V polovině 20. století se na 14. ulici NW poblíž křižovatky s P Street nacházelo mnoho prodejen automobilů a byla známá jako „automobilová řada“. Casino Royal na 14. a H Street bylo jedním z nejoblíbenějších nočních klubů ve městě. v roce 1968 se ulice stala místem rasových nepokojů po atentátu na Martina Luthera Kinga ml.
V 80. letech 20. století se část 14. ulice stala známou především díky čtvrti červených luceren. Zhruba mezi New York Avenue a K Street se soustředilo mnoho striptýzových klubů a masážních salonů, zatímco prostitutky provozovaly své řemeslo v okolí Logan Circle. Rostoucí hodnota pozemků však nakonec podniky pro dospělé vytlačila. O oživení této oblasti se zasloužilo divadlo Source Theatre, které založil Bart Whiteman. Whiteman stál před divadlem a doprovázel lidi dovnitř, aby se cítili bezpečněji. Za významný zlom pro čtvrť je považováno také otevření Whole Foods Market na 14. a P Street v roce 2000.
S gentrifikací čtvrtí, kterými prochází – zejména centra, Logan Circle, U Street Corridor a Columbia Heights – je nyní 14. ulice známá živými divadly, uměleckými galeriemi a módními restauracemi. Navíc, i když nominálním centrem městského gay života je stále Dupont Circle, Washington Blade označil 14. ulici mezi U Street a Massachusetts Avenue (Thomas Circle) za nejlepší místo, kde je možné vidět a být viděn. V roce 2012 se těžiště přesunulo a Logan Circle byl zvolen „gay čtvrtí DC“.
14. ulice, zejména jižně od Florida Avenue, se rychle gentrifikuje a je nyní známá jako jedna z předních gastronomických destinací v oblasti Velkého Washingtonu. Jen během devíti měsíců v letech 2012-2013 bylo na 14. ulici otevřeno 24 nových restaurací. Během dvou let byla téměř v každém bloku 14. ulice mezi Rhode Island a Florida Avenues naplánována rozsáhlá přestavba bytových domů, díky níž zde přibylo více než 1 200 bytových jednotek a 85 000 čtverečních stop (7 900 m2) maloobchodních prostor.