Los Angeles Dodgers (2003-2005)Edit
Los Angeles Dodgers si vybrali Jacksona v šestém kole draftu 2001. Původně byl draftován jako outfielder, ale Dodgers ho přestavěli na nadhazovače. Byly doby, kdy byl Jackson považován za jednoho z nejlepších nadhazovačů v baseballu (poté, co v roce 2003 ve věku 19 let dosáhl v AA a v hlavní lize průměrů pod 4,00 dosažených bodů (ERA)), ale špatné výkony v AAA a MLB po této sezóně ukončily jeho status „nepřehlédnutelného“ nadhazovače. V první lize debutoval 9. září 2003, v den svých 20. narozenin. V tomto zápase nadhazoval šest směn, dal jeden doběh a překonal držitele ceny Cy Young Award Randyho Johnsona, čímž získal své první vítězství v první lize v kariéře.
Tampa Bay Rays (2006-2008)Edit
Dne 14. ledna 2006 byli Jackson a levoruký nadhazovač Chuck Tiffany vyměněni do Tampy Bay za nadhazovače Danyse Báeze a Lance Cartera. V roce 2006 nastoupil Jackson k 23 zápasům, většinou jako střední záložník, a za 36 1⁄3 nadhozu dosáhl ERA 5,45.
V roce 2007 se Jackson stal plnohodnotným startérem týmu Rays. Sezonu začal špatně, v 17 zápasech v 74 2⁄3 inningu měl bilanci 1-9 s ERA 7,23. V dalších zápasech se mu nedařilo. Po All-Star přestávce se Jacksonovi podařilo poněkud zotavit, když v 15 zápasech, z nichž všechny byly starty, zaznamenal bilanci 4-6 a ERA 4,48. V dalších 15 zápasech se mu podařilo dosáhnout lepšího výsledku. Vrcholem jeho sezóny byl start proti Texas Rangers 11. srpna, v němž zaznamenal shutout, povolil pouze čtyři hity a jednu procházku, přičemž vyřadil osm hráčů. Jackson zakončil sezónu s bilancí 5-15 a ERA 5,76.
V roce 2008 zaujal Jackson z jarní přípravy místo číslo čtyři v základní rotaci Rays. Sezónu zakončil s ERA 4,42. Jackson se spolu s Jamesem Shieldsem stal lídrem Rays se 14 vítězstvími, čímž zároveň vyrovnal rekord v počtu vítězství nadhazovače Rays.
Detroit Tigers (2009)Edit
Desátého prosince 2008 byl Jackson vyměněn do Detroit Tigers za outfieldera Matta Joyce.
Jackson debutoval v dresu Tigers 7. dubna 2009 proti Torontu Blue Jays. Za 7 1⁄3 směny povolil jeden doběh a při prohře Detroitu 5:4 obdržel no decision. Své první vítězství v dresu Detroitu si připsal 18. dubna proti Seattle Mariners, kdy odehrál 7 2⁄3 směny bez bodu.
Jackson byl vybrán, aby reprezentoval Detroit v All-Star Game 2009 společně se spoluhráči Curtisem Grandersonem, Justinem Verlanderem a Brandonem Ingem. Za AL odehrál pátou směnu bez bodu a na čtyři nadhozy odstavil Yadiera Molinu, Ryana Zimmermana a Hanleyho Ramíreze.
Na konci července proti němu soupeřovi pálkaři odpalovali 0,216, což byl nejnižší pálkařský průměr v lize; za ním se umístil Matt Garza (.222), Jarrod Washburn (.224) a Scott Feldman (.228).
Arizona Diamondbacks (2010)Edit
Dne 9. prosince 2009 byl Jackson vyměněn do Arizony Diamondbacks v rámci výměny tří týmů, která do Tigers přivedla Austina Jacksona, Phila Coka, Maxe Scherzera a Daniela Schleretha. Jackson 11. dubna 2010 odpálil proti Pittsburgh Pirates svůj druhý homerun v Major League od Jacka Taschnera.
Dne 25. června 2010 odpálil Jackson na hřišti Tropicana Field svůj bývalý tým Tampa Bay Rays (1:0) a stal se tak prvním nadhazovačem, který odpálil svůj bývalý tým od roku 1990, kdy Terry Mulholland z Philadelphie odpálil San Francisco Giants. Byl to teprve druhý no-hitter v historii Diamondbacks, druhým byl perfektní zápas Randyho Johnsona z 18. května 2004, a také čtvrtý v sezóně 2010 a třetí no-hit Rays za méně než 12 měsíců. Jacksonův výkon 149 nadhozů zahrnoval osm walků a hit pálkaře a pomohly mu obranné výkony Marka Reynoldse, Tonyho Abreua a Adama LaRoche (jehož homerun ve druhé směně znamenal jediný doběh zápasu). Jackson se stal prvním nadhazovačem německého původu, který hodil no-hitter, prvním Afroameričanem, kterému se to podařilo od Dwighta Goodena v roce 1996, a prvním Afroameričanem, kterému se to podařilo v týmu Národní ligy od Boba Gibsona v roce 1971.
Chicago White Sox (2010-2011)Edit
30. července 2010 vyměnili Diamondbacks Jacksona do Chicaga White Sox za Daniela Hudsona a Davida Holmberga.
Když Diamondbacks vyměnili Jacksona do White Sox, stal se prvním nadhazovačem v Major League, který byl vyměněn ve stejné sezóně, kdy nadhazoval no-hitter, od roku 1951, kdy Cliff Chambers nadhazoval no-hitter za Pittsburgh Pirates proti Boston Braves.
St. Louis Cardinals (2011)Edit
Dne 27. července 2011 byl Jackson spolu s Markem Teahenem vyměněn do Toronto Blue Jays za Jasona Frasora a Zacha Stewarta. Blue Jays pak ještě téhož dne vyměnili Jacksona do St Louis Cardinals spolu s Octaviem Dotelem, Markem Rzepczynskim a Coreym Pattersonem za Colbyho Rasmuse, P. J. Walterse, Trevera Millera a Briana Talleta.
Dne 29. července 2011 nastoupil Jackson ke svému prvnímu zápasu za Cardinal, odehrál 7 silných směn a dovedl St. Louis k vítězství nad konkurenčními Chicago Cubs v poměru 9:2.
V průběhu 13 vystoupení v základní části sezóny 2011 za St. Louis nadhodil Jackson 78 směn, ve kterých vyřadil 51 pálkařů a 23 jich odešlo. Povolil 91 odpalů a 37 doběhů (31 earned), čímž si u Cardinals připsal ERA v základní části sezóny 3,58. Ve čtyřech posezónních startech během úspěšného tažení St. Louis na mistrovství světa v roce 2011 vykázal Jackson ERA 5,60, přičemž během 17 2⁄3 směn vyprodukoval 19 hitů, devět met na míčích a 11 doběhů (všechny zasloužené), včetně čtyř homerunů.
Jackson odmítl roční platovou arbitrážní nabídku od Cardinals pro sezónu 2012 a v prosinci 2011 se stal volným hráčem.
Washington Nationals (2012)Edit
Dne 2. února 2012 se Jackson dohodl na roční smlouvě s Nationals. Smlouva měla údajně hodnotu 11 milionů dolarů a obsahovala motivační bonusy za úspěchy, například za ocenění po sezóně. Jackson dosáhl v týmu Nationals bilance 10-11 bodů s ERA 4,03. Po vyřazení Nationals z play-off se stal volným hráčem.
Chicago Cubs (2013-2015)Edit
Dne 2. ledna 2013 podepsal Jackson čtyřletou smlouvu na 52 milionů dolarů s týmem Chicago Cubs. Dne 14. dubna spolu s Michaelem Bowdenem překonal rekord v počtu divokých nadhozů za směnu, kterých bylo 5. Rok zakončil s bilancí 8-18 a ERA 4,98.
Sezóna 2014 byla pro Jacksona ještě pochmurnější. Sezonu zakončil s bilancí 6-15, ERA 6,33 během 140 2⁄3 IP a soupeřům proti sobě povolil 0,302 bodu. V průběhu posledních 9 startů zaznamenal Jackson bilanci 1-6 s ERA 9,95. V roce 2014 se mu podařilo navázat na předchozí sezónu. Při svém posledním startu proti Los Angeles Dodgers odevzdal 5 earned runů za pouhých ⅔ směny, což vedlo k jeho následnému přeřazení do bullpenu po zbytek roku.
Jackson nastoupil v roce 2015 a soupeřil o místo v základní rotaci s Travisem Woodem, ale prohrál poté, co odevzdal 9 earned runů za 16,1 směny. Sezonu začal jako dlouhý střídající hráč v bullpenu Cubs. Dne 19. července ho Cubs určili k přeložení. Dne 27. července Cubs Jacksona propustili a vyčerpali zbývajících 13 milionů dolarů z jeho smlouvy. Stejnou částku mu tým dlužil i do konce sezóny 2016.
Atlanta Braves (2015)Edit
14. srpna podepsal Jackson smlouvu s Atlantou Braves do konce sezóny 2015. Následující den se poprvé objevil v týmu Braves. Jackson zaznamenal svůj první zápis v kariéře, když vystřídal Matta Wislera 4. října 2015, v poslední den sezóny.
Miami Marlins (2016)Edit
13. ledna 2016 podepsal Jackson roční smlouvu na 507 500 dolarů s Miami Marlins. Byl určen k přeložení 31. května 2016, když tým aktivoval Mikea Dunna z listiny postižených.
San Diego Padres (2016)Edit
Po podpisu druholigové smlouvy s Padres v červnu 2016 byl Jackson povolán a 17. července 2016 si připsal první start za Padre.
Baltimore Orioles (2017)Edit
5. dubna 2017 podepsal Jackson druholigovou smlouvu s Orioles. Do týmu Orioles byl povolán 7. června 2017 z týmu AAA Norfolk. Jackson byl 11. června určen k přeřazení a o dva dny později si zvolil volnou agenturu.
Návrat do Washingtonu (2017-2018)Edit
16. června 2017 podepsal Jackson druholigovou smlouvu s Nationals, což bylo jeho druhé působení v tomto klubu. Po několika výjezdech v týmu Syracuse Chiefs v Class-AAA, kde za 20 1⁄3 inningu pustil pouze jeden earned run, byl Jackson povýšen na prvoligovou soupisku Nationals, aby 18. července nastoupil na místo zraněného startéra Joea Rosse proti Los Angeles Angels of Anaheim. Jackson si připsal vítězství 4:3, odehrál sedm směn se třemi odpaly a jediný doběh mu umožnily sólové homeruny Mikea Trouta a Martína Maldonada, a manažer Dusty Baker prohlásil, že bude za Washington nastupovat i nadále. Dne 11. ledna 2018 podepsal druholigovou smlouvu. Pro sezónu 2018 byl přeřazen do týmu AAA Syracuse Chiefs. Dne 1. června 2018 Nationals Jacksona propustili z druholigové smlouvy poté, co se z ní odhlásil.
Oakland Athletics (2018)Edit
Jackson podepsal 6. června 2018 druholigovou smlouvu s Oakland Athletics a byl zařazen do AAA Nashville Sounds. Do týmu Athletics byl povolán 25. června, čímž vyrovnal rekord Major League, když hrál za třináct různých týmů. Jackson si 30. července 2018 připsal sté vítězství v kariéře při výhře 10:1 nad Blue Jays.
Toronto Blue Jays (2019)Edit
11. května 2019 byl Jackson vyměněn do Toronta Blue Jays výměnou za finanční náhradu. Dne 15. května 2019 Jackson nastoupil proti San Francisco Giants a stal se prvním hráčem, který kdy hrál za 14 různých týmů v MLB. Během osmi zápasů (pět startů) vykázal Jackson průměrnou hodnotu ERA 11,12. Dne 16. července 2019 byl určen k přeložení. Dne 20. července 2019 byl Jackson propuštěn.
Návrat do Detroitu (2019)Edit
Dne 22. července 2019 podepsal Jackson druholigovou smlouvu s Detroit Tigers a byl zařazen do týmu Triple-A Toledo Mud Hens. Ve dvou startech za Mud Hens Jackson povolil pět earned runs na 11 hitů v 7 2⁄3 inningu, dva strikeouty a čtyři walky. Dne 9. srpna si Tigers vybrali Jacksonovu smlouvu od Mud Hens a povýšili ho do první ligy. Po sezóně 2019 se Jackson stal volným hráčem.
Návrat do Arizony (2020)Edit
Dne 2. února 2020 podepsal Jackson druholigovou smlouvu s týmem Arizona Diamondbacks. Koncem května byl propuštěn.