En 1988, Dunaway contrató a Dave Price para crear una edición diaria del Aspen Times. Price había sido anteriormente reportero en el Aspen Daily News y director de noticias en las emisoras de radio KSNO y KTYE. Tras meses de planificación, el «‘Aspen Times Daily'» se lanzó el 9 de noviembre de 1988 con Price como primer editor. El primer número salió la mañana siguiente a unas importantes elecciones locales, y el titular del número inaugural fue «Los demócratas arrasan en el condado.»
En 1990, Price cubrió la detención del periodista gonzo Hunter S. Thompson por cargos de agresión sexual. Los cargos fueron retirados después de que Price informara de que la supuesta víctima era un agente encubierto que inventó la denuncia de agresión para dar al fiscal del distrito un pretexto para registrar el rancho de Thompson en Woody Creek en busca de drogas. Thompson reprodujo algunas de las historias de Price en su libro de 1990 «Gonzo Papers, Vol. 3: Songs of the Doomed: Más notas sobre la muerte del sueño americano».
En 1992, Dunaway vendió el Times a un grupo dirigido por Loren Jenkins, un reportero del Washington Post ganador del premio Pulitzer. Jenkins mejoró el periódico rediseñándolo e incorporando noticias nacionales e internacionales y reportajes culturales y reseñas de los servicios del New York Times y el Washington Post. También dotó al periódico de una línea editorial que pretendía frenar el desarrollo desenfrenado y preservar los valores locales y la naturaleza que siempre habían hecho especial al valle de Roaring Fork. Jenkins dejó la ciudad en 1996 y asumió el cargo de editor de la sección de exteriores de la Radio Pública Nacional.
En 1995, la propiedad del periódico volvió a cambiar, y esta vez el grupo incluía hasta nueve inversores, según algunos informes. Entre ellos se encontraban los empresarios locales George Stranahan, Michael McVoy y el escritor y novelista del Times Andy Stone.