Reddit – askscience – Was macht etwas zu einer starken Säure?

Um die anderen Beiträge zu ergänzen, ist es wichtig, sich bei der Diskussion über die Stärke einer Säure daran zu erinnern, dass man ein Gleichgewicht zwischen zwei Zuständen betrachtet (d.h. HA <–> H+ + A- ). Je stärker die Säure ist, desto weiter rechts (dissoziierter/ionisierter Zustand) liegt das Gleichgewicht.

Bei der Bestimmung der relativen Populationen der beiden Zustände müssen die relativen Stabilitäten der einzelnen Zustände berücksichtigt werden. Der Grund, warum die Gleichgewichte der stärkeren Säuren zum ionisierten Zustand tendieren, ist, dass ihre konjugierten Basen stabiler sind (im Vergleich zu denen der schwächeren Säuren), was bedeutet, dass sie eine geringere freie Energie haben.

Betrachten wir einige Beispiele:

Im Falle von HCl (das technisch gesehen nicht zu 100 % ionisiert, aber normalerweise kann man es so behandeln, als ob es das täte), wie andere bereits kommentiert haben, ist das resultierende Produkt H3O+ und Cl- . Cl ist hochgradig elektronegativ und kann durchaus eine negative formale Ladung tragen, da es als Gegenion zum positiv geladenen Hydronium-Ion herumhängt.

Am genau entgegengesetzten Ende des Spektrums finden wir etwas wie Methanol (CH3OH). Es ist eine extrem schwache Säure (technisch gesehen nicht sauer), weil seine konjugierte Base, CH3O- , die formale negative Ladung überhaupt nicht mag, vor allem wenn man bedenkt, dass die Methylgruppe sogar noch mehr Elektronendichte an den Sauerstoff abgibt (sehr hohe freie Energie). Es gibt im Molekül nichts, was die Ladung delokalisieren (verteilen) könnte, so dass das Gleichgewicht im Wesentlichen vollständig im vereinigten Zustand liegt. Nebenbei bemerkt: Wenn es gelingt, das Molekül zu deprotonieren, ist es ein ausgezeichnetes Nukleophil und reagiert aus diesem Grund mit so ziemlich allem, was positiv geladen ist.

Nun zu etwas in der Mitte: Essigsäure (CH3COOH). Sobald sie ionisiert ist, kann die formale negative Ladung an einem der Sauerstoffatome durch das benachbarte Carbonyl resonanzstabilisiert werden, so dass sich die Ladung auf drei Atome statt auf eines verteilt. Dadurch wird das Gleichgewicht auf der ionisierten Seite stabilisiert. Allerdings ist es immer noch nicht super glücklich darüber (nicht die niedrigste freie Energie), so dass eine anständige Menge auch protoniert wird (je nach pH-Wert der Lösung).

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