Do roku 1993 se klub jmenoval Geneva Cubs a hrál ve městě Geneva ve státě New York. Pro sezónu 1994 se klub přestěhoval do Williamsportu a obsadil historické zařízení, které se v předchozích dvou sezónách nevyužívalo pro profesionální baseball. Klub se stal známým jako Williamsport Cubs, krátkodobá pobočka Chicago Cubs ve třídě A, a tento název si ponechal až do roku 1998. V roce 1999 tým změnil příslušnost z Chicago Cubs na Pittsburgh Pirates a název týmu se změnil na „the Crosscutters“. Na konci sezóny 2006 se tým stal pobočkou Philadelphie Phillies, přičemž pittsburská pobočka přešla na State College Spikes.
V roce 2001 se Crosscutters podělili o prvenství v New York-Penn League s Brooklyn Cyclones, když prohráli první zápas série. Oba týmy byly vyhlášeny mistry poté, co byl zbytek série zrušen v důsledku útoků z 11. září 2001. V roce 2002 se Crosscutters opět dostali do play-off, ale vypadli v prvním kole. Tým se však vrátil a v roce 2003 vyhrál mistrovskou sérii proti týmu Cyclones.
Název „Crosscutters“ odráží dřevařské dědictví města Williamsport, kdysi známého jako „hlavní město dřevařského průmyslu světa“. Město, které má historicky největší počet milionářů na obyvatele, leží na západním rameni řeky Susquehanna a dřevařští baroni kdysi žili v sídlech podél čtvrté ulice, která se stala známou jako „milionářská řada“. Dodnes se sportovním týmům na Williamsport Area High School říká Milionáři.
V sezóně 2015 získal tým Williamsport Crosscutters poprvé od roku 2001 mistrovský titul v Pinckney Division.
18. září 2017 Crosscutters oznámil, že jeho smlouva o rozvoji hráčů (Player Development Contract, PDC) byla Phillies prodloužena do sezóny 2020. V roce 2017 činila celková návštěvnost týmu v BB&T Ballpark at Bowman Field 61 082 diváků.
V souvislosti s reorganizací nižší baseballové ligy Major League Baseball po sezóně 2020 Williamsport opustil Minor League Baseball a stal se univerzitním letním baseballovým týmem nově vytvořené MLB Draft League, která je přehlídkou hráčů vhodných pro draft.