Jacobellis závodila na snowboardu v závodech Snowboardcross, Snowboard Slopestyle a Snowboard Halfpipe.
Předolympijské hryEdit
Na Zimních X Games 2003 získala Jacobellis bronzovou medaili ve slopestylu.
Olympijské hry 2006Edit
Během finále o zlatou medaili ve snowboardcrossu na Zimních olympijských hrách 2006, které se konalo 17. února 2006, se Jacobellis blížil ke konci trati s náskokem 43 metrů (140 stop) a tří sekund před Tanjou Friedenovou ze Švýcarska. Na předposledním skoku se Jacobellisová pokusila o metodu chycení, dopadla na okraj snowboardu a spadla. Friedenová ji předjela a získala zlato; Jacobellisová se zotavila a spokojila se se stříbrem. V televizních rozhovorech Jacobellisová nejprve uvedla, že chvat měl udržet stabilitu, ale později řekla: „Bavila jsem se. Snowboarding je zábava; a já jsem se chtěla podělit o své nadšení s diváky“.
Po olympijských hráchEdit
Na zimních X Games 2007 Jacobellisová ztratila vedení při pádu v blízkosti cílové čáry ve snowboardcrossu.
V roce 2008 kvůli přibývajícím zraněním vyřadila ze svého soutěžního programu halfpipe. Zlatou medaili ve snowboardcrossu Jacobellisová znovu získala na XII. zimních olympijských hrách v roce 2008.
Olympijské hry 2010Edit
Jacobellisová na zimních olympijských hrách 2010 ve Vancouveru nepostoupila do medailového kola snowboardcrossu, protože na začátku semifinálové jízdy špatně dopadla při skoku, a aby se vyhnula kolizi s jiným jezdcem, projela brankou, což mělo za následek automatickou diskvalifikaci. Poté sklouzla z trati. V konečném pořadí skončila pátá.
Po olympijských hráchEdit
V roce 2011 získala Jacobellisová na Zimních olympijských hrách X Games své čtvrté zlato ve snowboardcrossu v řadě a přidala tak ke zlatým medailím z let 2008, 2009 a 2010.
Olympijské hry 2014Edit
Jacobellisová nepostoupila na Zimních olympijských hrách 2014 v Soči do bojů o medaile ve snowboardcrossu. V semifinálovém závodě vedla, když havarovala. V celkovém pořadí skončila na 7. místě.
Po olympijských hráchEdit
Na mistrovství světa 2015 získala Jacobellisová ve snowboardcrossu zlato. Zvítězila také na mistrovství světa 2017 a v prvních závodech Světového poháru v sezóně 2017-2018 skončila stříbrná a dvakrát zlatá.
The New York Times uvedl, že v období mezi olympijskými hrami 2014 a 2018 začala Jacobellisová kromě tréninku, surfování a dalších závodních strategií spolupracovat také s trenérkou mentálních dovedností Denise Shullovou.
Olympijské hry 2018Edit
Jacobellisová se na Zimních olympijských hrách 2018 v jihokorejském Pchjongčchangu dostala do finále snowboardcrossu a většinu času vedla, nakonec však skončila na 4. místě o pouhých 0,003 sekundy a opět mimo stupně vítězů.