Pyrantel

Identifikace

Název Pyrantel Přístupové číslo DB11156 Popis

Pyrantel je pyrimidin-derivát anthelmintika k perorální léčbě různých parazitárních červivých infekcí včetně askariózy, háďátkových infekcí, enterobiózy (infekce hlísticemi), trichostrongyliózy a trichinelózy 17.

Pyrantel byl původně popsán v roce 1965 výzkumníky ze společnosti Pfizer, kteří hledali cyklické amidiny s vhodnými farmakokinetickými vlastnostmi (konkrétně dobou působení) pro použití jako anthelmintikum. Pyrantel je dostupný především v přípravcích pro psy a kočky jako embonátová sůl, která obsahuje 34,7 % pyrantelové báze14.

Pyrantel je uveden na seznamu základních léčiv Světové zdravotnické organizace, což jsou nejbezpečnější a nejúčinnější léčiva potřebná ve fungujícím zdravotnickém systému 15, 16.

Depolarizující nervosvalový blokátor způsobující dlouhodobou aktivaci nikotinových receptorů, což vede ke spastické paralýze citlivých hlístic (červů). Pyrantel se ukázal jako účinný po jednorázové dávce 18.

U lidí se podává jako pyrantel pamoát 3,4,8,12.

Typ Malé molekuly Schválené skupiny, Schváleno veterinárním lékařem Struktura

3D

Stáhnout

Podobné struktury

.

Struktura pro Pyrantel (DB11156)

×

Zavřít

Průměrná hmotnost: 206.31
Monoisotopický:
Monoisotopický:
Monoisotopický:
Monoisotopický:
Monoisotopický:
Monoisotopický 206.087769633 Chemický vzorec C11H14N2S Synonyma

• Pirantel
• Pyrantel
• Pyrantelum

Farmakologie

Indikace

Pro léčbu enterobiózy včetně škrkavek (askariózy), hlístice (enterobius) a měchovce (strongyloides) a měchovce (ancylostoma) ve formě pyrantelpamátu 8.

Pyrantel je dostupný v různých přípravcích pro lidi, psy a kočky jako pamoátová (nomenklatura US Pharmacopeia) nebo embonátová (nomenklatura Evropského lékopisu) sůl, která obsahuje 34,7 % pyrantelové báze v kombinaci s kyselinou pamoovou 8. 14, 4.

Pyrantel pamoát (embonát) požitý perorálně je účinný pro odstranění a kontrolu infekcí způsobených askaridózami a měchovci u štěňat a psů (dospělí Toxocara canis, Toxascaris leonina, Ancylostoma tubaeforme, An. braziliense, Uncinaria stenocephala), koček (dospělí Toxocara cati, Toxa. leonina, An. caninum, An. braziliense, U. stenocephala), koní a poníků (dospělí a nezralí Parascaris equorum, dospělí Strongylus vulgaris, S. edentatus, S. equinus, Cyathostomy (Triodontophorus spp., Cyathostomum spp., Cylicodontophorus spp., Cylicocyclus spp, Cylicostephanus spp, Poteriostomum spp.), Oxyuris equi, Anoplocephala perfoliata), prasat (dospělci Ascaris suum, Oesophagostomum dentatum) a lidí (dospělci A. lumbricoides, Enterobius vermicularis, An. duodenale, Necator americanus).

Přidružené stavy

• Enterobióza
• Helmintová infekce

Kontraindikace & Upozornění na černé krabičce

Farmakodynamika

Má podobné vlastnosti jako kompetitivní i depolarizující nervosvalové blokátory, což vede k pochopení paralytického účinku, který lék má na parazity, což v konečném důsledku vede k jejich smrti 16, 8.

Mechanismus účinku

Podporou uvolňování acetylcholinu, inhibicí cholinesterázy a stimulací gangliových neuronů slouží pyrantel u helmintů jako depolarizující neuromuskulární blokátor. To způsobuje rozsáhlou depolarizaci svalové membrány helminta, což vede k napětí svalů helminta, což vede k paralýze a uvolnění jejich úponu na střevní stěny hostitelského organismu 8.

Tento účinek je na rozdíl od piperazinu, který je hyperpolarizující nervosvalový blokátor, který způsobuje uvolnění svalů helminta, což vede k následnému odpojení od střevní stěny. K vylučování parazitů ve stolici dochází normální peristaltikou 7.

Vstřebávání

Pyrantel se u člověka špatně vstřebává z trávicího traktu 8, 21.

Nejvyšší sérové koncentrace se objevují 1-3 hodiny po podání jedné dávky 17.

Distribuční objem Není k dispozici Vazba na bílkoviny Není k dispozici Metabolismus

Pyrantel se podává perorálně. špatná rozpustnost památové soli nabízí výhodu snížené absorpce z gastrointestinálního traktu a umožňuje léku dosáhnout a působit proti parazitům v tlustém střevě. Metabolismus pyrantelu je rychlý 22. Absorbované léčivo je částečně metabolizováno v játrech 20.

Cesta eliminace

Přibližně 50 % perorální dávky se vyloučí v nezměněné formě stolicí; 7 % se vyloučí močí jako nezměněné léčivo a metabolity 17.

Poločas

U prasat po intravenózním podání vykazoval pyrantel poločas 1,75 +/- 0,19 h 5.

. Clearance není k dispozici Nežádoucí účinky

Toxicita

Mezi mírné nežádoucí účinky patří nevolnost, zvracení, průjem, bolest hlavy a závratě. 8. Nežádoucí účinky léků.

LD50 u potkanů je 535 mg/kg 10.

Hlášené účinky u lidí v případě předávkování zahrnují gastrointestinální poruchy, účinky na centrální nervový systém a povrchové kožní reakce. V jedné studii byly hodnoty sérové aspartátaminotransferázy (AST) a sérové alaninaminotransferázy (ALT) zvýšeny přibližně u 2 % pacientů 19.

Pyrantel by měl být používán s opatrností u pacientů s těžkou podvýživou nebo anémií. U anemických, dehydratovaných nebo podvyživených pacientů se před podáním přípravku doporučuje podpůrná léčba. 12.

Pyrantel pamoát byl zařazen do kategorie těhotenství C. To se týká skutečnosti, že studie na zvířatech odhalily nežádoucí účinky na plod (teratogenní/embryocidní nebo jiné) a nejsou k dispozici kontrolované studie u žen nebo studie u žen a zvířat. Léčiva by měla být podávána pouze v případě, že potenciální přínos ospravedlňuje potenciální riziko pro plod. 9. Údaje o použití pyrantel pamoátu u těhotných žen jsou poměrně omezené. V programech hromadné léčby, u nichž Světová zdravotnická organizace (WHO) zjistila, že přínos léčby převažuje nad riziky, WHO povoluje použití pyrantel pamoátu ve 2. a 3. trimestru těhotenství vzhledem k tomu, že účinky pyrantelu na výsledek porodu jsou nejisté. Riziko léčby u těhotných žen, o kterých je již známo, že mají infekci, je třeba vyvážit rizikem progrese onemocnění, pokud by se léčba vynechala 9. Jedinci s jaterním onemocněním jsou v případě nadměrné expozice pyrantelem náchylnější k toxicitě 9, 11. V případě, že by se léčba vynechala, je třeba zvážit, zda by se léčba nevyplatila.

Nejsou k dispozici žádné údaje týkající se přítomnosti pyrantelu v mateřském mléce. Pyrantel se špatně vstřebává z trávicího traktu, proto může být vylučování do mateřského mléka minimální. Někteří odborníci doporučují, aby byla kojícím ženám podána jednorázová dávka léčby pyrantelem. 8.

Postižené organismy

• Člověk

Cesty nejsou k dispozici Farmakogenomické účinky/ADR nejsou k dispozici

Interakce

Lékové interakce

• Schváleno
• Schváleno veterinárním lékařem
• Nutraceutikum
• Nepovolené
• Staženo
• Vyšetřeno
• Vyšetřeno
• Experimentální
• Všechny drogy

Drogy	Interakce
Integrovat drogy-.lékové interakce ve vašem softwaru
Abacavir	Abacavir může snížit rychlost vylučování pyrantelu, což by mohlo vést k vyšší sérové hladině.
Aceklofenak	Aceklofenak může snižovat rychlost vylučování přípravku Pyrantel, což by mohlo vést k vyšší sérové hladině.
Acemetacin	Acemetacin může snižovat rychlost vylučování přípravku Pyrantel, což by mohlo vést k vyšší sérové hladině.
Acetaminofen	Acetaminofen může snížit rychlost vylučování přípravku Pyrantel, což by mohlo mít za následek vyšší sérovou hladinu.
Acetazolamid	Riziko nebo závažnost nežádoucích účinků se může zvýšit při kombinaci acetazolamidu s přípravkem Pyrantel.
Acetofenazin	Riziko nebo závažnost nežádoucích účinků může být zvýšeno při kombinaci acetofenazinu s přípravkem Pyrantel.
Acetyldigitoxin	Riziko nebo závažnost srdeční arytmie může být zvýšeno při kombinaci přípravku Pyrantel s acetyldigitoxinem.
Kyselina acetylsalicylová	Kyselina acetylsalicylová může snížit rychlost vylučování přípravku Pyrantel, což může mít za následek vyšší sérovou hladinu.
Aklidinium	Pyrantel může zvyšovat tlumivé účinky aklidinia na centrální nervový systém (CNS).
Akrivastin	Akrivastin může snižovat rychlost vylučování přípravku Pyrantel, což by mohlo vést k vyšší sérové hladině.

Zlepšete výsledky pacientů

Vytvořte si účinné nástroje pro podporu rozhodování pomocí nejkomplexnějšího nástroje pro kontrolu interakcí mezi léčivy.

Zjistěte více

Interakce s potravinami Nebyly nalezeny žádné interakce.

Produkty

Složení výrobku

Značkové přípravky na předpis

Název	Dávkování	Síla	Cesta	Labelář	Počátek uvádění na trh	Konec marketingu	Oblast	Obrázek
Jaa Pyral 35 tablety 35 mg	Tableta		Orální	Jaapharm Canada Inc.	1989-12-31	Neuplatňuje se	Kanada

Volně prodejné přípravky

Název	Dávkování	Síla	Cesta	Labelář	Počátek uvádění na trh	Konec marketingu	Oblast	Obrázek
Kombantrin perorální suspenze 50mg/ml	Suspenze		Orální	Mcneil Consumer Healthcare Division Of Johnson & Johnson Inc	1973-12-31	Neuplatňuje se	Kanada
Combantrin Tab 125mg	Tableta		Orální	Mcneil Consumer Healthcare Division Of Johnson & Johnson Inc	1973-12-31	Neuplatňuje se	Kanada
CVS Pinworm Treatment	Suspenze	144 mg/1ml	Orální	CVS Health	2016-12-15	Neuplatňuje se	US
DYNA PAR (WORM) SUSPENSION) 125MG/5ML	Suspension		Oral	DYNAPHARM (M) SDN BHD	2020-09-08	Neuplatňuje se	Malajsie
Jaa Pyral 125 tablety 125 mg	Tableta		Orální	Jaapharm Canada Inc.	1998-11-27	Neuplatňuje se	Kanada
Jaa Pyral P Oral Paste – 125mg/g	Paste		Oral	Jaapharm Canada Inc.	1995-12-31	Neuplatňuje se	Kanada
Jaa Pyral S Suspenze 50mg/76	Suspenze		Orální	Jaapharm Canada Inc.	1995-12-31	Není relevantní	Kanada
Jamp.pyrantel pamoát	Tableta		Orální	Jamp Pharma Corporation	2013-12-13	Neuplatňuje se	Kanada
Jamp-pyrantel Pamoate Suspension	Suspension		Oral	Jamp Pharma Corporation	2014-03-25	Neuplatňuje se	Kanada
Parasitexx	Suspenze	144 mg/1ml	Orální	Dannso corp./d.b.a. Základní produkty	2017-05-01	Neuplatňuje se	US

Směsné výrobky

Název	Složení	Dávkování	Cesta	Labelář	.	Začátek uvádění na trh	Konec uvádění na trh	Oblast	Obrázek
HELMINTREL	Pyrantel (5 g) + Oxantel (5 g)	Suspenze	Orální		2006-11-10	2018-06-01	Kolumbie
PAMOATO DE OXANTEL 250 MG/5ML + PAMOATO DE PIRANTEL 250 MG/5 ML SUSPENSE.	Pyrantel pamoát (5 g) + Oxantel pamoát (5 g)	Suspenze	Orální		2008-01-09	Neuplatňuje se	Kolumbie
PAMOXPEN SUSPENSION ORÁLNÍ	Pyrantel pamoát (5 g) + Oxantel pamoát (5 g)	Suspenze	Orální		2010-02-03	Neuplatňuje se	Kolumbie
PIRAXTEL® SUSPENZE	Pyrantel pamoát (5 g) + Oxantel pamoát (5 g)	Suspenze	Orální		2007-04-09	Neuplatňuje se	Kolumbie

Kategorie

ATC kódy P02CC01 – Pyrantel

.
• P02CC – Tetrahydropyrimidinové deriváty
• P02C – ANTINEMATODÁLNÍ LÁTKY
• P02 – ANTHELMINTIKA
• P – ANTIPARAZITICKÉ PŘÍPRAVKY, INSEKTICIDY A REPELENTY

Kategorie léčiv Chemická taxonomiePoskytl Classyfire Popis Tato sloučenina patří do třídy organických sloučenin známých jako hydropyrimidiny. Jedná se o sloučeniny obsahující hydrogenovaný pyrimidinový kruh (tj. obsahující méně než maximální počet dvojných vazeb.). Říše Organické sloučeniny Nadtřída Organoheterocyklické sloučeniny Třída Diaziny Podtřída Pyrimidiny a pyrimidinové deriváty Přímý rodič Hydropyrimidiny Alternativní rodiče Imidolaktamy / Thiofeny / Heteroaromatické sloučeniny / Propargylový typ 1,3-dipolárních organických sloučenin / Karboximidamidy / Karboxamidiny / Azacyklické sloučeniny / Organické sloučeniny / Uhlovodíkové deriváty Substituenty 1. Přímý rodič Hydropyrimidiny,4,5,6-tetrahydropyrimidin / Amidin / Aromatická heteromonocyklická sloučenina / Azacykl / Karboximidamid / Amidin kyseliny karboxylové / Heteroaromatická sloučenina / Derivát uhlovodíku / Hydropyrimidin / Imidolaktam Molekulární rámec Aromatické heteromonocyklické sloučeniny Vnější deskriptory karboxamidin, thiofeny, 1,4,5,6-tetrahydropyrimidiny (CHEBI:8654)

Chemical Identifiers

UNII 4QIH0N49E7 CAS number 15686-83-6 InChI Key YSAUAVHXTIETRK-AATRIKPKSA-N InChI

Název IUPAC

SMILES

Obecná literatura

1. Aubry ML, Cowell P, Davey MJ, Shevde S: Aspects of the pharmacology of a new anthelmintic: pyrantel. Br J Pharmacol. 1970 Feb;38(2):332-44.
2. Rayes D, De Rosa MJ, Spitzmaul G, Bouzat C: The anthelmintic pyrantel acts as a low efficacious agonist and an open-channel blocker of mammalian acetylcholine receptors. Neuropharmacology. 2001 Aug;41(2):238-45.
3. Gokbulut C, Aksit D, Smaldone G, Mariani U, Veneziano V: Plasma pharmacokinetics, fecal excretion and efficacy of pyrantel pamoate paste and granule formulations following per os administration in donkeys naturally infected with intestinal strongylidae. Vet Parasitol. 2014 Sep 15;205(1-2):186-92. doi: 10.1016/j.vetpar.2014.06.026. Epub 2014 Jun 26.
4. Fasanmade AA, Akanni AO, Olaniyi AA, Fasanmade AA, Tayo F: Bioekvivalence lékových forem pyrantel pamoátu u zdravých lidí. Biopharm Drug Dispos. 1994 Aug;15(6):527-34.
5. Bjorn H, Hennessy DR, Friis C: The kinetic disposition of pyrantel citrate and pamoate and their efficacy against pyrantel-resistant Oesophagostomum dentatum in pigs. Int J Parasitol. 1996 Dec;26(12):1375-80.
6. Li XQ, Bjorkman A, Andersson TB, Gustafsson LL, Masimirembwa CM: Identifikace lidských cytochromů P(450), které metabolizují antiparazitární léčiva, a předpověď jaterní clearance léčiv in vivo z údajů in vitro. Eur J Clin Pharmacol. 2003 Sep;59(5-6):429-42. Epub 2003 Aug 12.
7. Farmakokinetika kombinace praziquantelu a pyrantel pamoátu po perorálním podání u koček
8. Pyrantel Pamoate PDR
9. CDC pro zdravotnické pracovníky
10. MSDS pro pyrantel
11. Strongidpaste
12. Pyrantel Dosage
13. Pyrantel Pamoate
14. Pyrantel, Science Direct
15. Léčivý přípravek pro děti Ascaris
16. Souhrn údajů o přípravku
17. Monografie pyrantel pamoátu
18. Pyrantel MeSH NIH
19. Principy a Practice of Infectious Diseases
20. Pharmacotherapeutics For Advanced Practice Nurse Prescribers
21. Delmar Nurse’s Drug Handbook 2012 Edition
22. MSD vet manual
23. DailyMed: Pyrantel pamoát perorální suspenze
24. INVIMA Informace o přípravku: Vanpar (pirantel pamoate/oxantel pamoate) perorální suspenze

Externí odkazy KEGG Drug D08451 KEGG Compound C07409 PubChem Compound 708857 PubChem Substance 347827925 ChemSpider 618121 RxNav 8984 ChEBI 8654 ChEMBL CHEMBL1626223 ZINC ZINC000000097996 Wikipedia Pyrantel AHFS Codes

• 08:08.00 – Anthelmintika

MSDS

Klinické studie

Klinické studie

.

Farmaceutická ekonomika

Výrobci

Výrobci obalů

Lékové formy

Ceny nejsou k dispozici Patenty nejsou k dispozici

Vlastnosti

Stav Pevná látka Experimentální vlastnosti

Předpokládané vlastnosti

Předpokládané vlastnosti ADMET Není k dispozici

Spektra

Mass Spec (NIST) Není k dispozici Dostupné Spektra

Cíle

Urychlete svůj výzkum v oblasti objevování léčiv

s naším plně propojeným souborem dat ADMET & o cílech léčiv.

Zjistěte více

Urychlete svůj výzkum v oblasti objevování léčiv pomocí naší datové sady ADMET & cílových léčiv

Zjistěte více

Druh Protein Organismus Lidé Farmakologické působení

Neznámé

Obecná funkce G-protein coupled receptor activity Specifická funkce Působí jako receptor pro kyselinu kynurenovou, meziprodukt v metabolické dráze tryptofanu. Aktivita tohoto receptoru je zprostředkována G-proteiny, které vyvolávají mobilizaci vápníku a inositolové fo… Název genu GPR35 Uniprot ID Q9HC97 Uniprot Name G-protein coupled receptor 35 Molekulová hmotnost 34071,89 Da

1. Zhao P, Sharir H, Kapur A, Cowan A, Geller EB, Adler MW, Seltzman HH, Reggio PH, Heynen-Genel S, Sauer M, Chung TD, Bai Y, Chen W, Caron MG, Barak LS, Abood ME: Pamoic acid: a potent activator of extracellular signal-regulated kinase and beta-arrestin2 with antinociceptive activity. Mol Pharmacol. 2010 Oct;78(4):560-8. doi: 10.1124/mol.110.066746. Epub 2010 Jul 22.

Druh Protein Organismus Lidé Farmakologické působení

Ne

Účinky

Antagonista

Agonista

.

Obecná funkce Aktivita fosfatidylinositolfosfolipázy c Specifická funkce Muskarinový acetylcholinový receptor zprostředkovává různé buněčné reakce, včetně inhibice adenylátcyklázy, odbourávání fosfoinositidů a modulace draslíkových kanálů prostřednictvím… Název genu CHRM1 Uniprot ID P11229 Uniprot Name Muscarinic acetylcholine receptor M1 Molekulová hmotnost 51420,375 Da

1. Rayes D, De Rosa MJ, Spitzmaul G, Bouzat C: The anthelmintic pyrantel acts as a low efficacious agonist and an open-channel blocker of mammalian acetylcholine receptors. Neuropharmacology. 2001 Aug;41(2):238-45.

Enzymy

Druh Protein Organismus Člověk Farmakologické působení

Neznámé

Účinky

Substrát

Obecná funkce Leukotrien-.b4 20-monooxygenázová aktivita Specifická funkce Katalyzuje omega- a (omega-1)-hydroxylaci různých mastných kyselin, např. laurátu, myristátu a palmitátu. Má malou aktivitu vůči prostaglandinům A1 a E1. Oxiduje kyselinu arachidonovou na 2… Název genu CYP4A11 Uniprot ID Q02928 Uniprot Name Cytochrome P450 4A11 Molekulová hmotnost 59347.31 Da

1. Li XQ, Bjorkman A, Andersson TB, Gustafsson LL, Masimirembwa CM: Identifikace lidských cytochromů P(450), které metabolizují antiparazitární léčiva, a předpověď jaterní clearance léčiv in vivo z údajů in vitro. Eur J Clin Pharmacol. 2003 Sep;59(5-6):429-42. Epub 2003 Aug 12.

×

Zlepšete výsledky léčby pacientů

Vytvořte účinné nástroje pro podporu rozhodování pomocí nejkomplexnějšího nástroje pro kontrolu interakcí mezi léčivy.

Dozvědět se více

Léčivo vytvořeno 03. prosince 2015 16:51 / Aktualizováno 25. března 2021 22:15

.