutonomi

Tillverkare

Förpackningsföretag

Doseringsformer

Priser Ej tillgängliga Patent Ej tillgängliga

Egenskaper

Tillstånd Fast Experimentella egenskaper

Förutsedda egenskaper

Förutsedda ADMET-funktioner Ej tillgängligt

Spektra

Mass Spec (NIST) Inte Tillgängliga spektrum

Targets

Förstärk din forskning om läkemedelsforskning

med vår helt anslutna ADMET &-databas om läkemedelsmål.

Lär dig mer

Accelerera din forskning om läkemedelsforskning med vår ADMET &-dataset för läkemedelsmål

Lär dig mer

Typ Protein Organism Människor Farmakologisk verkan

Okänd

Allmän funktion G-.proteinkopplad receptoraktivitet Specifik funktion Fungerar som en receptor för kynurensyra, en intermediär i tryptofanmetabolismen. Aktiviteten hos denna receptor förmedlas av G-proteiner som framkallar kalciummobilisering och inositolfos… Gennamn GPR35 Uniprot ID Q9HC97 Uniprot Name G-protein kopplad receptor 35 Molekylvikt 34071.89 Da

1. Zhao P, Sharir H, Kapur A, Cowan A, Geller EB, Adler MW, Seltzman HH, Reggio PH, Heynen-Genel S, Sauer M, Chung TD, Bai Y, Chen W, Caron MG, Barak LS, Abood ME: Pamoinsyra riktar in sig på den orfasta receptorn GPR35: en potent aktivator av extracellulärt signalreglerat kinas och beta-arrestin2 med antinociceptiv aktivitet. Mol Pharmacol. 2010 Oct;78(4):560-8. doi: 10.1124/mol.110.066746. Epub 2010 Jul 22.

Typ Protein Organism Människor Farmakologisk verkan

Nej

Åtgärder

Antagonist

Agonist

Allmän funktion Aktivitet av fosfatidylinositolfosfolipas c Specifik funktion Den muskariniska acetylkolinreceptorn medierar olika cellulära reaktioner, inklusive hämning av adenylatcyklas, nedbrytning av fosfinositider och modulering av kaliumkanaler genom… Gennamn CHRM1 Uniprot ID P11229 Uniprot Name Muscarinic acetylcholine receptor M1 Molekylvikt 51420.375 Da

1. Rayes D, De Rosa MJ, Spitzmaul G, Bouzat C: The anthelmintic pyrantel acts as a low efficacious agonist and an open-channel blocker of mammalian acetylcholine receptors. Neuropharmakologi. 2001 Aug;41(2):238-45.

×

Förbättra patientresultaten

Bygg effektiva beslutsstödsverktyg med branschens mest omfattande kontroll av läkemedelsinteraktioner.

Läs mer

Läkemedlet skapades den 03 december 2015 16:51 / Uppdaterad den 25 mars 2021 22:15