Čtrnácté století bylo ve světě i v Anglii stoletím sociálních nepokojů, plným moru, hladomoru a nebývalé touhy po sociální mobilitě. Koncem roku 1300 se dlouholetý systém nevolnictví, který byl dříve jádrem anglických socioekonomických a třídních vztahů, začal nenávratně zhoršovat. Klíčovým bodem zlomu byla černá smrt v roce 1348 (která začala rok předtím v Evropě), jež otřásla základy anglické společnosti. Proto má smysl nahlížet na 14. století nikoli jako na jeden celek, ale spíše jako na dva, přičemž morová epidemie byla dělítkem.
Před morovou epidemií zůstal život anglické rolnické třídy poměrně nezměněný oproti tomu, jaký byl po stovky let. Lékařské technologie a postupy se postupem času pomalu zdokonalovaly, i když spíše v islámském světě než v Evropě, a mnoho neštěstí – jako například samotná černá smrt – se vysvětlovalo spíše jako boží trest nebo pověrami než nějakou biologickou příčinou. Počet obyvatel Anglie od roku 1200 rychle rostl a do roku 1400 se zvýšil na 5 milionů. Tento nárůst byl do značné míry podnícen a následně podpořen prosperitou anglického zemědělství – které stále tvořilo velmi venkovskou společnost – způsobenou zavedením techniky střídání plodin. To následně vedlo k nárůstu počtu měst. Ačkoli mnohá z nich byla malá, jiná, jako například Norwich, měla kolem 5 000 obyvatel a největší města, jako například Londýn, se blížila 40 000 obyvatel. To znamenalo, že společnost již nebyla pouze zemědělská a mohla se věnovat i jiným profesím, například vývozu vlny a sukna.
Církev byla v této době také převažující silou, protože Anglie byla stále silně křesťanská (v důsledku a jistě i příčinou vědecké nevědomosti), a to tvořilo významnou část života rolníka. Rolník měl ekonomickou povinnost platit církvi daň (známou jako „desátek“), která měla podobu 10 % z hodnoty půdy, kterou obhospodařoval. V době, kdy se rolníci snažili vyjít s penězi, byla tato daň velmi nepopulární, ačkoli byla jen zřídkakdy zpochybňována kvůli hluboce zakořeněné náboženské víře. Většina obyvatelstva totiž ani nebyla schopna porozumět slovům, která jim byla každou neděli přednášena z Bible, protože nebyla přednášena v lidovém jazyce a naprostá většina nižších vrstev ovládala pouze angličtinu. Většina byla také negramotná, což znamenalo, že samostatná náboženská praxe byla obtížná a vlastnictví knih bylo zbytečné a také drahé. V této době byly knihy často stejně tak dokladem bohatství jako intelektuálního úsilí. Knihy byly neuvěřitelně drahé, zejména proto, že tiskařský lis měl být vynalezen až v roce 1440, a často byly ověšeny šperky, které měly značit bohatství jejich majitele.
Ačkoli život prostého člověka ve 14. století byl jistě těžký a špatná úroda znamenala rozdíl mezi životem a smrtí, stále byl čas na zábavu. K takovým činnostem patřily hazardní hry, například hra v kostky, a hraní šachů. Od svého vzniku v průběhu 12. a 13. století se po celé zemi rozšířil počet hostinců, které nabízely prostým lidem příležitost k odpočinku a konverzaci s ostatními. Přesné záliby a pocity venkovanů v této době zůstávají poněkud neznámé kvůli nedostatku věrohodných primárních pramenů v důsledku vysoké míry negramotnosti a postupného rozkladu a znehodnocení několika málo hmotných zpráv z první ruky, které byly často ztraceny nebo zlikvidovány.
Ve 14. století však došlo ke změně, není definováno svou první polovinou ani pokračováním dříve existujících společenských norem, ale spíše drastickými změnami, k nimž došlo během a v důsledku černé smrti, která se v letech 1347 až 1351 šířila Evropou. V Anglii zabila černá smrt podle odhadů třetinu až polovinu obyvatelstva. I když to nebylo bezprostředně dobré, protože většina lidí přišla o své blízké, její důsledky vedly k rozmachu sociální mobility a znamenaly začátek konce pozdního feudalismu. Důvod je překvapivě jednoduchý. Náhlý úbytek obyvatelstva, zejména mezi příslušníky rolnické třídy – kteří se před morem mohli jen málo chránit – znamenal, že páni nyní měli důvod starat se o zaměstnávání dostatečného počtu dělníků, aby přežili. Poprvé v anglických dějinách měla dělnická třída moc vznášet požadavky na své lordy a lordi měli motivaci nabízet dělníkům vyšší mzdy v naději, že budou pracovat spíše pro ně než pro lorda odvedle. To lze považovat za předzvěst éry kapitalismu, jehož jsme samozřejmě stále součástí, protože již neexistoval přebytek dělníků, kteří by přijali jakoukoli práci usnadňující jejich přežití.
Hospodářské stížnosti však měly teprve skončit. V tomto období a až do roku 1453 zuřila stoletá válka mezi Francií a Anglií. Ta vedla ke zvýšení daní, což značně rozzlobilo sedláky, kteří sotva vydělávali na přežití, aniž by museli dávat částky na válku, která nakonec jejich životy příliš nezměnila. Mor měl také některé negativní ekonomické dopady. V reakci na chaos přijal anglický parlament v roce 1349 Nařízení o dělnících a o dva roky později Statut o dělnících, který se snažil stanovit mzdy na úrovni před morem a znemožnil jakýkoli pokus o porušení smlouvy nebo odmítnutí práce. Vláda také v roce 1363 vydala zákon o stravování a odívání, který měl zabránit tomu, aby rolníci využívali zvýšené mzdy k nákupu drahého zboží. Ačkoli byl tento zákon nevymahatelný, znamenal bezprecedentní změnu v přístupu vlády k životu prostých lidí. Toto tvrdé omezení toho, co bylo pro anglické rolníky velkou ekonomickou příležitostí, bylo nevyhnutelně odsouzeno k tomu, aby skončilo nepokoji. To se také stalo 30. května 1381, kdy začalo selské povstání.
Povstání, které vedl Wat Tyler, bylo také způsobeno nákladnou válkou Anglie s Francií, jejíž financování vyžadovalo spoustu peněz. Aby je získal, zavedl parlament kromě běžných daní, které byly často vybírány od rolníků, také daň z hlasování. Tato daň vynesla přes 22 000 liber, ale byla velmi nepopulární a její nástupce o dva roky později, v roce 1379, se pokusil pomocí klouzavé stupnice – zdanění bohatších – její nepopularitu snížit. Výsledkem však bylo, že se kvůli daňovým únikům mezi šlechtou vybralo méně peněz (pouze 18 000 liber z ambiciózního cíle 50 000 liber). Anglická vláda se ocitla v bezvýchodné situaci: bohatí měli peníze, které mohli darovat, ale měli prostředky, jak se tomu vyhnout, a chudí neměli možnost vyhnout se daním, ale mohli přispět jen málo. Třetí daň zavedená v roce 1381 zvýšila náklady na všechny osoby starší 15 let a byla poslední kapkou, která způsobila povstání. Vzpoury se zúčastnilo ne méně než 1 500 lidí, kteří pochodovali na Londýn, a také se shodovala s dalšími vzpourami v severní a západní Anglii. Ačkoli byla vzpoura nakonec potlačena a nedosáhla svých cílů, jimiž bylo ukončení nevolnictví, snížení cen pozemkové renty a zrušení vyššího duchovenstva, je třeba uznat, že tyto cíle byly radikální a vedly k tomu, že se daň z hlasování již nepoužívala.
Celkově je jasné, že život rolníka ve 14. století nebyl žádnou utopií. I když se jejich situace po černé smrti zlepšila, přibližně 1/3 až možná 1/2 z nich by zemřela, a tak by se toho nedožila. Kromě ekonomických příležitostí se většina věcí v podstatě nezměnila, protože podobné záliby, druhy práce, náboženské povinnosti a každodenní zvyky zůstaly po celé období stejné
.