Hasta 1993, el club era el Geneva Cubs, que jugaba en Geneva, Nueva York. Para la temporada de 1994, el club se trasladó a Williamsport, ocupando unas instalaciones históricas que no se habían utilizado para el béisbol profesional durante las dos temporadas anteriores. El club pasó a llamarse Williamsport Cubs, una filial de Clase A de los Chicago Cubs, y mantuvo ese nombre hasta 1998. En 1999, el equipo cambió su afiliación de los Chicago Cubs a los Pittsburgh Pirates y el nombre del equipo pasó a ser «los Crosscutters». Al final de la temporada 2006, el equipo se convirtió en un afiliado de los Philadelphia Phillies, y la afiliación de Pittsburgh cambió a los State College Spikes.
Los Crosscutters compartieron el campeonato de la New York-Penn League con los Brooklyn Cyclones en 2001, tras perder el primer partido de la serie. Ambos equipos fueron declarados campeones después de que el resto de la serie fuera cancelada a raíz de los atentados del 11 de septiembre de 2001. Los Crosscutters volvieron a llegar a los playoffs en 2002, pero fueron eliminados en la primera ronda. Sin embargo, el equipo volvió a ganar la serie del campeonato, contra los Cyclones, en 2003.
El nombre «Crosscutters» refleja la herencia maderera de Williamsport, conocida en su día como la «Capital Mundial de la Madera». La ciudad, que históricamente cuenta con la mayor cantidad de millonarios per cápita, se encuentra en el río Susquehanna West Branch, y los barones de la industria maderera vivieron en su día en mansiones a lo largo de Fourth Street, que se conoció como «Millionaires’ Row». Hasta el día de hoy, los equipos deportivos de la Escuela Secundaria del Área de Williamsport son conocidos como los Millonarios.
La temporada 2015 vio a los Crosscutters de Williamsport conseguir su primer Campeonato de la División Pinckney desde 2001.
El 18 de septiembre de 2017, los Crosscutters anunciaron que su Contrato de Desarrollo de Jugadores (PDC) había sido extendido por los Phillies hasta la temporada 2020. En 2017, la asistencia total del equipo en el BB&T Ballpark at Bowman Field fue de 61.082.
Conjuntamente con la reorganización de las ligas menores por parte de las Grandes Ligas después de la temporada 2020, Williamsport dejó las Ligas Menores de Béisbol y se convirtió en un equipo de béisbol colegial de verano de la recién creada MLB Draft League, que es un escaparate para los jugadores elegibles para el draft.
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