Je autorem knihy Pride Before the Fall (2001) o antimonopolním případu společnosti Microsoft. Pracoval pro časopisy New York, Wired a The Economist. Byl moderátorem čtyřdílného dokumentárního seriálu pro Discovery s názvem Download: Pravdivý příběh internetu o vzniku celosvětové sítě, který se poprvé vysílal v roce 2008.
Je spoluautorem (s Markem Halperinem) knih Game Change (2010) a Double Down (2013) o prezidentských kampaních. Spolu s Halperinem moderoval pořad With All Due Respect (2014-2017), politickou analytickou show na Bloomberg Television a MSNBC. Heilemann také produkoval a spoluúčinkoval (s Halperinem a Markem McKinnonem) v seriálu společnosti Showtime: The Circus: Inside the Greatest Political Show on Earth, sledující prezidentské kandidáty v zákulisí jejich kampaní v prezidentských volbách ve Spojených státech v roce 2016. Heilemann produkuje a spolu s Alexem Wagnerem a Markem McKinnonem hraje v nových epizodách seriálu The Circus: Inside the Greatest Political Show on Earth, které se budou vysílat na jaře 2018. Heilemann je také příležitostným hostem pořadu The Tony Kornheiser Show a pořadu Deadline na stanici MSNBC: Bílý dům a Morning Joe.