Platt se při přijímání hereckých rolí rozhoduje podle toho, zda je role „jiná než ta, kterou jsem právě hrál… Musím mít o roli zájem“. Po Ženatém s mafií se objevil ve filmech Working Girl (1988), Flatliners (1990), Beethoven (1992), Tři mušketýři (1993), Čas zabíjet (1996), Executive Decision (1996) a Bulworth (1998). V roce 1998 si Platt a Stanley Tucci zahráli dva mrtvé herce, kteří improvizují s nic netušícími cizinci ve filmu Podvodníci. Tucci a Platt vytvořili tyto postavy při práci na divadelní hře na Yaleově univerzitě v roce 1988, přičemž Tucci později dokončil scénář a film režíroval.
V roce 1999 hrál Platt bohatého a výstředního milovníka krokodýlů Hectora ve filmu Davida E. Kelleyho Lake Placid po boku Billa Pullmana a Bridget Fondové. Platt popsal Hectora jako „někdy dost drsného a protivného, ale, doufám, že vám přiroste k srdci. Myslím, že David si ho původně představoval jako velkého bílého lovce, ale když jsem roli podepsal, napsal ho tak trochu jiným směrem.“
Krátce trvající drama Deadline poskytlo Plattovi první hlavní roli v televizi. Seriál Deadline, jehož tvůrcem byl Dick Wolf, který vytvořil i seriál Zákon &pořádku, se zaměřoval na život novinářů v New Yorku. Platt hrál hlavní roli sloupkaře Wallace Bentona, držitele Pulitzerovy ceny, „nepravděpodobného hrdiny“. Silné herecké obsazení, v němž se objevily i Bebe Neuwirthová a Hope Davisová, nedokázalo kompenzovat podprůměrný scénář a seriál byl brzy zrušen. Po neúspěchu Deadline se Platt práci v televizi vyhýbal, dokud si nepřečetl scénář k seriálu Západní křídlo a nepodepsal smlouvu na hostující roli. Získal nominaci na cenu Emmy za ztvárnění nesmlouvavého poradce Bílého domu Olivera Babishe, který byl během druhé sezóny přiveden, aby sestavil obhajobu prezidenta Bartleta a dalších osob, které zatajily jeho neoznámení roztroušené sklerózy.
Jeho role v televizním seriálu Huff jako Russella Tuppera z let 2004 až 2006 byla dobře přijata zejména tvůrcem Bobem Lowrym, který řekl: „Oliver hraje alkoholika, narkomana, sexoholika, workoholika, sukničkářského misogyna, který je rozkošný. Neznám žádného herce, který by to dokázal. Původně jsem si Russella představoval jako blonďatého hřebečka, ale když jsem viděl, co Oliver dokáže, uvědomil jsem si, o kolik je lepší, bohatší a méně předvídatelný než moje představa o postavě… Oliver je velmi oddaný myšlence, aby příběh a dialogy byly založeny na charakteru a byly jedinečné“. Plattova práce byla nominována na dvě ceny Emmy a Zlatý glóbus.
V roce 2005 hrál Platt ve filmu Harolda Ramise Ledová sklizeň jako nešťastný podnikatel s trofejní manželkou a dvěma nevlastními dětmi, který se zaplete s přítelem, jenž ukradl dva miliony dolarů mafiánskému bossovi. Hrál také obchodníka se sádlem jménem Papprizzio ve filmu Lasse Hallströma Casanova, který soupeří s Casanovou (Heath Ledger) o manželství s Francescou (Sienna Miller). Za roli ve filmu Casanova získal Platt cenu New York Film Critics Online Award pro nejlepšího herce ve vedlejší roli.
Broadwayské představení s názvem Shining City bylo Plattovým broadwayským debutem v roce 2006. Hra se odehrávala v Dublinu a Platt v ní ztvárnil mučeného hlavního hrdinu Johna. Režisér hry Shining City řekl: „Olivera lze popsat jedním slovem. Je to ‚lidskost‘. Má v sobě tu vlastnost věčného člověka. Je to rozporuplná lidská bytost s chybami i silnými stránkami. A je milý. Dokáže vás zároveň rozesmát i zlomit srdce. Oliver vnesl do role Johna to, co jsem očekával, a ještě víc: obrovskou invenci a citlivost.“ Platt navštívil Dublin, aby se na roli připravil a ujistil se, že jeho výkon bude autentický. Byl nominován na cenu Tony za „nejlepší herecký výkon v hlavní roli“.
V roce 2007 si Platt zahrál roli majitele Yankees George Steinbrennera v minisérii ESPN The Bronx Is Burning. Platt se projektu upsal poté, co byl v roli Billyho Martina potvrzen John Turturro, protože: „Tato věc žije nebo umírá díky tomuto ztvárnění…. Myslím, že je to skvělé obsazení. Bůh ví, že má tu správnou intenzitu.“ Platt hrál v pilotní epizodě seriálu The Thick of It, remaku stejnojmenného britského seriálu z roku 2007. Seriál nebyl společností ABC převzat.
Platt hrál roli Nathana Detroita po boku Lauren Grahamové v roli slečny Adelaide v broadwayském obnoveném představení Guys and Dolls, které se začalo hrát v Nederlander Theatre 3. února 2009 a oficiálně bylo otevřeno 1. března 2009. Představení skončilo 14. června 2009 po 113 představeních.
Platt hrál šéfa štábu Bílého domu Carla Anheusera v katastrofickém filmu Rolanda Emmericha 2012, který byl uveden 13. listopadu 2009.
Platt hrál velekněze ve filmu Harolda Ramise Rok jedna, který byl uveden v roce 2009. V srpnu 2010 byl obsazen do role „Muže v černém“ ve spin-offu X-Men z roku 2011, X-Men: První třída, který režíroval Matthew Vaughn. V roce 2012 si zahrál v romantické komedii Pomeranče po boku Hugha Laurieho a Leighton Meester a objevil se v akčním filmu Čínský zvěrokruh. V roce 2013 propůjčil hlas sově Wiserovi v animovaném filmu Dorotka ze země Oz. V roce 2016 se objevil v nadpřirozeném thrilleru společnosti Miramax Devátý život Louise Draxe
.