Middlesex, county, severovýchodní Massachusetts, USA, západně a severozápadně od Bostonu a na severu hraničí s New Hampshire. Okres tvoří vrchovinná oblast odvodňovaná řekami Merrimack, Nashua, Assabet, Concord, Sudbury a Shawsheen. Mezi další vodní toky patří nádrže Whitehall a Cambridge, jezero Cochituate a historický rybník Walden Pond. Parky zahrnují více než 20 státních a federálních lokalit, zejména státní lesy Townsend a Willard Brook, státní parky Hopkinton a Cochituate a národní historický park Minute Man.
Middlesex vznikl v květnu 1643 jako jeden ze tří původních okresů státu Massachusetts a byl pojmenován podle anglického Middlesexu. Sídlem hrabství je Cambridge, kde sídlí Harvardova univerzita (založena 1636) a Massachusettský technologický institut (1861). Mezi další vysokoškolské instituce patří Boston College (1863) v Chestnut Hill-Newton, Tufts University (1852) v Medfordu a Bentley College (1917) a Brandeis University (1948) ve Walthamu. Lowell na severu je první plánovanou průmyslovou obcí v zemi (město bylo založeno v roce 1826). Města Lexington a Concord, spojená silnicí Battle Road, byla prvním bojištěm války za nezávislost USA. V okrese žilo několik významných spisovatelů 19. století:
Daderot
Města jako Somerville, Everett, Woburn, Malden, Marlborough a Melrose pomáhají zařadit Middlesex mezi 20 nejlidnatějších okresů v USA. Je také jedním z předních výrobních okresů v zemi. Hlavními ekonomickými aktivitami jsou textilní výroba, zemědělství a podniky zabývající se špičkovými technologiemi, zejména letecký a obranný průmysl. Rozloha 824 čtverečních mil (2 133 km2). Počet obyvatel. (2000) 1,465,396; (2010) 1,503,085.