Under 1993 hette klubben Geneva Cubs och spelade i Geneva, New York. Inför säsongen 1994 flyttade klubben till Williamsport och intog en historisk anläggning som inte hade använts för professionell baseboll under de två föregående säsongerna. Klubben blev känd som Williamsport Cubs, en Class A short season affiliate till Chicago Cubs, och behöll det namnet till och med 1998. År 1999 bytte laget medlemskap från Chicago Cubs till Pittsburgh Pirates och lagnamnet blev ”Crosscutters”. I slutet av säsongen 2006 blev laget en filial till Philadelphia Phillies, och Pittsburghs filial bytte till State College Spikes.
The Crosscutters delade mästerskapet i New York-Penn League med Brooklyn Cyclones 2001, efter att ha förlorat den första matchen i serien. Båda lagen förklarades som mästare efter att resten av serien ställdes in på grund av attackerna den 11 september 2001. Crosscutters tog sig återigen till slutspelet 2002 men slogs ut i den första omgången. Laget återvände dock för att vinna mästerskapsserien, mot Cyclones, 2003.
Namnet ”Crosscutters” återspeglar skogsbruksarvet i Williamsport, som en gång var känt som ”världens timmerhuvudstad”. Staden, som historiskt sett har det största antalet miljonärer per capita, ligger vid den västra grenen av Susquehannafloden, och timmerbaroner bodde en gång i herrgårdar längs Fourth Street, som blev känd som ”Millionaires’ Row”. Än idag är idrottslagen vid Williamsport Area High School kända som Millionaires.
Säsongen 2015 vann Williamsport Crosscutters sitt första Pinckney Division Championship sedan 2001.
Den 18 september 2017 meddelade Crosscutters att dess Player Development Contract (PDC) hade förlängts av Phillies till och med säsongen 2020. Under 2017 var lagets totala publiksiffra på BB&T Ballpark at Bowman Field 61 082.
I samband med Major League Basebols omorganisation av de mindre ligorna efter säsongen 2020 lämnade Williamsport Minor League Baseball och blev ett collegelag för sommarbaseboll i den nyinrättade MLB Draft League, som är ett skyltfönster för spelare som är kvalificerade för draften.