Butylová skupina

Butylové sloučeniny

Butylové alkoholy

Zdroje

Butylovou skupinu tvoří skupina atomů C4 H9-. Vzniká odstraněním jednoho atomu vodíku z jednoho z izomerů butanu C4 H10 a existuje ve čtyřech izomerních formách. Existují dva izomery butanu, n-butan, nazývaný také 1-butan (CH3 CH2 CH2 CH3), a isobutan, nazývaný také 2-methylpropan (CH3 CH (CH3)CH3).

Odstraněním atomu vodíku z prvního izomeru mohou vzniknout dvě různé butylové skupiny, jedna označovaná jako n-butyl a druhá jako sec-butyl (sekundární butyl). Struktura n-butylové skupiny je CH3 CH2 CH2 CH2-; struktura sek-butylové skupiny je CH3 CH2 CH(CH3)-. Rozdíl spočívá v tom, že n-butylová skupina se váže k ostatním atomům přes koncový atom uhlíku, zatímco sek-butylová skupina se váže přes „vnitřní“ atom uhlíku.

Tabulka 1. Sloučeniny butylu a jejich použití. (Thomson Gale. )
Butylové sloučeniny a použití
Sloučenina	Použití
n-butylacetát	výroba fotografického filmu, bezpečnostního skla, umělé kůže, parfémů, a aromatických látek
N-butylftalát	přípravek proti hmyzu
n-butyltrichlorosilan	výroba silikonů
4-terc-butylkatechol	používaný ke zpomalení nebo zastavení polymeračních reakcí při výrobě některých plastů a syntetických kaučuků
butylát (kyselina biskarbamotová S-ethylester) herbicid t-butylacetát	přísada do benzínu
4-ter-butylfenyl salicylát	světlo pohlcující látka v plastových obalech potravin
n-butylamin	surovina při syntéze mnoha výrobků, včetně barviv, léčiv, insekticidů a gumárenských chemikálií
sec-butylamin	zabraňuje růstu plísní
n-butylcitrát	proti pěnění; změkčovadlo; výroba inkoustů a lešticích prostředků
1-butyl-3-metanilyurea	léčba hypoglykémie (abnormálně nízké hladiny cukru v krvi)
butylmethoxydibenzoyl-metan	odstraňuje ultrafialové záření
t-butylnitrát	tryskové palivo
n-butylstrearát	používaný ke změkčování kosmetických přípravků, plastů, textilií a dalších typů polymerů

KLÍČOVÉ POJMY

Aldehydy- Třída organických chemických sloučenin, které obsahují skupinu -CHO.

Alkylová skupina- Parafínová uhlovodíková skupina, kterou lze získat z alkanu odstraněním atomu vodíku z alkanu.

Antioxidant- Jakákoli látka, která zabraňuje vzniku oxidace.

Kopolymer- Sloučenina s vysokou molekulovou hmotností, která vzniká reakcí mezi dvěma různými surovinami.

Estery- Skupina organických sloučenin vznikajících reakcí mezi alkoholem a organickou kyselinou.

Potravinářská přídatná látka- Látka přidávaná do hotových potravin, která zabraňuje jejich kažení, dodává jim chuť nebo vůni, zvyšuje jejich výživovou hodnotu nebo provádí jinou komerčně žádoucí změnu v potravině.

Herbicid- Chemická látka, která ničí celé rostliny, často selektivně.

Inhibitor- Jakákoli látka, která brání nějaké formě chemické reakce.

Izomery- Dvě molekuly, v nichž je počet atomů a typy atomů shodné, ale jejich uspořádání v prostoru je odlišné, což má za následek odlišné chemické a fyzikální vlastnosti.

Ketony- Skupina organických sloučenin, která se vyznačuje přítomností skupiny C=O vyskytující se kdekoli kromě konce molekuly.

Polymerizace- Chemická reakce, při níž spolu malé molekuly mnohokrát reagují a vytvářejí velmi velké molekuly produktů.

Křemík- Velká skupina organických sloučenin, jejichž molekuly se skládají z organických skupin připojených k atomům křemíku.

Odstranění atomu vodíku z izomeru izobutanu může vést ke vzniku dvou různých butylových skupin. Jedna je běžně známá jako terc-butylová nebo 1, 1-dimethylethylová . Předpona tert- znamená terciární, což znamená, že otevřená vazba je z atomu uhlíku, který je připojen ke třem dalším atomům uhlíku. Druhou butylovou skupinou, která může vzniknout z isobutanu, je isobutylová nebo 2-methylpropylová skupina .

Sloučeniny butylu

Existuje velké množství sloučenin obsahujících butylovou skupinu. Mnohé z nich jsou relativně jednoduché a mohou být reprezentovány vzorcem C4 H9 X, kde X znamená halogen, hydroxylovou skupinu, amin nebo jinou skupinu. V následujících částech je uveden přehled některých nejdůležitějších z těchto sloučenin.

Butylalkoholy

Existují čtyři butylalkoholy, z nichž každý vzniká přidáním hydroxylové skupiny (OH) k jednomu ze čtyř výše uvedených izomerů butylu. Jejich názvy a struktury jsou následující: n-butylalkohol (nebo 1-butanol) CH3 CH2 CH2 CH2 OH; isobutylalkohol (nebo 2-methyl-1-propanol) (CH3)2 CHCH2 OH; sec-butylalkohol (nebo 2-butanol) CH3 CHOHCH2 CH3; terc-butylalkohol (nebo 2-methyl-2-propanol) (CH3)3 COH.

Teploty varu butylalkoholů se při pohybu po výše uvedeném seznamu pravidelně snižují, od 118 °C (244 °F) pro n-butylalkohol přes 108 °C (226 °F) pro isobutylalkohol až po 100 °C (212 °F) pro sec-butylalkohol a 82 °C (180 °F) pro terc-butylalkohol. Podobný vzorec existuje pro rozpustnost alkoholů, která se zvyšuje z 8 g na 100 g vody pro n-butylalkohol na 10 g na 100 g vody a 12,5 g na 100 g vody pro další dvě formy až k úplné mísitelnosti pro terc-butylalkohol.

Čtyři butylové alkoholy procházejí v mnoha případech velmi odlišnými reakcemi. Jako příklad lze uvést n-butylalkohol a isobutylalkohol, které lze poměrně snadno oxidovat za vzniku aldehydů. Oxidace sek-butylalkoholu však vede ke vzniku ketonu. Oxidace terc-butylalkoholu probíhá pouze za nejextrémnějších podmínek a vede k úplné oxidaci sloučeniny na oxid uhličitý a vodu.

Ze čtyř butylalkoholů je n-butylalkohol komerčně nejžádanější. Používá se jako rozpouštědlo tuků, vosků, gum, šelaku, laků a dalších materiálů v mnoha průmyslových procesech. Používá se také jako výchozí produkt při přípravě jiných butylových sloučenin. Všechny butylalkoholy mají určitý význam pro průmysl syntetických aromat, protože mohou reagovat s organickými kyselinami za vzniku příjemně vonících esterů. Například n-butylbutanoát voní po ananasu, 2-methylpropylpropanoát po rumu, 2-methylpropylmetanoát po jablku, n-butyl

metanoát po banánu a n-butyl ehtanoát po jahodách.

Tabulka 1 shrnuje některé butylové sloučeniny a jejich nejdůležitější použití.

Viz také Isomer; Oxidačně-redukční reakce.

Zdroje

Knihy

Budavari, Susan, ed. The Merck Index. Merck Merck. 11. vyd. Rahway, NJ: Merck and Company, 1989. s. 236-242.

Carey, Francis A. Organic Chemistry. New York: McGraw-Hill, 2002.

Hawley, Gessner G., vyd. The Condensed Chemical Dictionary [Zhuštěný chemický slovník]. Deváté vydání. New York: Van Nostrand Reinhold, 1977, s. 133-142.

Loudon, G. Mark. Organic Chemistry. Oxford: Oxford University Press, 2002.

OTHER

AZOM: The A to Z of Materials. „Butyl Rubber- Polyisobutylene“ <http://www.azom.com/details.asp?ArticleID=1549> (navštíveno 6. listopadu 2006).

.