Původ a věk
Donald „Don“ Stewart Cherry se narodil 5. února 1934 v Kingstonu, Ontario, Kanada. Jeho rodiče jsou Delmar a Maude Cherryovi. Cherryho otec byl amatérský sportovec a pracoval jako elektrikář u společnosti Canadian Steamship Lines. Jeho dědeček z otcovy strany se jmenoval John T. Cherry a byl původním členem Královské kanadské jízdní policie a kapitánem lodi na Velkých jezerech.
Cherryho dědeček z matčiny strany se jmenoval Richard Palamountain a byl britským sirotkem cornwallského původu, který emigroval do Kanady. Richard Palamountain se stal veteránem kanadských expedičních sil. Cherry měl také mladšího bratra jménem Dick Cherry, který hrál několik sezón hokej v National Hockey League v týmu Philadelphia Flyers.
Manželství, manželka a děti
Během prvního roku v týmu AHL Hershey Bears se Don seznámil se svou budoucí manželkou Rose. Ta hrála v Cherryho životě velmi silnou a podpůrnou roli. V důsledku Cherryho malého hokejového životního stylu se museli často stěhovat. Cherry byl často mimo hřiště, zatímco významné rodinné události, jako například narození jejich holčičky a prvního dítěte Cindy, se odehrávaly v jeho nepřítomnosti.
Šest let po narození Cindy se manželům narodil syn Timothy. Když bylo Timovi 13 let, měl masivní poškození ledvin a potřeboval transplantaci; jeho sestra Cindy se stala jeho dárkyní.
Když jeho žena Rose v červnu 1997 zemřela na onemocnění jater, založil Cherry na památku její neúnavné podpory ontarijskou organizaci Rose Cherry’s Home for Kids, která se nyní jmenuje The Darling Home for Kids. Na její počest si Cherry také připíná růži na límec. V roce 1999 se Cherry oženil se svou druhou manželkou Lubou.
Kariéra a čisté jmění
Don Cherry hrál hokej na juniorské úrovni v týmech Barrie Flyers a Windsor Spitfires v Ontarijské hokejové asociaci. V roce 1953, kdy působil jako obránce v týmu Barrie Flyers, vyhrál jeho tým Memorial Cup. V roce 1954 ukončil střední školu a hrál v týmu Hershey Bears v American Hockey League (AHL). Měl za sebou dlouhou hokejovou kariéru v nižších soutěžích a v roce 1955 si zahrál v play-off NHL v týmu Boston Bruins.
.