Ergin

Ergin
Systematický název (IUPAC)
(8β)-9,10-didehydro-6-methyl- ergolin-8-karboxamid
Identifikátory
Číslo CAS	?
ATC kód	?
PubChem	?
Chemické údaje
Vzorec	C16H17N3O
Mol. hmotnost	267,326 g/mol
Synonyma	LSA, amid kyseliny d-lysergové, d-lysergamid, ergin a LA-111
Farmakokinetické údaje
Biologická dostupnost	?
Metabolismus	jaterní
Poločas	?
Vylučování	renální
Terapeutické úvahy
Těhotenství kat.	X
Právní status	Seznam III(US)
Cesty	Perorální, intramuskulární

LSA, známý také jako amid kyseliny d-lysergové, d-lysergamid, ergin a LA-111, je alkaloid ze skupiny ergolinů, který se vyskytuje v různých druzích liánovitých rostlin z čeledi Convolvulaceae a některých druzích hub. Jako dominantní alkaloid v halucinogenních semenech Rivea corymbosa (ololiuhqui), Argyreia nervosa (Hawaiian baby woodrose) a Ipomoea tricolor (morning glories, tlitliltzin) se často uvádí, že za psychedelickou aktivitu je odpovědný ergin a/nebo isoergin (jeho epimer). Ve skutečnosti nejsou účinky syntetického LSA a iso-LSA nijak zvlášť psychedelické, viz níže Míchání kykeonu pro shrnutí pokusů na lidech a kapitola 17 a záznam č. 26 TiHKAL pro další diskusi. Jako prekurzor LSD je ergin ve Spojených státech zařazen do seznamu III DEA.

• 1 Historie
• 2 Výskyt v přírodě
• 3 Extrakce
• 4 Odkazy
• 5 Literatura
• 6 Viz též

.

Historie

Tradiční používání semen jitrocele mexickými indiány poprvé popsal Richard Schultes v roce 1941 v krátké zprávě dokumentující jejich používání sahající až do aztéckých dob (citováno v TiHKAL Alexandrem Shulginem). Další výzkum byl publikován v roce 1960, kdy Don Thomes MacDougall uvedl, že semena Ipomoea tricolor byla některými Zapotéky používána jako svátost, někdy ve spojení se semeny Rivea corymbosa, dalšího druhu, který má podobné chemické složení, s lysergolem místo ergometrinu. Účinnost erginu na člověka zkoumal Albert Hofmann při vlastních pokusech v roce 1947, tedy mnohem dříve, než bylo známo, že se jedná o přírodní sloučeninu. Intramuskulární podání 500 mikrogramové dávky vedlo k únavě, snění a neschopnosti udržet jasné myšlenky. Po krátké době spánku účinky pominuly a normální výchozí stav se obnovil do pěti hodin. .

Výskyt v přírodě

Ergin byl nalezen ve vysokých koncentracích 20 mg/kg sušiny v trávě Stipa robusta (ospalec) napadené endofytickou houbou Acremonium spolu s dalšími námelovými alkaloidy.

Extrakce

LSA lze extrahovat ze semen jitrocele nebo havajské babyky.

Smith, Sydney; Timmis, Geoffrey M. (1932). „98. The Alkaloids of Ergot [Alkaloidy námelu]. Část III. Ergin, nová báze získaná rozkladem ergotoxinu a ergotininu.“. J. Chem. Soc. 1932: 763-766. doi:10.1039/JR9320000763.

Powell, William (2002). Anarchistická kuchařka. Ozark Press,LLC, 44.

Tento článek potřebuje k ověření další citace.
Pomozte prosím zlepšit tento článek přidáním spolehlivých odkazů. Materiál bez zdrojů může být zpochybněn a odstraněn. (Červenec 2007)

1. ^ Erowid (04-15-07). Erowid Morning Glory Basics.
2. ^ Alexander Shulgin. TiHKAL #26.
3. ^ Petroski RJ, Powell RG, Clay K (1992). „Alkaloids of Stipa robusta (sleepygrass) infected with an Acremonium endophyte“. Nat. Toxins 1 (2): 84-88. doi:10.1002/nt.2620010205. PMID 1344912.
4. ^ Ask Erowid.
5. ^ Extrakce LSA.

Viz také

• Seznam entheogenů
• Kyselina lysergová
• Psychedelické rostliny
• Tlitliltzin (Ipomoea. violacea)

Ergoliny

Deriváty kyseliny lysergové

Bromokriptin, Cabergoline, Ergine,Ergonovine, Ergotamine, Lysergic acid, Lysergol, LSD, D-Lysergic acid hydroxyethylamide, Lisurid, Methergin, Methysergid, Pergolid

Halucinogenní lysergamidy

AL-LAD, ALD-52, BU-LAD, CYP-LAD, DAL, DAM-57, Ergonovine, ETH-LAD, LAE-32, LSD, LPD-824, LSM-775, D-Lysergic acid N-(α-hydroxyethyl)amide, Methylergonovine, MLD-41, PARGY-LAD, PRO-LAD

Ostatní ergoliny

Ergoline

Přírodní zdroje

Argyreia nervosa, Claviceps spp., Ipomoea tricolor, Ipomoea violacea, Rivea corymbosa