Komedie
Jimmy Dore začal svou komediální kariéru v Chicagu v roce 1989. Dore řekl, že to začalo poté, co sledoval mnoho nočních talk show a myslel si, že má na víc. Mezi stand-up komiky, kteří Dora ovlivnili, patří George Carlin, Jerry Seinfeld a Bill Hicks.
Dore vystupoval jako stand-up komik v nočních televizních pořadech, jako je například Jimmy Kimmel Live! na ABC, The Late Late Show with Craig Kilborn na CBS a Late Friday na NBC. Byl hlavním účinkujícím v půlhodinovém speciálu Comedy Central Presents z 9. dubna 2004 a v hodinovém stand-up speciálu Comedy Central Citizen Jimmy, který byl iTunes vybrán jako „Best of 2008“. Byl autorem a účinkujícím v mimobroadwayské show The Marijuana-Logues, která se hrála v Actor’s Playhouse v New Yorku.
Dore vystupoval v „Comedy Stop“ v Tropicaně, „Playboy Comedy Club“ v Palmu, „Catch A Rising Star“ v Renu a Harrah’s na Las Vegas Strip. Vystupoval také na Just for Laughs v Montrealu, na americkém festivalu Comedy Arts Festival, na Melbourne International Comedy Festival, na Amsterdam Comedy Festival a pro americké vojáky v Afghánistánu. V roce 2008 si zahrál v dokumentárním filmu Super High Me.
V roce 2005 začal Dore do svého vystoupení zařazovat videoklipy politiků, novinářů, televizních osobností a bavičů. Dore řekl, že nikdo jiný tento druh vystoupení nedělá, což se proměnilo v měsíční show v losangeleském divadle. Dore přešel od standardního stand-up setu k padesátiminutové show, se kterou později vyjel na turné. Jeho komediální styl byl popisován jako podnětný a „založený na tom, co většinu lidí ve Státech rozčiluje a znejišťuje“. Článek v deníku Chicago Tribune přirovnal Doreův stand-up, v němž si „utahuje z faux pas a úletů slavných lidí“, k pořadu Jona Stewarta The Daily Show.
Dore moderoval podcast Comedy And Everything Else se svou ženou Stefane Zamorano a dříve s Toddem Glassem, který z pořadu odešel na konci roku 2009. Mezi komiky, kteří byli hosty podcastu, patřili Jim Gaffigan, David Spade, Maria Bamfordová a Kyle Cease.
V Upright Citizens Brigade Theatre v Hollywoodu také pořádal svou měsíční show Left, Right & Ridiculous. Doreova první kniha Your Country Is Just Not That Into You vyšla v roce 2014. Komediální speciál Sentenced to Live vyšel 6. října 2015.
The Jimmy Dore Show
V červnu 2009 začal produkovat The Jimmy Dore Show, týdenní hodinový komediální pohled na zprávy, který vzniká na stanici KPFK 90,7 FM v Los Angeles a vysílá se celostátně v rozhlasové síti Pacifica. V letech 2009 až 2019 se vysílal online na síti TYT Network. Dore se objevoval jako častý host v politickém komentářovém pořadu The Young Turks s Cenkem Uygurem na Current TV. Dore pokračoval ve spolupráci s Uygurem v pořadu The Young Turks, když se z něj stala on-line síť. V červenci 2017 začal Dore na této síti uvádět vlastní pořad s názvem „Aggressive Progressives“ (Agresivní pokrokáři).
V článku v deníku The Boston Globe z roku 2017 se uvádí, že demonetizace YouTube měla dopad nejen na nenávistná videa, ale také na kontroverzní obsah od levičáků, jako je Dore, až po Trumpovy příznivce, jako jsou Diamond a Silk.
13. dubna 2019 během živého vysílání Dore oficiálně oznámil svůj odchod ze sítě The Young Turks s odůvodněním, že se chce soustředit na vlastní pořad a svá živá vystoupení.
V červenci 2020 Dore ve videu chybně uvedl, že Joe Biden kdysi „pořádal aféru s černým obličejem s partou bohatých bělochů“, načež Dore ukázal upravený klip kolující od ledna na sociálních sítích, který ztmavil obličej černošského zpěváka Jeroma Powella. Den po nahrání videa získalo více než 100 000 zhlédnutí a od té doby bylo z YouTube odstraněno.
V prosinci 2020 začal Dore šířit plán, podle něhož by znovuzvolení Nancy Pelosiové do funkce předsedkyně Sněmovny reprezentantů bylo podmíněno tím, že se bude hlasovat o programu Medicare for All. Plán podpořili Justin Jackson z Los Angeles Chargers a politické komentátorky Krystal Ball a Briahna Joy Gray. Alexandria Ocasio-Cortezová návrh kritizovala s cílem využít svého vlivu na naplánování hlasování, které pravděpodobně neprojde. Dore svým divákům řekl, že Ocasio-Cortezová „stojí mezi vámi a zdravotní péčí“, a v reakci na její argument, že progresivní průlomy vyžadují roky organizování, Dore řekl: „Přišel jsem na to za dva týdny, AOC! Ty lhářko. Ty zbabělče. Ty plynový osvětlovač.“ Do debaty se zapojili také novináři David Sirota a Ryan Grim, kteří navrhli, aby progresivisté využili své páky k jiným účelům. Dore a jeho příznivci oponovali, že tato formalita pomůže upevnit veřejný záznam o tom, kteří zvolení úředníci se staví proti lidovým reformám.
V lednu 2021 podle Newsweeku Dore vedl „do značné míry nekritický“ rozhovor s členem protivládního, krajně pravicového extremistického a bělošského supremacistického hnutí Boogaloo, v němž převážně liberální názory zastávané tímto jedním členem přijal za své, aniž by je zpochybnil. Rozhovor byl odvysílán krátce po útoku na Kapitol Spojených států. Alexander Reid Ross v názorovém článku pro The Daily Beast uvedl, že Doreův rozhovor byl „katastrofou pro vztahy s veřejností“.
Propagace konspiračních teorií
V roce 2014 Dore vyjádřil pochybnosti o oficiálním vyprávění o útocích z 11. září a řekl: „Nevím, co se stalo. Vím, co se nestalo. Nestalo se to, co vláda tvrdí, že se stalo.“
V květnu 2017 Dore diskutoval o konspiračních teoriích ohledně vraždy Setha Riche a zpochybnil prohlášení orgánů činných v trestním řízení a Richovy rodiny. Dore na podporu svých tvrzení citoval staženou reportáž Fox News a nadále trval na tom, že existuje „spousta červených vlajek“ a že „na tomto příběhu je pravděpodobně něco víc“, a to i po stažení reportáže Fox News. V prosinci 2020 vyšel v časopise New York článek, podle něhož byla Doreova rozlišovací schopnost pochybná mimo jiné kvůli jeho „propagaci konspiračních teorií, které do smrti Setha Riche zapletly DNC“.
V roce 2017 Dore tvrdil, že útok syrské vlády chemickými zbraněmi na opozicí ovládané město Chán Šajchún byl pravděpodobně „útokem pod falešnou vlajkou“, který zinscenovaly skupiny vystupující proti Bašáru Asadovi. Web pro investigativní žurnalistiku Bellingcat uvedl, že Dore v roce 2017 obdržel 2 500 dolarů od Asociace pro investice do lidových akčních výborů, kterou Bellingcat označuje za proasadovskou lobbistickou skupinu. Podle Bellingcatu Dore také vystupoval s Evou Bartlettovou v „dalším segmentu konspiračních teorií z roku 2017“ o Sýrii.
V roce 2018 Dore propagoval článek, v němž citoval amerického ministra obrany Jima Mattise vytrženého z kontextu, že nemá důkazy o použití nervově paralytické látky sarin v Sýrii. Během tiskové konference v únoru 2018 se Mattis odvolával na nedávné zprávy, když řekl, že nemá důkazy o použití sarinu, a také uvedl, že Asadova vláda „byla přistižena při použití“ sarinu za Obamovy vlády a „za naší vlády ho použili znovu“.
.