První velký železniční hotel v Kanadě, hotel Windsor v Montrealu, byl otevřen v roce 1878. Přestože nebyl ve vlastnictví železniční společnosti, byl postaven, aby sloužil návštěvníkům železnice z nedalekého nádraží Windsor. Vzhledem ke své poloze vedle hlavního montrealského nádraží sloužil hotel Windsor dlouhá léta jako stálá rezidence vedoucích pracovníků Kanadsko-pacifické železnice (CPR) i společnosti Grand Trunk Railway.
Rozvojovou roli železnice ve výstavbě a provozu velkých hotelů zahájilo otevření hotelu Vancouver společností Canadian Pacific Railway dne 16. května 1888. Jednalo se o první ze tří železničních hotelů tohoto jména ve Vancouveru. O dva týdny později, 1. června 1888, společnost Canadian Pacific Railway oficiálně otevřela hotel Banff Springs. Místo ve Skalistých horách pro nový hotel osobně vybral prezident společnosti Canadian Pacific Railway William Cornelius Van Horne. Představoval si řadu velkolepých hotelů po celé Kanadě, které by k jeho železnici přilákaly návštěvníky ze zahraničí. Van Horne k tomu poznamenal: Horn: „Když nemůžeme vyvážet krajinu, budeme dovážet turisty.“ Původní hotel Banff Springs s dřevěnou konstrukcí byl v roce 1926 zničen požárem a nahrazen současnou stavbou.
Kanadská společnost Pacific dále postavila hotel Château Frontenac v Quebecu, který se rychle stal symbolem města. Byl navržen tak, aby mohl konkurovat jakémukoli hotelu v Evropě. Díky své vyvýšené poloze s výhledem na město byl také snadno rozpoznatelným orientačním bodem při pohledu z projíždějících vlaků i lodí plujících po vodách řeky svatého Vavřince na cestě do Montrealu nebo z něj. V Montrealu následoval Place Viger, po něm The Empress ve Victorii v Britské Kolumbii a Château Lake Louise v Albertě. Největším z železničních hotelů je Royal York v Torontu, který byl otevřen v roce 1929.
Hlavní konkurent Canadian Pacific, Grand Trunk Railway, nehodlal přenechat pole působnosti pouze svému rivalovi. Rozhodla se také vybudovat síť luxusních hotelů po celé zemi, což učinila v zámeckém stylu. V roce 1912 postavila GTR hotel Château Laurier v Ottawě, v roce 1913 hotel Fort Garry ve Winnipegu a v roce 1915 hotel Macdonald v Edmontonu.
V roce 1920 byla GTR sloučena s Kanadskou národní železnicí (CNR). Během následujících desetiletí hotelové divize CPR a CNR, Canadian National Hotels a Canadian Pacific Hotels, pokračovaly v rozšiřování svých konkurenčních hotelových řetězců po celé zemi. Hotel Queen Elizabeth v Montrealu, postavený v roce 1958 nad hlavním nádražím tohoto města, byl pravděpodobně posledním skutečným železničním hotelem postaveným v Kanadě. Obě železnice pokračovaly v otevírání nových zařízení i v následujících letech, ačkoli žádné z nich nemělo s železnicí jinou spojitost než vlastnickou.
V roce 1988 převzala společnost Canadian Pacific Hotels společnost Canadian National Hotels. Poprvé bylo mnoho železničních hotelů v Kanadě provozováno stejnou společností. V roce 2001 se společnost Canadian Pacific Hotels přejmenovala na Fairmont Hotels and Resorts, přičemž použila název americké společnosti, kterou koupila v roce 1999. Společnost Fairmont nadále provozuje většinu kanadských významných hotelů (viz Canadian Pacific Hotels).