V deseti letech začal Selfridge přispívat k rodinnému příjmu roznášením novin. Ve 12 letech začal pracovat v obchodě s drogistickým zbožím Leonarda Fielda. To mu umožnilo financovat spolu se školním kamarádem Peterem Loomisem vznik chlapeckého měsíčníku, který vydělával na reklamě v něm umístěné.
Selfridge ve 14 letech opustil školu a našel si práci v bance v Jacksonu. Po neúspěšných přijímacích zkouškách na Námořní akademii Spojených států v Annapolisu ve státě Maryland se Selfridge stal účetním v místní továrně na nábytek Gilbert, Ransom & Knapp. Firma však po čtyřech měsících ukončila činnost a Selfridge se přestěhoval do Grand Rapids, kde pracoval v pojišťovnictví.
V roce 1876 jeho bývalý zaměstnavatel Leonard Field souhlasil s tím, že Selfridgeovi napíše doporučující dopis k Marshallu Fieldovi v Chicagu, který byl starším partnerem společnosti Field, Leiter & Company, jednoho z nejúspěšnějších obchodů ve městě (z níž se brzy stala společnost Marshall Field and Company). Selfridge byl zpočátku zaměstnán jako skladník v oddělení velkoobchodu a během následujících 25 let se vypracoval. Nakonec byl jmenován mladším společníkem, oženil se s Rosalií Buckinghamovou (z prominentní chicagské rodiny Buckinghamů) a nashromáždil značné osobní jmění.
Po svatbě žili manželé nějakou dobu u matky Rose na Rush Street v Chicagu. Později se přestěhovali do vlastního domu na Lake Shore Drive. Selfridgesovi si také postavili impozantní sídlo zvané Harrose Hall ve vysmívaném tudorovském stylu u Ženevského jezera ve Wisconsinu, doplněné velkými skleníky a rozsáhlými růžovými zahradami. Během následujícího desetiletí měli manželé pět dětí:
- Chandler Selfridge (nar. a zemř. 7. srpna 1891)
- Rosalie Selfridge (10. září 1893 – říjen 1977) – 7. srpna 1918 se provdala za Serge Vincenta de Bolotoffa, knížete Wiasemského.
- Violette Selfridgeová (5. června 1897 – 1996) – 4. května 1921 se provdala za Jacquese Jeana de Sibour, rozvedeni byli v únoru 1949.
- Gordon Selfridge (2. dubna 1900 – 30. listopadu 1976) – 10. června 1940 se oženil s Charlotte Elsie Dennisovou.
- Beatrice Selfridgeová (30. července 1901 – 1990) – vdala se dvakrát; nejprve za hraběte Louise de Sibour a poté za Franka L. Lewise
Po celou dobu manželství žila s rodinou Harryho matka Lois. Během působení u společnosti Marshall Field Selfridge jako první propagoval vánoční výprodeje sloganem „Do Vánoc zbývá už jen _____ nákupních dní“, který rychle převzali i prodejci na jiných trzích. Selfridge nebo Marshall Field bývají uváděni jako původci fráze „Zákazník má vždycky pravdu“.
V roce 1904 si Harry otevřel v Chicagu vlastní obchodní dům s názvem Harry G. Selfridge and Co. Již po dvou měsících však obchod se ziskem prodal společnosti Carson, Pirie and Co. Poté se rozhodl odejít do důchodu a následující dva roky se potloukal po svých nemovitostech, především po Harrose Hall. Koupil si také parní jachtu, kterou používal jen zřídka, a hrál golf.
Londýn a obchodní dům SelfridgesEdit
Když Selfridge v roce 1906 přijel s manželkou na dovolenou do Londýna, všiml si, že ačkoli je město kulturním a obchodním lídrem, jeho obchody nemohou konkurovat Fieldovým v Chicagu ani velkým galeriím pařížských obchodních domů.
Rozpoznal mezeru na trhu a Selfridge, který se začal nudit v důchodu, se rozhodl investovat 400 000 liber do nového vlastního obchodního domu a umístil ho na tehdy nemoderní západní konec londýnské Oxford Street, který se však nacházel naproti vchodu do stanice metra Bond Street. Nový obchodní dům byl pro veřejnost otevřen 15. března 1909 a stanovil nové standardy maloobchodu.
Selfridge prosazoval radikální myšlenku nakupování pro potěšení, nikoli pro nutnost. Obchod byl hojně propagován prostřednictvím reklamy. Prodejní plochy byly strukturovány tak, aby bylo zboží zákazníkům lépe přístupné. Byly zde elegantní restaurace se skromnými cenami, knihovna, čítárny a spisovny, zvláštní přijímací místnosti pro francouzské, německé, americké a „koloniální“ zákazníky, místnost první pomoci a místnost ticha s měkkým osvětlením, hlubokými křesly a dvojitým zasklením, což mělo za cíl udržet zákazníky v obchodě co nejdéle. Zaměstnanci byli vedeni k tomu, aby byli zákazníkům k dispozici, ale ne příliš agresivně, a aby prodávali zboží. Oliver Lyttelton poznamenal, že když někdo zavolal k Selfridgovi, neměl na stole nic jiného než jeho dopis, uhlazený a vyžehlený.
Selfridgovi se také podařilo získat od GPO privilegium mít číslo „1“ jako vlastní telefonní číslo, takže kdokoli musel jen požádat operátora o Gerrard 1, aby byl spojen se Selfridgovými operátory. V roce 1909 Selfridge navrhl propojení metra se stanicí Bond Street; dobová opozice však tento nápad potlačila.
Selfridge’s prosperoval během první světové války a až do poloviny 30. let. Velká hospodářská krize si již vybírala svou daň na Selfridgeově maloobchodním podnikání a jeho rozmařilé utrácení způsobilo, že se jeho obchod zadlužil částkou 150 000 liber. V roce 1937 se stal britským poddaným. V roce 1940 dlužil na daních 250 000 liber a měl dluhy vůči bance. V roce 1941 ho správní rada Selfridges donutila k odchodu. V roce 1951 koupil původní Selfridges na Oxford Street liverpoolský řetězec obchodních domů Lewis’s, který v roce 1965 zase převzala skupina Sears Group vlastněná Charlesem Clorem. V rámci skupiny Sears byl řetězec rozšířen o pobočky v Manchesteru a Birminghamu a v roce 2003 jej za 598 milionů liber koupila kanadská společnost Galen Weston.