V roce 1988 si Dunaway najal Davea Price, aby vytvořil denní vydání Aspen Times. Price předtím pracoval jako reportér v Aspen Daily News a ředitel zpravodajství v rozhlasových stanicích KSNO a KTYE. Po měsících plánování bylo 9. listopadu 1988 zahájeno vydávání „‚Aspen Times Daily'“, jehož prvním redaktorem se stal Price. První číslo vyšlo ráno po důležitých místních volbách a titulek v úvodním čísle zněl „Dems sweep county“.
V roce 1990 Price informoval o zatčení gonzo novináře Huntera S. Thompsona kvůli obvinění ze sexuálního napadení. Obvinění bylo staženo poté, co Price uvedl, že údajná oběť byla tajným agentem, který si tvrzení o napadení vymyslel, aby poskytl okresnímu prokurátorovi záminku k prohlídce Thompsonova ranče Woody Creek kvůli drogám. Thompson přetiskl některé Priceovy příběhy ve své knize Gonzo Papers, Vol. 3: Songs of the Doomed z roku 1990: V roce 1992 Dunaway prodal Timesy skupině vedené Lorenem Jenkinsem, držitelem Pulitzerovy ceny za reportáž pro Washington Post. Jenkins vylepšil noviny tím, že změnil jejich design a přinesl do nich celostátní a mezinárodní zpravodajství a kulturní reportáže a recenze ze služeb New York Times a Washington Post. Dal novinám také redakční ráz, který se snažil zpomalit bující rozvoj a zachovat místní hodnoty a přírodu, které vždy činily údolí Roaring Fork výjimečným. Jenkins opustil město v roce 1996 a nastoupil na místo redaktora zahraniční redakce v National Public Radio.
V roce 1995 se opět změnil vlastník novin a tentokrát do této skupiny patřilo podle některých zpráv až devět investorů. Byli mezi nimi místní podnikatelé George Stranahan, Michael McVoy a dlouholetý spisovatel a autor románů pro Times Andy Stone.